hexadecyl N-ethanoate pyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexadecyl N-ethanoate pyridinium bromide
• 英文别名: N-cetyloxycarbonylmethyl pyridinium bromide；hexadecyl 2-pyridin-1-ium-1-ylacetate;bromide
• 化学式: Br*C₂₃H₄₀NO₂
• 分子量: 442.48
• InChiKey: UJPOIYKBOIOOEJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 hexadecyl N-ethanoate pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型可水解阳离子两亲物的合成和抗菌性能。多个头基的结合导致令人印象深刻的抗菌活性。

  摘要：

  合成了两套带有一个，两个和三个三甲基铵头基（T1，T2和T3）和吡啶鎓头基（P1，P2和P3）的新型多头阳离子两亲物，并测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的抗菌活性。革兰氏阴性细菌。这些两亲物中的多阳离子头基通过可裂解的酯型键共价连接。将结果与已知的表面活性，不可水解的化合物十六​​烷基三甲基溴化铵（CTAB）和十六烷基溴化吡啶鎓（CPB）的结果进行了比较。新的单头两亲物（T1和P1）的杀伤作用低于CTAB和CPB，但随着两亲物中头基数目的增加，两组化合物的杀伤作用均增加。发现在所有两亲中，具有三个头基的两亲（T3和P3）最活跃，而两亲P1对这两种细菌的​​杀灭效果都非常差。与三甲基铵对应物相比，多头吡啶鎓两亲物活性更高。用多头两亲物杀死细菌所需的时间明显少于单头两亲物。由于存在可裂解的酯部分，这些新的两亲物在生理条件下自发水解。这种特性使它们易于代谢，因此有可能成为食品和身体表面的优质

  DOI：

  10.1021/jm049106l

文献信息

• Surface and thermodynamic studies of N-((octyl, dodecyl, and cetyl) oxycarbonylmethyl) pyridinium bromide
  作者：E. A. M. Gad、M. M. A. El-Sukkary、E. M. S. Azzam

  DOI：10.1007/bf00807255

  日期：1997.12

  N-Octyloxycarbonylmethyl pyridinium bromide (C-8), N-dodecyloxycarbonylmethyl pyridinium bromide (C-12) and N-cetyloxycarbonylmethyl pyridinium bromide (C-16) were prepared. Several studies were carried out with their aqueous solutions. Surface tensions, electrical conductivities, and biodegradabilities were evaluated. The antibacterial and antifungal activities of the cationic surfactants were studied. Surface properties, particularly critical micelle concentration (CMC), effectiveness (IICMC), efficiency (P-c20), maximum surface excess (Gamma(max)), and minimum surface area (A(min)) were investigated at different concentrations at 20, 35, and 50 degrees C respectively. Free energies, enthalpies, entropies of micellization, and adsorption of the surfactants in the aqueous solution were studied.