(E)-5-cyano-2-hexenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-cyano-2-hexenoic acid
• 英文别名: (2E)-5-cyano-2-hexenoic acid；(E)-5-cyanohex-2-enoic acid
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: YNMHKBKHJLCHHH-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-碘丙烯酸 、 甲基丙烯腈 在 偶氮二异丁腈 sodium tetrahydroborate 、 三丁基氯化锡 、 sodium fluoride 作用下， 生成 (E)-5-cyano-2-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-乙烯基乙烯基分子间自由基加成至双键：立体选择性合成官能化的（E）-α，β-不饱和羧酸

  摘要：

  在催化量的AIBN存在下，（Z）-3-碘丙烯酸（1）与亚化学计量的三丁基氯化锡（摩尔比为1：5）和过量的硼氢化钠（摩尔比为1：4）反应（摩尔比为1：0.18）和乙醇中过量的亲电子烯烃（2），在用氟化钠水溶液处理后，以立体选择的方式导致预期的官能化的（E）-α，β-不饱和羧酸3。可能的反应机理涉及自由基中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89700-3

文献信息

• Foubelo Francisco, Lloret Francisco, Yus Miguel, Tetrahedron, 50 (1994) N 22, S 6715-6720
  作者：Foubelo Francisco, Lloret Francisco, Yus Miguel

  DOI：——

  日期：——