2,6-bis(4-bromophenyl)-2,6-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2,6-bis(4-bromophenyl)-2,6-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran
• 英文别名: 2,6-Bis(4-bromophenyl)-2,6-dimethyl-3,7-dihydrofuro[2,3-f][1]benzofuran；2,6-bis(4-bromophenyl)-2,6-dimethyl-3,7-dihydrofuro[2,3-f][1]benzofuran
• 化学式: C₂₄H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 500.23
• InChiKey: RZXBPDAGSNPKRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-丙-1-烯-2-基苯 、 对苯醌 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2,6-bis(4-bromophenyl)-2,6-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化烯烃的协同氧化/ [3 + 2]环化。

  摘要：

  质子做到了！Tetrahydrobenzodifurans已通过三氟甲磺酸（HOTf）催化的直接氧化下合成 ħ苯醌与烯烃官能化。发现多种取代基是可以耐受的，并基于实验结果提出了协同氧化/ [3 + 2]环化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201305885

文献信息

• Trifluoromethanesulfonic Acid Catalyzed Synergetic Oxidative/[3+2] Cyclization of Quinones with Olefins
  作者：Lingkui Meng、Guanghui Zhang、Chao Liu、Kun Wu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201305885

  日期：2013.9.23

  The proton did it! Tetrahydrobenzodifurans have been synthesized through the trifluoromethanesulfonic acid (HOTf) catalyzed direct oxidative CH functionalization of benzoquinone with olefins. A variety of substituents were found to be tolerated, and a synergetic oxidative/[3+2] cyclization mechanism was proposed based on the experimental results.

  质子做到了！Tetrahydrobenzodifurans已通过三氟甲磺酸（HOTf）催化的直接氧化下合成 ħ苯醌与烯烃官能化。发现多种取代基是可以耐受的，并基于实验结果提出了协同氧化/ [3 + 2]环化机理。
• Synergistic Oxidative Coupling–[3+2] Cyclization of Quinones with Olefins Promoted by Cerium(IV) Sulfate Tetrahydrate
  作者：Xing Huo、Jizhong Fang、Lige Xu、Bowen Fang

  DOI：10.1055/s-0036-1588781

  日期：2017.7

  A cerium(IV) sulfate tetrahydrate promoted oxidative cyclization of quinones with olefins is developed. It proceeds through a tandem [3+2]-cyclization–oxidative coupling–[3+2]-cyclization process, in which tetrahydrobenzodifurans were conveniently constructed in high yields. Moreover, this method exhibits a good functional-group tolerance and scalability.

  开发了四水硫酸铈 (IV) 促进醌与烯烃的氧化环化。它通过串联[3+2]-环化-氧化偶联-[3+2]-环化过程进行，其中四氢苯并二呋喃以高产率方便地构建。此外，该方法表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。