tributylammonium uridine-5'-monophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: tributylammonium uridine-5'-monophosphate
• 英文别名: tributylammonium uridine-5′-monophosphate；uridine 5'-monophosphate tributylammonium salt；5'-UMP tri-n-butylammonium salt；UMP(Bu3NH+)2；uridine 5'-monophosphate tributylamine salt；UMP(Bu3NH(1+))2
• 化学式: C21H40N3O9P
• 分子量: 509.5
• InChiKey: ZSGYPYCOHREXJE-DYIFJOFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributylammonium uridine-5'-monophosphate 在 Lindlar' s catalyst 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 尿苷二磷酸酯半乳糖胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HETERO(ARYL) 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE
  [FR] PROCÉDÉ DE CYCLOADDITION D'UN COMPOSÉ HÉTÉRO(ARYL) 1,3-DIPOLE AVEC UN (HÉTÉRO)CYCLOALKYNE

  摘要：

  本发明涉及一种包括以下步骤的过程：将（杂）芳基1,3-二极化合物与（杂）环戊炔发生反应，其中：（杂）芳基1,3-二极化合物被定义为包含1,3-二极功能基团的化合物，其中1,3-二极功能基团与（杂）芳基团结合，而（杂）芳基1,3-二极化合物是（杂）芳基叠氮化物或（杂）芳基重氮化合物；其中：（i）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基团包括一个或多个对位Hammett取代常数σp和/或间位Hammett取代常数σm的正值取代基，和/或（ii）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基团是一个电子贫穷的（杂）芳基团，其中电子贫穷的（杂）芳基团是：（ii-a）一个（杂）芳基团，其中（杂）芳香环系统带有正电荷，和/或（ii-b）一个（杂）芳基团，其中比例{（杂）芳香环系统中存在的π电子数}：{（杂）芳香环系统中核内质子数}对于6元环小于0.167，或对于5元环小于0.200；其中（杂）环戊炔是根据式（1）的（杂）环辛炔或（杂）环壬炔；该发明还涉及根据该发明的过程获得的产品。

  公开号：

  WO2015112014A1
• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 、 disodium uridine-5'-monophosphate 在 DOWEX 50Wx₈ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tributylammonium uridine-5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HETERO(ARYL) 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE
  [FR] PROCÉDÉ DE CYCLOADDITION D'UN COMPOSÉ HÉTÉRO(ARYL) 1,3-DIPOLE AVEC UN (HÉTÉRO)CYCLOALKYNE

  摘要：

  本发明涉及一种包括以下步骤的过程：将（杂）芳基1,3-二极化合物与（杂）环戊炔发生反应，其中：（杂）芳基1,3-二极化合物被定义为包含1,3-二极功能基团的化合物，其中1,3-二极功能基团与（杂）芳基团结合，而（杂）芳基1,3-二极化合物是（杂）芳基叠氮化物或（杂）芳基重氮化合物；其中：（i）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基团包括一个或多个对位Hammett取代常数σp和/或间位Hammett取代常数σm的正值取代基，和/或（ii）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基团是一个电子贫穷的（杂）芳基团，其中电子贫穷的（杂）芳基团是：（ii-a）一个（杂）芳基团，其中（杂）芳香环系统带有正电荷，和/或（ii-b）一个（杂）芳基团，其中比例{（杂）芳香环系统中存在的π电子数}：{（杂）芳香环系统中核内质子数}对于6元环小于0.167，或对于5元环小于0.200；其中（杂）环戊炔是根据式（1）的（杂）环辛炔或（杂）环壬炔；该发明还涉及根据该发明的过程获得的产品。

  公开号：

  WO2015112014A1

文献信息

• [EN] VIA CYCLOADDITION BILATERALLY FUNCTIONALIZED ANTIBODIES<br/>[FR] ANTICORPS FONCTIONNALISÉS BILATÉRALEMENT PAR CYCLOADDITION
  申请人：SYNAFFIX BV

  公开号：WO2021144314A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention provides antibody-payload conjugates having a payload-to-antibody ratio of 1. The antibody-payload conjugate is according to structure (1): formula (1), wherein: - a, b, c and d are each independently 0 or 1; - e is an integer in the range of 0 - 10; - L1, L2 and L3 are linkers; - D is a payload; - BM is a branching moiety; - Su is a monosaccharide; - G is a monosaccharide moiety; - GlcNAc is an N-acetylglucosamine moiety; - Fuc is a fucose moiety; - Z are connecting groups. The invention further provides a method for preparing the antibody-payload conjugate according to the invention, an intermediate compound in that preparation method, and medical uses of the antibody-payload conjugate according to the invention.

