乙基5-[(4-N-Boc-氨基)苯基]-1,3-噁唑-4-羧酸 | 391248-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基5-[(4-N-Boc-氨基)苯基]-1,3-噁唑-4-羧酸
• 英文名称: ethyl 5-(4-((tert-butoxycarbonyl)-2-azanyl)phenyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)oxazole-4-carboxylate；ethyl 5-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 391248-22-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: LCRZRPSRAUNHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-4-氨基苯甲酸 、 氰乙酸乙酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 以66 %的产率得到乙基5-[(4-N-Boc-氨基)苯基]-1,3-噁唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过膦介导的羧酸脱氧[3 + 2]环加成反应电化学合成恶唑

  摘要：

  描述了用于恶唑合成的直接电化学膦介导的脱氧 [3 + 2] 环加成策略，使用天然丰富且廉价的羧酸作为起始材料。该方法在绿色和可持续的催化系统中进行，避免使用过渡金属和有毒氧化剂。良好的官能团耐受性、克级实验的成功和药物分子的后期修饰极大地突出了我们方法的潜在适用性。机理研究表明，通过阳极氧化生成酰氧基磷离子作为关键中间体，然后进行亲核取代和与异氰化物的环加成反应。

  DOI：

  10.1039/d2gc04559a

文献信息

• Electrochemical synthesis of oxazoles <i>via</i> a phosphine-mediated deoxygenative [3 + 2] cycloaddition of carboxylic acids
  作者：Xiao Zhang、Qilin Yuan、Haoxiang Zhang、Zheng-Jia Shen、Lulu Zhao、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d2gc04559a

  日期：——

  A direct electrochemical phosphine-mediated deoxygenative [3 + 2] cycloaddition strategy for oxazole synthesis is described, employing naturally abundant and inexpensive carboxylic acids as starting materials. This method is performed in a green and sustainable catalytic system, and avoids the use of transition metals and toxic oxidants. Good functional group tolerance, the success of gram-scale experiments

  描述了用于恶唑合成的直接电化学膦介导的脱氧 [3 + 2] 环加成策略，使用天然丰富且廉价的羧酸作为起始材料。该方法在绿色和可持续的催化系统中进行，避免使用过渡金属和有毒氧化剂。良好的官能团耐受性、克级实验的成功和药物分子的后期修饰极大地突出了我们方法的潜在适用性。机理研究表明，通过阳极氧化生成酰氧基磷离子作为关键中间体，然后进行亲核取代和与异氰化物的环加成反应。