辛-3,4-二烯-1-醇 | 54795-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 辛-3,4-二烯-1-醇
• 英文名称: 3,4-Octadien-1-ol
• 英文别名: octa-3,4-dien-1-ol
• CAS: 54795-23-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: GQDLIAUAJPOYIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-3,4-二烯-1-醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zirconium bis(mesitylenesulfonamido) 作用下， 以 乙醚 、 氘代苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-2-pent-1-enyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  第 4 族双(磺酰氨基) 配合物在炔烃和艾伦烯的分子内加氢胺化中的应用

  摘要：

  四（酰胺）钛络合物比 Cp 基物种更有效地催化炔烃和丙二烯的分子内加氢胺化。我们在此报告吸电子和空间要求较高的双（磺酰氨基）配体导致催化活性增强。还制备了锆类似物，并已对甲苯磺酰基取代的复合物 20 进行了结构表征。与钛系列一样，双（磺酰氨基）锆催化剂在丙二烯的分子内加氢胺化反应中比双（环戊二烯基）配合物 Cp(2)ZrMe(2) (23) 更有效。此外，这些化合物以高立体选择性将 1,3-二取代的氨基丙二烯转化为 Z-烯丙胺，并允许三取代的丙二烯加氢胺化。合成了钛双(磺酰氨基)亚胺络合物27。

  DOI：

  10.1021/ja0361547
• 作为产物：
  描述：

  5-tetrahydropyran-2-yloxy-oct-3-yn-1-ol 生成 辛-3,4-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Olsson,L.-I. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 765 - 770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allene Epoxidation. Highly functionalized tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from the oxidative cyclization of allenic alcohols.
  作者：Jack K. Crandall、David J. Batal、Feng Lin、Thierry Reix、Gregory S. Nadol、Raymond A. Ng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92232-x

  日期：1992.2

  The dimethyldioxirane oxidation of various allenic alcohols yields highly functionalized tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives via intramolecular nucleophilic addition of the hydroxy group to an intermediate allene diepoxide.

  各种烯丙醇的二甲基二环氧乙烷烷氧化通过将羟基分子内亲核加成到中间烯丙基二环氧化合物上而得到高度官能化的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。
• Homoallenyl radicals
  作者：J.K Crandall、G.L Tindell、A Manmade

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87702-3

  日期：1982.1

  Several homoallenyl radicals have been generated by the reaction of the corresponding iodides with Bu3SnH and found to produce small amounts of vinylcyclopropanes in addition to allene hydrocarbons establishing that homoallenyl radicals cyclize to isomeric 1-cyclopropylvinyl radicals.

  通过相应的碘化物与Bu 3 SnH的反应已经产生了几个同烯丙基基团，发现除了烯丙基烃以外，还产生了少量的乙烯基环丙烷，从而确定了同烯丙基基团环化成异构的1-环丙基乙烯基基团。
• Prop-2-ynyl- and propadienyl-lithium reagents. Regiocontrolled synthesis of allenic compounds
  作者：Chanh Huynh、G�rard Linstrumelle

  DOI：10.1039/c39830001133

  日期：——

  Direct proof for the rearrangement of the prop-2-ynyl-lithium (2) into the propadienyl-lithium (4) is provided by the formation of the 1,3-disubstituted allenic compounds(7).

  通过形成1，3-二取代的烯丙基化合物（7），直接证明了将丙-2-炔基锂（2）重新排列成丙二烯基锂（4）。
• Enäther als Reaktionspartner von Organometallen II Hydroxyäthyl-allene und andere Folgeprodukte aus Dihydrofuran-Derivaten
  作者：Bruno Schaub、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19750580227

  日期：——

  with organolithium compounds, 2-alkyl-4,5-dihydrofurans undergo ring opening through β-elimination leading to the corresponding 3,4-dien-1-ol. If 3-chloro-2-methyl-4,5-dihydrofuran serves as a substrate, however, no 3-chloro-3,4-dien-1-ol can be isolated though it acts as a reaction intermediate. Its formation is slow compared to subsequent replacement of halogen by the organic moiety of the alkyllithium

  用有机锂化合物处理后，2-烷基-4,5-二氢呋喃通过β-消除进行开环反应，生成相应的3,4-二烯-1-醇。然而，如果将3-氯-2-甲基-4,5-二氢呋喃用作底物，则尽管其充当反应中间体，但不能分离出3-氯-3,4-二烯-1-醇。与随后被烷基锂试剂的有机部分取代卤素相比，其形成是缓慢的。因此形成五-3，4-二烯-1-醇，其可以异构化，但是在某些反应条件下提供末端乙炔。这些以及它们的烯丙基前体可以用氨中的钠转化为戊-4-烯-1-醇或戊-3-烯-1-醇衍生物。
• Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0008013A1

  公开（公告）日：1980-02-20

  Homoperillaaldehyde und Herstellung von Carbonylverbindungen durch Oxidation von Alkoholen in Gegenwart eines Silberkatalysators bestimmter Korngröße und unter bestimmten Bedingungen der Temperatur und Verweilzeit. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren, in 2,3- oder 3,4-Stellung ungesättigten Alken-1-ale sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln, Pharmazeutika. Kunststoffen, Naturstoffen, Riechstoffen, z. B. Citral, Vitaminen, z. B. Vitaminen A und E, Chrysanthemumsäure.

  在特定粒径的银催化剂存在下，在特定的温度和停留时间条件下，通过氧化醇制备高珀酸醛和羰基化合物。 通过本发明的工艺可以生产出 2,3- 位或 3,4- 位的不饱和烯-1-醛，这些烯-1-醛是生产染料、杀虫剂、药品、塑料、天然物质、香料和香水的宝贵起始原料。如柠檬醛、维生素（如维生素 A 和 E）、菊花酸等。