N-(2-imidazol-5-yl-1-carboxyethyl)-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-imidazol-5-yl-1-carboxyethyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 335.319
• InChiKey: ZDCALQZENLLYDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-imidazol-5-yl-1-carboxyethyl)-1,8-naphthalimide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型基于组氨酸功能化的1,8-萘二甲酰亚胺的荧光化学传感器，用于选择性和灵敏地检测水中的Hg 2 + †

  摘要：

  Hg 2+是最具威胁性的重金属离子之一；因此，找到一种快速简便的检测方法非常重要。在这项研究中，我们设计并合成了一个简单的Hg 2+化学传感器Z，其带有羧基和咪唑基部分作为亲水基团位点和Hg 2+结合位点，而萘二甲酰亚胺部分则充当信号基团。有趣的是，传感器Z可以溶于水，并且对水溶液中的Hg 2+具有很高的选择性和灵敏度。其他共存的竞争性金属离子（Fe 3+，Ag +，Ca 2 +，Cu 2 +，Co 2 +，Ni2+，Cd 2 +，Pb 2 +，Zn 2 +，Cr 3+和Mg 2+）在检测Hg 2+的过程中没有干扰。传感器Z对Hg 2+的检测极限为1.785×10 -7 M，表明其高检测灵敏度。此外， Z对Hg 2+的即时响应为水溶液中Hg 2+的实时检测提供了一种方法。另外，传感器Z可以经历循环利用。

  DOI：

  10.1039/c6nj03930h
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 L-组氨酸盐酸盐 在 lithium hydrochloride monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-(2-imidazol-5-yl-1-carboxyethyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  手性两性离子主体N-（2-咪唑-5-基-1-羧乙基）-1,8-萘二甲酰亚胺的溶剂化物和盐的合成，结构和拓扑研究

  摘要：

  一种手性羧酸，（-）- N-（2-咪唑-5-基-1-羧基乙基）-1,8-萘二甲酰亚胺（Hbnap），具有与色氨酸和组氨酸氨基酸具有一定结构相关性的酰亚胺和咪唑官能团，被设计。合成了Hbnap的各种溶剂化物和盐并对其结构进行了表征，分别是Hbnap·H 2 O（1），4Hbnap·MeOH·3H 2 O（2），Hbnap·DMSO {DMSO =二甲基亚砜}（3），Hbnap·DMF {DMF ＝N，N′-二甲基甲酰胺}（4），Hbnap·DMA {DMA ＝N，N′-二甲基乙酰胺}（5），Hbnap·2喹啉（6），Hbnap·吡啶（7），bnap·Hdbu·2H 2 O {dbu = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene}（8），[H 2 bnap] Br·0.5MeOH（9），[H 2 bnap ] I·0.5MeOH（10），[H 2 bnap] 2 SO 4 ·DMF·H

  DOI：

  10.1021/cg5018054

文献信息

• Synthesis, Structure, and Topological Studies of Solvates and Salts of a Chiral Zwitterionic Host <i>N</i>-(2-Imidazol-5-yl-1-carboxyethyl)-1,8-naphthalimide
  作者：Jayanta K. Nath、Alexander M. Kirillov、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1021/cg5018054

  日期：2015.2.4

  topology in 1 and the 3,4L127 and skl topologies in 2 and 3–8, respectively. In contrast, the [H2bnap]+ salts 9–12 show H-bonded underlying networks that are quite distinct not only in the topology (2C1 in 9 and 10, kgd in 11, and lon in 12) but also in the dimensionality that increases from 1D in halide salts 9 and 10 to 2D in sulfate derivative 11 and 3D in nitrate compound 12. Thermogravimetric analysis

  一种手性羧酸，（-）- N-（2-咪唑-5-基-1-羧基乙基）-1,8-萘二甲酰亚胺（Hbnap），具有与色氨酸和组氨酸氨基酸具有一定结构相关性的酰亚胺和咪唑官能团，被设计。合成了Hbnap的各种溶剂化物和盐并对其结构进行了表征，分别是Hbnap·H 2 O（1），4Hbnap·MeOH·3H 2 O（2），Hbnap·DMSO DMSO =二甲基亚砜}（3），Hbnap·DMF DMF ＝N，N′-二甲基甲酰胺}（4），Hbnap·DMA DMA ＝N，N′-二甲基乙酰胺}（5），Hbnap·2喹啉（6），Hbnap·吡啶（7），bnap·Hdbu·2H 2 O dbu = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene}（8），[H 2 bnap] Br·0.5MeOH（9），[H 2 bnap ] I·0.5MeOH（10），[H 2 bnap] 2 SO 4 ·DMF·H
• A novel histidine-functionalized 1,8-naphthalimide-based fluorescent chemosensor for the selective and sensitive detection of Hg²⁺ in water
  作者：You-Ming Zhang、Kai-Peng Zhong、Jun-Xia Su、Xiao-Peng Chen、Hong Yao、Tai-Bao Wei、Qi Lin

  DOI：10.1039/c6nj03930h

  日期：——

  water and show high selectivity and sensitivity for Hg2+ in aqueous solution. Other coexistent competitive metal ions (Fe3+, Ag+, Ca2+, Cu2+, Co2+, Ni2+, Cd2+, Pb2+, Zn2+, Cr3+, and Mg2+) had no interference in the process of detecting Hg2+. The detection limit of sensor Z towards Hg2+ was 1.785 × 10−7 M, which indicated its high detection sensitivity. Moreover, the immediate response of Z to Hg2+

  Hg 2+是最具威胁性的重金属离子之一；因此，找到一种快速简便的检测方法非常重要。在这项研究中，我们设计并合成了一个简单的Hg 2+化学传感器Z，其带有羧基和咪唑基部分作为亲水基团位点和Hg 2+结合位点，而萘二甲酰亚胺部分则充当信号基团。有趣的是，传感器Z可以溶于水，并且对水溶液中的Hg 2+具有很高的选择性和灵敏度。其他共存的竞争性金属离子（Fe 3+，Ag +，Ca 2 +，Cu 2 +，Co 2 +，Ni2+，Cd 2 +，Pb 2 +，Zn 2 +，Cr 3+和Mg 2+）在检测Hg 2+的过程中没有干扰。传感器Z对Hg 2+的检测极限为1.785×10 -7 M，表明其高检测灵敏度。此外， Z对Hg 2+的即时响应为水溶液中Hg 2+的实时检测提供了一种方法。另外，传感器Z可以经历循环利用。