2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-methylsulfonylphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: PCRZBBOIGHSIEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基丙酸苯甲酯 、 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)pyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过CO活化用酯进行镍催化的砜的小α-苄基化反应

  摘要：

  经由CO活化，镍与容易获得的苄醇衍生物的砜的小α-苄基化反应得以实现。使用简单的Ni（COD）2作为催化剂，在30分钟内完成了转化。

  DOI：

  10.1039/c6ra07130a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)吡啶 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  包含硫烷基或砜官能化的环金属化的2-苯基吡啶配体的发 绿光的铱（iii）配合物†

  摘要：

  报道了一系列[Ir（C ^ N）2（bpy）] [PF 6 ]配合物，其中环金属化配体包含氟，亚砜或砜基。配合物中C ^ N配体的共轭酸为2-（4-氟苯基）吡啶（H 1），2-（4-甲基磺酰基苯基）吡啶（H 3），2-（4-叔丁基硫烷基苯基）吡啶（H 4），2-（4-叔丁基磺酰基苯基）吡啶（H 5），2-（4-正十二烷基磺酰基苯基）吡啶（H 6），2-（4-正十二烷基磺酰基苯基）吡啶（H 7）。H 3和H 5的单晶结构被描述。物[Ir（C ^ N）2（联吡啶）] [PF 6 ]与C ^ N = 1，3，4，5和7由适当制备的[Ir 2（C ^ N）4氯2 ]二聚体和联吡啶; 测定[Ir 2（3）4 Cl 2 ]·2CH 2 Cl 2的结构。物[Ir（6）2（联吡啶）] [PF 6 ]的制备是通过从的[Ir（起始亲核取代1）2（联吡啶）] [PF 6]。[Ir（C ^ N）2（bpy）] [PF

  DOI：

  10.1039/c3dt53626b

文献信息

• Cobalt-Catalyzed C–H Cyanation of (Hetero)arenes and 6-Arylpurines with <i>N</i>-Cyanosuccinimide as a New Cyanating Agent
  作者：Amit B. Pawar、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol503680d

  日期：2015.2.6

  A cobalt-catalyzed C–H cyanation reaction of arenes has been developed using N-cyanosuccinimide as a new electrophilic cyanating agent. The reaction proceeds with high selectivity to afford monocyanated products with excellent functional group tolerance. Substrate scope was found to be broad enough to include a wide range of heterocycles including 6-arylpurines.

  使用N-氰基琥珀酰亚胺作为新型的亲电子氰化剂，已开发出钴催化芳烃的CH氰化反应。反应以高选择性进行，得到具有优异的官能团耐受性的单氰酸酯化产物。发现底物的范围足够宽，可以包括包括6-芳基嘌呤在内的各种杂环。
• Colour tuning by the ring roundabout: [Ir(C^N)₂(N^N)]⁺ emitters with sulfonyl-substituted cyclometallating ligands
  作者：Cathrin D. Ertl、Jesús Cerdá、José M. Junquera-Hernández、Antonio Pertegás、Henk J. Bolink、Edwin C. Constable、Markus Neuburger、Enrique Ortí、Catherine E. Housecroft

  DOI：10.1039/c5ra07940c

  日期：——

  A series of fluorine-free blue and green emitting iridium complexes containing sulfone-substituted cyclometallating and pyrazolyl-pyridine ancillary ligands has been synthesized and their properties investigated.

  一系列含有磺酮取代环金属化和吡唑基-吡啶辅助配体的无氟蓝色和绿色发光铱配合物已经合成并进行了性质研究。
• Chemoselective Synthesis of Polysubstituted Pyridines from Heteroaryl Fluorosulfates
  作者：Enxuan Zhang、Jiaze Tang、Suhua Li、Peng Wu、John E. Moses、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/chem.201600167

  日期：2016.4.11

  A selection of heteroaryl fluorosulfates were readily synthesized using commercial SO2F2 gas. These substrates are highly efficient coupling partners in the Suzuki reaction. Through judicious selection of Pd catalysts the fluorosulfate functionality is differentiated from bromide and chloride; the order of reactivity being: ‐Br> ‐OSO2F> ‐Cl. Exploiting this trend allowed the stepwise chemoselective

  使用市售的SO 2 F 2气体可以轻松地合成氟代杂芳基硫酸盐。这些底物是铃木反应中的高效偶联伙伴。通过明智地选择Pd催化剂，可以将氟硫酸盐的功能与溴化物和氯化物区分开来。反应顺序为：-Br> -OSO 2 F> -Cl。利用这一趋势，可以逐步化学合成许多多取代的吡啶，包括药物Etoricoxib。
• Directed Aromatic C–H Activation/Acetoxylation Catalyzed by Pd Nanoparticles Supported on Graphene Oxide
  作者：Yi Zhang、Yu Zhao、Yu Luo、Liuqing Xiao、Yuxing Huang、Xingrong Li、Qitao Peng、Yizhen Liu、Bo Yang、Caizhen Zhu、Xuechang Zhou、Junmin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02967

  日期：2017.12.15

  The first solid-supported directed aromatic C–H activation/acetoxylation has been successfully developed by using palladium nanoparticles supported on graphene oxide (PdNPs/GO) as a catalyst. The practicability of this method is demonstrated by simple preparation of catalyst, high catalytic efficiency, wide functional group tolerance, and easy scale up of the reaction. A hot filtration test and Hg(0)

  通过使用负载在氧化石墨烯上的钯纳米颗粒（PdNPs / GO）作为催化剂，成功开发了首个固体负载的定向芳族CH活化/乙酰氧基化反应。该方法的实用性通过简单的催化剂制备，高催化效率，宽泛的官能团耐受性和易于扩大反应规模得到证明。热过滤试验和Hg（0）中毒试验表明了催化活性物质的异质性。
• Nickel-Catalyzed Reductive 2-Pyridination of Aryl Iodides with Difluoromethyl 2-Pyridyl Sulfone
  作者：Wenjun Miao、Chuanfa Ni、Pan Xiao、Rulong Jia、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03939

  日期：2021.2.5

  A novel nickel-catalyzed reductive cross-coupling between aryl iodides and difluoromethyl 2-pyridyl sulfone (2-PySO2CF2H) enables C(sp2)–C(sp2) bond formation through selective C(sp2)–S bond cleavage, which demonstrates the new reactivity of 2-PySO2CF2H reagent. This method employs readily available nickel catalyst and sulfones as cross-electrophile coupling partners, providing facile access to biaryls

  芳基碘化物和二氟甲基2-吡啶砜（2-PySO 2 CF 2 H）之间新型的镍催化还原性交叉偶联可通过选择性的C（sp 2）-S形成C（sp 2）-C（sp 2）键键断裂，表明2-PySO 2 CF 2 H试剂具有新的反应活性。该方法采用容易获得的镍催化剂和砜作为亲电子交联偶合剂，可在温和的反应条件下轻松获得联芳基，而无需提前生成芳基金属试剂。