  本发明提供了一种抗体-有效载荷偶联物，其有效载荷与抗体的比例为1。所述抗体-有效载荷偶联物如结构(1)所示：公式(1)，其中：- a、b、c和d每个独立地为0或1；- e是0至10之间的整数；- L1、L2和L3是连接臂；- D是有效载荷；- BM是分支基团；- Su是单糖；- G是单糖基团；- GlcNAc是N-乙酰葡萄糖胺基团；- Fuc是岩藻糖基团；- Z是连接基团。本发明还提供了根据本发明制备抗体-有效载荷偶联物的方法、该制备方法中的中间化合物，以及根据本发明的抗体-有效载荷偶联物的医疗用途。
• [EN] PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HALOGENATED 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOADDITION D'UN COMPOSÉ 1,3-DIPPOLE HALOGÉNÉ AVEC UN (HÉTÉRO)CYCLOALKYNE
  申请人：SYNAFFIX BV

  公开号：WO2015112016A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to a cycloaddition process comprising the step of reacting a halogenated aliphatic 1,3-dipole compound with a (hetero)cycloalkyne according to Formula (1): Preferably, the (hetero)cycloalkyne according to Formula (1) is a (hetero)cyclooctyne. The invention also relates to the cycloaddition products obtainable by the process according to the invention. The invention further relates to halogenated aliphatic 1,3- dipole compounds, in particular tohalogenated aliphatic 1,3-dipole compounds comprising N-acetylgalactosamine-UDP (GalNAc-UDP),and to halogenated 1,3- dipole compounds comprising (peracylated) N-acetylglucosamine(GlcNAc), N- acetylgalactosamine(GalNAc), N-acetylmannosamine(ManNAc)and N- acetylneuraminic acid(NeuNAc).

  本发明涉及一种环加成过程，包括将卤代脂肪1,3-二极化合物与按照式（1）反应的（杂）环烯烃化合物进行反应的步骤。优选，按照式（1）的（杂）环烯烃化合物是（杂）环辛烯。该发明还涉及根据本发明的方法获得的环加成产物。此外，该发明还涉及卤代脂肪1,3-二极化合物，特别是包括N-乙酰半乳糖氨基葡萄糖醛酸-UDP（GalNAc-UDP）的卤代脂肪1,3-二极化合物，以及包括（过酰化的）N-乙酰葡萄糖胺（GlcNAc）、N-乙酰半乳糖氨基葡萄糖醛酸（GalNAc）、N-乙酰甘露糖氨基葡萄糖醛酸（ManNAc）和N-乙酰神经酸（NeuNAc）的卤代1,3-二极化合物。
• 4-Alkyloxyimino Derivatives of Uridine-5′-triphosphate: Distal Modification of Potent Agonists as a Strategy for Molecular Probes of P2Y₂, P2Y₄, and P2Y₆ Receptors
  作者：P. Suresh Jayasekara、Matthew O. Barrett、Christopher B. Ball、Kyle A. Brown、Eva Hammes、Ramachandran Balasubramanian、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm500367e

  日期：2014.5.8

  Extended N4-(3-arylpropyl)oxy derivatives of uridine-5′-triphosphate were synthesized and potently stimulated phospholipase C stimulation in astrocytoma cells expressing G protein-coupled human (h) P2Y receptors (P2YRs) activated by UTP (P2Y2/4R) or UDP (P2Y6R). The potent P2Y4R-selective N4-(3-phenylpropyl)oxy agonist was phenyl ring-substituted or replaced with terminal heterocyclic or naphthyl rings

  合成了尿苷-5'-三磷酸的扩展N 4 -（3-芳基丙基）氧基衍生物，并在星形细胞瘤细胞中有效刺激磷脂酶 C 刺激，该细胞表达 G 蛋白偶联的人 (h) P2Y 受体 (P2YRs)，由 UTP (P2Y 2/ 4 R) 或 UDP (P2Y 6 R)。有效的 P2Y 4 R-选择性N 4 -(3-苯基丙基)氧基激动剂被苯环取代或被末端杂环或萘基环取代，同时保留了 P2YR 效力。对于两个核碱基均被取代的二核苷四磷酸激动剂，未观察到对远端区域空间位阻的这种广泛耐受性。有效的N 4 -(3-(4-甲氧基苯基)-丙基)氧基类似物19 (EC 50 : P2Y 2 R, 47 nM; P2Y 4 R, 23 nM) 被功能化用于链延伸，使用荧光团的点击束缚作为辅基。的BODIPY 630/650缀合物28（MRS4162）显示出EC 50个的70值，66，和23 nM的在hP2Y 2/4/6分别Rs时，和特异性标记细胞中表达P2Y
• 一种游离核苷磷酸的方法
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN110540555B

  公开（公告）日：2023-01-24

  本发明提供了一种游离核苷磷酸的方法。具体而言，本发明提供了一种环保、新颖的游离核苷磷酸的方法，该游离方法避免了大量阳离子交换树脂和水的使用，减少了工业成本。
• P1，P4二(尿苷5’-)四磷酸盐的制备方法
  申请人：上海方予健康医药科技有限公司

  公开号：CN111116694B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明涉及P1，P4二(尿苷5’‑)四磷酸盐的制备方法，该方法包括以下步骤：式I所示的焦磷酸咪唑三乙胺盐与式II所示的尿苷单磷酸三乙胺盐，在金属盐催化剂的作用下，在N,N‑二甲基甲酰胺中进行反应，得到式III所示的P1，P4二(尿苷5’‑)四磷酸盐