2-(1-phenyl-1H-indol-2-yl)-3-mercapto-2-methylpropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-phenyl-1H-indol-2-yl)-3-mercapto-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: 2-Methyl-2-(1-phenylindol-2-yl)-3-sulfanylpropanenitrile；2-methyl-2-(1-phenylindol-2-yl)-3-sulfanylpropanenitrile
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂S
• 分子量: 292.404
• InChiKey: WKGGBSMQVYHECP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylindoline-2-thione 、 甲基丙烯腈 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到2-(1-phenyl-1H-indol-2-yl)-3-mercapto-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]吲哚啉-2-硫酮与烯烃的光环加成反应和吲哚啉-2-硫酮的光脱硫反应合成吲哚衍生物

  摘要：

  描述了从二氢吲哚-2-硫酮1开始的吲哚衍生物的光化学合成。二氢吲哚-2-硫酮的照射1在烯烃的存在下3，得到2-烷基-3- ħ -indoles 4 - 7或2-烷基吲哚8 - 22穿过中间体的环切割，螺环氨基thietanes，最初由衍生[ [2 + 2]的1个CS键和3的CC键的环加成。在三烷基胺26存在下辐照1可获得脱硫产物27 – 32和意外的3-烷基吲哚33 – 40。Ñ -Acylindoline -2-硫酮11 - p，得到去酰基化的产品，二氢吲哚-2-硫酮1A - b，和乙酯43在CDC1照射时通过γ-H提取由激发硫代酰胺S-原子3 / EtOH或苯/乙醇 氧类似物2a - d也经过分子内H提取，以类似方式得到吲哚2-2-酮2e - f和乙酯43。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800205