4-oxo-4-(prop-2-yn-1-yloxy)butanoic anhydride | 1158602-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-4-(prop-2-yn-1-yloxy)butanoic anhydride
• 英文别名: 4-O-(4-oxo-4-prop-2-ynoxybutanoyl) 1-O-prop-2-ynyl butanedioate
• CAS: 1158602-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₇
• 分子量: 294.261
• InChiKey: WJAVVKBMDQQSAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-(prop-2-yn-1-yloxy)butanoic anhydride 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 DPTS 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3,4,5-tris(((methyltriethylene glycol)benzoyl)oxy))-2,2-bis-hydroxymethyl-3-oxoprop-2-yn-1-yl succinate
  参考文献：
  名称：

  用两亲性Janus Glycodendrimers自组装的可编程聚糖配体模拟生物膜

  摘要：

  加速的模块合成产生了18种两亲性Janus糖树状聚合物，具有由两个或一个碳水化合物头基或具有非碳水化合物亲水性臂的混合构象形成的三种不同拓扑。通过将它们的THF溶液简单地注入到水或缓冲液中，所有Janus化合物就会自组装成均匀，稳定和柔软的单层囊泡，称为糖树状大分子。混合的星座拓扑糖树状大分子被证明在结合植物，细菌和人凝集素方面最有效。具有生物医学相关受体的证据为这种糖类树状小体在靶向药物递送，疫苗和纳米医学的其他领域中的应用提供了有希望的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201403186
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-4-(prop-2-yn-1-yloxy)butanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以92%的产率得到4-oxo-4-(prop-2-yn-1-yloxy)butanoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  两亲性 Janus Glycodendrimers 的模块化合成及其自组装成 Glycodendrimersomes 和其他对生物医学相关凝集素具有生物活性的复杂结构

  摘要：

  报告了 7 个文库的模块化合成，该文库包含 51 个自组装两亲两性树枝状聚合物，其亲水部分含有单糖 D-甘露糖和 D-半乳糖以及双糖 D-乳糖。这些史无前例的含糖树枝状聚合物被命名为两亲性 Janus 树枝状聚合物。它们通过简单地将 THF 或乙醇溶液注入水或缓冲液中并通过水合进行自组装，通过动态光散射、共聚焦显微镜、低温透射电子显微镜、傅里叶变换分析和微量吸管抽吸实验等方法的组合进行分析，以评估机械性能。这些文库揭示了硬和软组件的多样性，包括单层球形、多边形和管状囊泡，称为糖树体，Janus glycodendrimer 和棒状胶束的聚集体称为 glycodendrimer 聚集体和 glycodendrimermicelles，cubosomes 表示 glycodendrimercubosomes 和固体薄片。这些组件在水中和缓冲液中随着时间的推移是稳定的，表现出窄的分子量分布，并显

  DOI：

  10.1021/ja403323y

文献信息

• Bifunctional Dendrimers: From Robust Synthesis and Accelerated One-Pot Postfunctionalization Strategy to Potential Applications
  作者：Per Antoni、Yvonne Hed、Axel Nordberg、Daniel Nyström、Hans von Holst、Anders Hult、Michael Malkoch

  DOI：10.1002/anie.200804987

  日期：2009.3.9

  A fourth wheel: Two sets of bifunctional AB2C dendrimers having internal acetylene/azides and external hydroxy groups were constructed utilizing benign synthetic protocols. An in situ postfunctionalization strategy was successfully carried out to illustrate the chemoselective nature of these dendrimers. The dendrimers were also transformed into dendritic nanoparticles or utilized as dendritic crosslinkers

  第四轮：利用良性合成方案构建两组具有内部乙炔/叠氮化物和外部羟基的双功能AB 2 C树状聚合物。成功地进行了原位后功能化策略，以说明这些树状聚合物的化学选择性性质。树枝状聚合物也被转化成树枝状纳米颗粒或被用作制备水凝胶的树枝状交联剂。
• [EN] MODULAR SYNTHESIS OF AMPHIPHILIC JANUS GLYCODENDRIMERS AND THEIR SELF-ASSEMBLY INTO GLYCODENDRIMERSOMES<br/>[FR] SYNTHÈSE MODULAIRE DE GLYCODENDRIMÈRES AMPHIPHILES DE TYPE JANUS ET LEUR AUTOASSEMBLAGE EN GLYCODENDRIMÈRESOMES
  申请人：PERCEC VIRGIL

