4-(tert-butyl)-2-(1-phenylvinyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-2-(1-phenylvinyl)aniline
• 英文别名: 4-(tert-Butyl)-2-(1-phenylvinyl)aniline；4-tert-butyl-2-(1-phenylethenyl)aniline
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: WYTVBHZBBBAWSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-2-(1-phenylvinyl)aniline 在 manganese(III) acetylacetonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(tert-butyl)-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰酸酯的区域选择性6-内-触发自由基环化反应，以得到2-官能化的喹啉

  摘要：

  在温和的条件下，开发了由Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰化物与芳基硼酸或二苯基膦氧化物进行自由基环化反应，以访问各种2-官能化喹啉的方法。通过引入对乙烯基自由基稳定化用取代（例如芳基和甲基），该反应提供了区域专一的6-内-trig的自由基环化ø -vinylaryl异氰化物，得到数结构独特的和生物学潜力2官能喹啉衍生物的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901300
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 、 苯乙炔 在 montmorillonite KSF 作用下， 以91 %的产率得到4-(tert-butyl)-2-(1-phenylvinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铁催化分子内 C-H 胺化合成 N-H 咔唑和吲哚

  摘要：

  由第一排过渡金属催化的有氧氧化 C-H/N-H 交叉偶联的发展具有吸引力但具有挑战性。在这里，报道了第一个铁催化的分子内交叉脱氢偶联，用于使用空气作为氧化剂合成咔唑和吲哚。通用且高效的协议允许在绿色条件下形成 C-N 键，具有出色的官能团相容性，以良好的收率提供范围广泛的 N-H 咔唑和吲哚。令人印象深刻的是，所有咔唑都是由 2-环己烯基氨基芳烃通过C-H 胺化和芳构化过程失去 6H 制备的。此外，它还适用于 C–O 键的形成。

  DOI：

  10.1039/d3gc00518f

文献信息

• Bicyclic Bridgehead Phosphoramidite-Based Hybrid Diphosphorus Ligands: Design, Synthesis, and Application in Catalytic Asymmetric Hydrogenation
  作者：Hong-Quan Du、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02978

  日期：2021.10.1

  A strategy for chiral ligand design has been developed that allows for incorporation of an achiral bicyclic bridgehead phosphoramidite to generate a class of hybrid diphosphorus ligands for high activity and asymmetric control. Using this concept, a series of chiral phosphine–phosphoramidite ligands bearing the sole chirality at the ligand backbone have been prepared and successfully employed in the

  已经开发了一种手性配体设计策略，该策略允许掺入非手性双环桥头亚磷酰胺以生成一类用于高活性和不对称控制的杂化二磷配体。利用这一概念，制备了一系列在配体骨架上具有唯一手性的手性膦-亚磷酰胺配体，并成功地用于 Rh 催化的 2-乙烯基苯胺不对称氢化，以合成带有邻叔苄基的旋光苯胺。立体中心。
• Cleavage of C–C Bonds for the Synthesis of C2-Substituted Quinolines and Indoles by Catalyst-Controlled Tandem Annulation of 2-Vinylanilines and Alkynoates
  作者：Jixiang Ni、Yong Jiang、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00260

  日期：2018.3.16

  and alkynoates through C–C bond cleavage is developed. With these general methods, 2-substituted indoles and quinolines can be accessed via tandem Michael addition and cyclization with no requirement of oxidant. This strategy not only provides a method for the synthesis C2-substituted indoles in good yields through the simultaneous cleavage of C═C and C≡C bonds under metal-free conditions but also provides

  开发了通过CC键裂解由2-乙烯基苯胺和炔酸酯合成C2-取代的吲哚和喹啉的策略。使用这些通用方法，可以通过串联迈克尔加成和环化反应来获得2-取代的吲哚和喹啉，而无需使用氧化剂。该策略不仅提供了通过在无金属条件下同时裂解C═C和C≡C键以高收率合成C2取代的吲哚的方法，而且为生成C2取代的喹啉提供了一种简单的方法。通过Pd催化的C≡C键裂解获得中等收率。
• tert-Butyl nitrite (TBN) as the N atom source for the synthesis of substituted cinnolines with 2-vinylanilines and a relevant mechanism was studied
  作者：XiaoBo Pang、LianBiao Zhao、DaGang Zhou、Ping Yong He、ZhenYu An、Ji Xiang Ni、RuLong Yan

  DOI：10.1039/c7ob01553d

  日期：——

  A green method to synthesize cinnolines by 6π electrocyclic reaction with alkenyl amines and TBN has been developed. TBN plays a dual role both as the nitrogen atom source and oxidant in this procedure. Relevant mechanism experiments reveal the reaction proceeds through electrocyclic reaction and with diazo hydroxide as a key intermediate.

  已开发出一种绿色方法，可通过与烯基胺和TBN的6π环化反应合成辛啉。TBN在此过程中既充当氮原子源又充当氧化剂。相关的机理实验表明，反应是通过环化反应进行的，并以重氮氢氧化物为关键中间体。
• Palladium-catalyzed cascade reactions of alkene-tethered carbamoyl chlorides with <i>N</i>-tosyl hydrazones: synthesis of alkene-functionalized oxindoles
  作者：Wan Sun、Chen Chen、Yuan Qi、Jinghui Zhao、Yinwei Bao、Bolin Zhu

  DOI：10.1039/c9ob01672d

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade reaction of alkene-tethered carbamoyl chlorides with N-tosyl hydrazones is described. It provided a new way to synthesize various alkene-functionalized oxindoles bearing an all-carbon quaternary center. The olefin moieties could serve as versatile handles for further elaboration. This transformation was highly efficient and showed good functional group tolerance.

  描述了钯催化的链烯键连接的氨基甲酰氯与N-甲苯磺酰的级联反应。它为合成带有全碳四元中心的各种烯烃官能化的吲哚提供了新途径。烯烃部分可以用作进一步处理的通用手柄。这种转化是高效的，并显示出良好的官能团耐受性。
• Palladium(II)/Lewis Acid Cocatalyzed Oxidative Annulation of 2-Alkenylanilines and Propargylic Esters: An Access to Benzo[<i>b</i>]azepines
  作者：Hong Qiao、Shengjun Zhang、Kangkang Li、Zhengqiang Cao、Fanlong Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01406

  日期：2019.9.6

  attractive approach to valuable yet synthetically challenging benzo[b]azepines was established via palladium(II)/Lewis acid cocatalyzed oxidative [5 + 2] annulation of readily available 2-alkenylanilines and propargylic esters. The protocol features mild reaction conditions and good functional group tolerance, constituting an array of benzo[b]azepines in yields of 30–75%.

  通过钯（II）/路易斯酸共催化易得的2-烯基苯胺和炔丙基酯的氧化[5 + 2]环氧化反应，建立了一种有价值的但对合成具有挑战性的苯并[ b ]氮杂苯的有吸引力的方法。该方案具有温和的反应条件和良好的官能团耐受性，构成了一系列苯并[ b ]氮杂s，产率为30–75％。