1,3-dioxa-4-cyclohepten-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 1,3-dioxa-4-cyclohepten-6-one
• 英文别名: 1,3-dioxepine-5(4H)-one；1,3-dioxepin-5(4H)-one；1,3-dioxepin-5-one
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: KPGYNCXDGORLKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxa-4-cyclohepten-6-one 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 rac-(5aS,5bS,10aS,10bS)-tetrahydrocyclobuta[1,2-d:4,3-d']bis[1,3]dioxepine-5,6(4H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  量身定制的七元和六元环状烯酮的光环二聚体

  摘要：

  在以苯为溶剂的辐射（350 nm）下，二氧己酮6和苯并氧杂酮7分别定量地提供了两种非对映异构体头对头二聚体的混合物。在这两种情况下，与SiO 2接触时，包含反式环融合的次要二聚体都会自发异构化为（主要）顺式-反式-顺式-非对映异构体。相反，硫代吡喃酮8选择性地但以非常低的产率转化为二聚体13。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100406
• 作为产物：
  描述：

  三乙基二胺 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 1,3-dioxa-4-cyclohepten-6-one
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to substituted 4,5-dihydro-1,3-dioxepines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0110-5

文献信息

• Synthesis of trans-Fused Oxabicyclo[5.2.0]nonan-2-ones via [2+2] Photocycloaddition of Oxepinones to Conjugated Alkenes
  作者：Kerstin Schmidt、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.201100009

  日期：2011.5

  On irradiation (350 nm) in the presence of 2,3‐dimethylbuta‐1,3‐diene, benzoxepinone 2 and dioxepinone 3 were converted regio‐ and diastereoselectively to trans‐fused oxabicyclo[5.2.0]nonanones 5 and 9, respectively.

  在2,3-三甲基丁二烯-1,3-二烯存在下，在辐射（350 nm）下，苯并二松酮2和二氧杂松酮3分别在区域和非对映选择性地转化为反式融合的氧杂双环[5.2.0]壬酮5和9。
• Interconversion of cis- and trans-Fused Oxabicyclo[5.2.0]nonan-2-ones
  作者：Kerstin Schmidt、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.201100203

  日期：2011.11

  presence of alkenes (2,3‐dimethylbut‐2‐ene, 1,1‐dimethoxyethene, and 2,4,4‐trimethylpent‐1‐ene), benzoxepinone 1 and dioxepinone 2 are converted into mixtures of cis‐ and trans‐fused oxabicyclo[5.2.0]nonan‐2‐ones. Their relative thermodynamic stabilities (as reflected by the observed diastereoisomer ratios after equilibration with basic alumina) depend on the substitution pattern of the alkene moiety

  在烯烃（2,3-二甲基丁-2-烯，1,1-二甲氧基乙烯和2,4,4-三甲基戊-1-烯）存在下进行辐射（350 nm）时，苯并庚酮1和二氧己酮2被转化为顺式和反式氧杂双环[5.2.0] nonan-2-one的混合物。它们的相对热力学稳定性（如在用碱性氧化铝平衡后所观察到的非对映异构体比率所反映）取决于烯烃部分的取代方式。