1,3-dioxa-4-cyclohepten-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 1,3-dioxa-4-cyclohepten-6-one
• 英文别名: 1,3-dioxepine-5(4H)-one；1,3-dioxepin-5(4H)-one；1,3-dioxepin-5-one
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: KPGYNCXDGORLKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxa-4-cyclohepten-6-one 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 rac-(5aS,5bS,10aS,10bS)-tetrahydrocyclobuta[1,2-d:4,3-d']bis[1,3]dioxepine-5,6(4H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  量身定制的七元和六元环状烯酮的光环二聚体

  摘要：

  在以苯为溶剂的辐射（350 nm）下，二氧己酮6和苯并氧杂酮7分别定量地提供了两种非对映异构体头对头二聚体的混合物。在这两种情况下，与SiO 2接触时，包含反式环融合的次要二聚体都会自发异构化为（主要）顺式-反式-顺式-非对映异构体。相反，硫代吡喃酮8选择性地但以非常低的产率转化为二聚体13。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100406
• 作为产物：
  描述：

  三乙基二胺 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 1,3-dioxa-4-cyclohepten-6-one
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to substituted 4,5-dihydro-1,3-dioxepines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0110-5

文献信息

• Synthesis of trans-Fused Oxabicyclo[5.2.0]nonan-2-ones via [2+2] Photocycloaddition of Oxepinones to Conjugated Alkenes
  作者：Kerstin Schmidt、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.201100009

  日期：2011.5

  On irradiation (350 nm) in the presence of 2,3‐dimethylbuta‐1,3‐diene, benzoxepinone 2 and dioxepinone 3 were converted regio‐ and diastereoselectively to trans‐fused oxabicyclo[5.2.0]nonanones 5 and 9, respectively.

  在2,3-三甲基丁二烯-1,3-二烯存在下，在辐射（350 nm）下，苯并二松酮2和二氧杂松酮3分别在区域和非对映选择性地转化为反式融合的氧杂双环[5.2.0]壬酮5和9。
• Interconversion of cis- and trans-Fused Oxabicyclo[5.2.0]nonan-2-ones
  作者：Kerstin Schmidt、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.201100203

  日期：2011.11

  presence of alkenes (2,3‐dimethylbut‐2‐ene, 1,1‐dimethoxyethene, and 2,4,4‐trimethylpent‐1‐ene), benzoxepinone 1 and dioxepinone 2 are converted into mixtures of cis‐ and trans‐fused oxabicyclo[5.2.0]nonan‐2‐ones. Their relative thermodynamic stabilities (as reflected by the observed diastereoisomer ratios after equilibration with basic alumina) depend on the substitution pattern of the alkene moiety

  在烯烃（2,3-二甲基丁-2-烯，1,1-二甲氧基乙烯和2,4,4-三甲基戊-1-烯）存在下进行辐射（350 nm）时，苯并庚酮1和二氧己酮2被转化为顺式和反式氧杂双环[5.2.0] nonan-2-one的混合物。它们的相对热力学稳定性（如在用碱性氧化铝平衡后所观察到的非对映异构体比率所反映）取决于烯烃部分的取代方式。
• New synthetic approach to substituted 4,5-dihydro-1,3-dioxepines
  作者：V. Yu. Fedorenko、T. V. Bulygina、Yu. G. Shtyrlin、E. N. Klimovitskii

  DOI：10.1007/s11178-005-0110-5

  日期：2004.12
• Photocyclodimers of ‘Made-to-Measure’ Seven- and Six-Membered Cyclic Enones
  作者：Kerstin Schmidt、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.201100406

  日期：2012.3

  On irradiation (350 nm) in benzene as solvent, dioxepinone 6 and benzoxepinone 7 afford quantitatively mixtures of two diastereoisomeric head‐to‐head dimers, respectively. In both cases, on contact with SiO2 the minor dimer containing trans‐ring fusions undergoes spontaneous isomerization to the (major) cis‐transoid‐cis diastereoisomer. In contrast, thiopyranone 8 is converted selectively, but in very

  在以苯为溶剂的辐射（350 nm）下，二氧己酮6和苯并氧杂酮7分别定量地提供了两种非对映异构体头对头二聚体的混合物。在这两种情况下，与SiO 2接触时，包含反式环融合的次要二聚体都会自发异构化为（主要）顺式-反式-顺式-非对映异构体。相反，硫代吡喃酮8选择性地但以非常低的产率转化为二聚体13。