vitamin C tridecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: vitamin C tridecanoate
• 英文别名: vitamin C tridecyl ester；[(2S)-2-[(2R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-hydroxyethyl] tridecanoate
• 化学式: C₁₉H₃₂O₇
• 分子量: 372.459
• InChiKey: MKCHJXBWTZMWFJ-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tridecanoic anhydride 、 维生素 C 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以99.01%的产率得到vitamin C tridecanoate
  参考文献：
  名称：

  一种维生素C高级脂肪酸酯的绿色合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种维生素C高级脂肪酸酯的绿色合成方法，包括：在酰化反应催化剂催化下，维生素C与高级脂肪酸酐在无溶剂条件下发生酯化反应，经过后处理得到所述的维生素C高级脂肪酸酯。该合成方法对环境友好，反应温度较低，能耗小，成本低，原辅料的分子利用率较高，收率高。

  公开号：

  CN112480046B

文献信息

• Novel 6-O-acylated vitamin C derivatives as hyaluronidase inhibitors with selectivity for bacterial lyases
  作者：Martin Spickenreither、Stephan Braun、Günther Bernhardt、Stefan Dove、Armin Buschauer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.087

  日期：2006.10

  Previously, we identified ascorbic acid 6-O-hexadecanoate as an up to 1500 times more potent inhibitor of bacterial and bovine hyaluronidases than the parent compound, vitamin C, and determined a crystal structure of hyaluronidase from Streptococcus pneumoniae in complex with the inhibitor. As the alkanoyl chain interacts with a hydrophobic patch of the enzyme we synthesized other 6-O-acylated vitamin C derivatives bearing various lipophilic residues and investigated the inhibition of Streptococcus agalactiae strain 4755 hyaluronidase (SagHyal(4755)) and of bovine testicular hyaluronidases (BTH) in a turbidimetric assay. All compounds showed selectivity for the bacterial enzyme. Whereas vitamin C 6-O-hexanoate only weakly inhibited SagHyal(4755), the inhibition of both enzymes increased with the length of the aliphatic chain. In the case of the 6-O-octadecanoate, IC50 values of 0.9 and 39 mu M for SagHyal(4755) and BTH, respectively, were determined. Partial replacement of the aliphatic chain with a phenyl, p-phenylene or p-biphenylyl group resulted in inhibitors with activity in the lower micromolar range, too. The title compounds are among the most potent inhibitors of both enzymes known to date. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种维生素C高级脂肪酸酯的绿色合成方法
  申请人：上虞新和成生物化工有限公司

  公开号：CN112480046B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开了一种维生素C高级脂肪酸酯的绿色合成方法，包括：在酰化反应催化剂催化下，维生素C与高级脂肪酸酐在无溶剂条件下发生酯化反应，经过后处理得到所述的维生素C高级脂肪酸酯。该合成方法对环境友好，反应温度较低，能耗小，成本低，原辅料的分子利用率较高，收率高。