(E)-5-[3-aminoallyl]-uridine-5'-triphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: (E)-5-[3-aminoallyl]-uridine-5'-triphosphate
• 英文别名: 5-(3-aminoallyl)-uridine-5'-triphosphate；AA-UTP；((2R,3S,4R,5R)-5-(5-((E)-3-Aminoprop-1-en-1-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl tetrahydrogen triphosphate；[[(2R,3S,4R,5R)-5-[5-[(E)-3-aminoprop-1-enyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₂H₂₀N₃O₁₅P₃
• 分子量: 539.223
• InChiKey: NHORDBXYVQRGFT-TVIFIVJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  285
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[3-aminoallyl]-uridine-5'-triphosphate 在 sodium perchlorate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-5-aminoallyl-uridine-5'-triphosphate tetrasodium salt
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效的立体选择性方法，使用钯催化的Heck反应合成（E）-5-氨基烯丙基-嘧啶-5'-三磷酸酯。

  摘要：

  描述了一种从商业上可获得的嘧啶-5'-三磷酸酯开始合成（E）-5-氨基烯丙基-嘧啶-5'-三磷酸酯的有效的总体两步策略。该方法包括嘧啶-5'-三磷酸的区域选择性碘化，然后钯催化的Heck与烯丙胺的偶联。催化反应是高度立体选择性的，并且与反应物中存在的许多官能团相容。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.978013
• 作为产物：
  描述：

  尿苷-5'-三磷酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 potassium tetrachloropalladate(II) 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 (E)-5-[3-aminoallyl]-uridine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效的立体选择性方法，使用钯催化的Heck反应合成（E）-5-氨基烯丙基-嘧啶-5'-三磷酸酯。

  摘要：

  描述了一种从商业上可获得的嘧啶-5'-三磷酸酯开始合成（E）-5-氨基烯丙基-嘧啶-5'-三磷酸酯的有效的总体两步策略。该方法包括嘧啶-5'-三磷酸的区域选择性碘化，然后钯催化的Heck与烯丙胺的偶联。催化反应是高度立体选择性的，并且与反应物中存在的许多官能团相容。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.978013

文献信息

• Enzymatic redox labelling of nucleic acids
  申请人：Wlassof Wjatschesslaw

  公开号：US20050214759A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  A modified nucleoside analogue having the formula (I): P-S-B-L-R where: P is a 5′ triphosphate or analogue or derivative thereof; S is a substituted or unsubstituted five- or six-membered sugar, sugar analogue or acyclo sugar analogue, but excluding a dideoxy-sugar, B is a substituted or unsubstituted nitrogenous base or base analogue or derivative thereof; L is a linker group; and R is a substituted or unsubstituted metallocene moiety or substituted or unsubstituted metal complex or substituted or unsubstituted redox-active organic moiety. The modified nucleoside is capable of enzymatic incorporation into a nucleotide chain and allows for redox labelling of nucleotides.

  具有式(I)的改良核苷类似物：P-S-B-L-R 其中P 是 5′三磷酸或其类似物或衍生物；S 是取代或未取代的五元或六元糖、糖类似物或酰基糖类似物，但不包括双脱氧糖；B 是取代或未取代的含氮碱或碱类似物或其衍生物；L 是连接基团；R 是取代或未取代的茂金属分子或取代或未取代的金属络合物或取代或未取代的氧化还原活性有机分子。经修饰的核苷能够通过酶掺入核苷酸链中，并可对核苷酸进行氧化还原标记。
• Fluorous-assisted synthesis of (E)-5-[3-Aminoallyl]-uridine-5′-triphosphate
  作者：Anilkumar R. Kore、Bo Yang、Balasubramanian Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.026

  日期：2013.11

  We describe an efficient method for the synthesis of (E)-5[3-Aminoallyl]-uridine-5'-triphosphate, AA-UTP that combines the advantage of one-pot triphosphate formation and fluorous solid-phase extraction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ENZYMATIC REDOX LABELLING OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：UNISEARCH LIMITED

  公开号：EP1468006A1

  公开（公告）日：2004-10-20
• [EN] ENZYMATIC REDOX LABELLING OF NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] MARQUAGE REDOX ENZYMATIQUE D'ACIDES NUCLEIQUES
  申请人：UNISEARCH LTD

  公开号：WO2003055898A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  A modified nucleoside analogue having the formula (I): P - S - B - L - R where: P is a 5' triphosphate or analogue or derivative thereof; S is a substituted or unsubstituted five- or six-membered sugar, sugar analogue or acyclo sugar analogue, but excluding a dideoxy-sugar; B is a substituted or unsubstituted nitrogenous base or base analogue or derivative thereof; L is a linker group; and R is a substituted or unsubstituted metallocene moiety or substituted or unsubstituted metal complex or substituted or unsubstituted redox-active organic moiety. The modified nucleoside is capable of enzymatic incorporation into a nucleotide chain and allows for redox labelling of nucleotides.
• A New Efficient Stereoselective Method for the Synthesis of (<i>E</i>)-5-Aminoallyl-Pyrimidine-5′-Triphosphates Using Palladium-Catalyzed Heck Reaction
  作者：Anilkumar R. Kore、Annamalai Senthilvelan、Muthian Shanmugasundaram、David Sandoval、Andrew Pardo

  DOI：10.1080/15257770.2014.978013

  日期：2015.3.4

  An efficient overall two-step strategy for the synthesis of (E)-5-aminoallyl-pyrimidine-5′-triphoshate, starting from commercially available pyrimidine-5′-triphosphate is described. The method involves regioselective iodination of pyrimidine-5′-triphosphate, followed by the palladium-catalyzed Heck coupling with allylamine. The catalytic reaction is highly stereoselective and compatible with many functional

  描述了一种从商业上可获得的嘧啶-5'-三磷酸酯开始合成（E）-5-氨基烯丙基-嘧啶-5'-三磷酸酯的有效的总体两步策略。该方法包括嘧啶-5'-三磷酸的区域选择性碘化，然后钯催化的Heck与烯丙胺的偶联。催化反应是高度立体选择性的，并且与反应物中存在的许多官能团相容。