  公开号：WO2014190024A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention concerns compounds of the formula (I) wherein: Y1 and Y2 are independently a monosaccharide or disaccharide; X1 and X2 are independently -(R9-O)m-, -(R10)P-, -O-(R11-O)q-, -R16-O-R17-O- or a covalent bond; Q1 and Q2 are independently a nitrogen-containing heterocycle moiety; Z1 and Z2 are independently -(O-R7)-, -(O-C(=O)-R8)a-, -O-C(=O)-R12-C(=0)-R13-, -O- C(=O)-R14-C(=O)-R15 or a covalent bond; R7-R17 are each independently C1-C6 alkyl; R1-R6 are each independently a linear or branched alkly group; b, c, d, e, f, and g are 0 or 1, provided b + c + d equals at least 2 and e + f + g equals at least 2; and a, m, p, and q are each an integer from 1-6.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中：Y1和Y2分别是单糖或二糖；X1和X2分别是-(R9-O)m-，-(R10)P-，-O-(R11-O)q-，-R16-O-R17-O-或共价键；Q1和Q2分别是含氮杂环基；Z1和Z2分别是-(O-R7)-，-(O-C(=O)-R8)a-，-O-C(=O)-R12-C(=0)-R13-，-O- C(=O)-R14-C(=O)-R15或共价键；R7-R17各自独立地是C1-C6烷基；R1-R6各自独立地是线性或支链烷基；b、c、d、e、f和g为0或1，但要求b + c + d至少等于2，e + f + g至少等于2；a、m、p和q各自是1-6的整数。
• Modular Synthesis of Amphiphilic Janus Glycodendrimers and Their Self-Assembly into Glycodendrimersomes and Other Complex Architectures with Bioactivity to Biomedically Relevant Lectins
  作者：Virgil Percec、Pawaret Leowanawat、Hao-Jan Sun、Oleg Kulikov、Christopher D. Nusbaum、Tam M. Tran、Annabelle Bertin、Daniela A. Wilson、Mihai Peterca、Shaodong Zhang、Neha P. Kamat、Kevin Vargo、Diana Moock、Eric D. Johnston、Daniel A. Hammer、Darrin J. Pochan、Yingchao Chen、Yoann M. Chabre、Tze C. Shiao、Milan Bergeron-Brlek、Sabine André、René Roy、Hans-J. Gabius、Paul A. Heiney

  DOI：10.1021/ja403323y

  日期：2013.6.19

  libraries containing 51 self-assembling amphiphilic Janus dendrimers with the monosaccharides D-mannose and D-galactose and the disaccharide D-lactose in their hydrophilic part is reported. These unprecedented sugar-containing dendrimers are named amphiphilic Janus glycodendrimers. Their self-assembly by simple injection of THF or ethanol solution into water or buffer and by hydration was analyzed by a combination

  报告了 7 个文库的模块化合成，该文库包含 51 个自组装两亲两性树枝状聚合物，其亲水部分含有单糖 D-甘露糖和 D-半乳糖以及双糖 D-乳糖。这些史无前例的含糖树枝状聚合物被命名为两亲性 Janus 树枝状聚合物。它们通过简单地将 THF 或乙醇溶液注入水或缓冲液中并通过水合进行自组装，通过动态光散射、共聚焦显微镜、低温透射电子显微镜、傅里叶变换分析和微量吸管抽吸实验等方法的组合进行分析，以评估机械性能。这些文库揭示了硬和软组件的多样性，包括单层球形、多边形和管状囊泡，称为糖树体，Janus glycodendrimer 和棒状胶束的聚集体称为 glycodendrimer 聚集体和 glycodendrimermicelles，cubosomes 表示 glycodendrimercubosomes 和固体薄片。这些组件在水中和缓冲液中随着时间的推移是稳定的，表现出窄的分子量分布，并显
• Activated dopamine derivatives as primers for adhesive-patch fixation of bone fractures
  作者：K. Olofsson、V. Granskog、Y. Cai、A. Hult、M. Malkoch

  DOI：10.1039/c5ra23142f

  日期：——

  impose additional trauma on the already fractured bone. This study reports on the synthesis and evaluation of activated dopamine derivatives as primers for fiber-reinforced-adhesive patches in bone-fracture stabilization strategies. The performance of synthesized dopamine derivatives are evaluated with regard to the adhesive shear strength of formed bone patches, as well as cell viability and surface

  为了稳定复杂的骨折，组织粘合剂是传统植入物的一种有吸引力的替代方法，传统的植入物通常由金属板和螺钉组成，其固定可能会对已经骨折的骨头造成额外的创伤。这项研究报告了活化多巴胺衍生物的合成和评估，该多巴胺衍生物是骨断裂稳定策略中纤维增强的胶粘剂贴剂的引物。关于形成的骨斑块的粘合剪切强度以及细胞活力和表面性质，评价合成的多巴胺衍生物的性能。发现具有甲基丙烯酰胺，烯丙基和硫醇官能团的多巴胺衍生底漆可显着提高粘合剂贴剂的粘合剪切强度。此外，确定底漆溶液的去质子化对于实现良好的粘附性是必不可少的。总之，发现具有最佳粘合性的底漆溶液是将多巴硫醇与多巴-甲基丙烯酰胺或多巴-烯丙基结合使用的一次，从而产生0.29 MPa的剪切粘结强度。
• Dual-purpose PEG scaffolds for the preparation of soft and biofunctional hydrogels: the convergence between CuAAC and thiol–ene reactions
  作者：Kim Öberg、Yvonne Hed、Isabella Joelsson Rahmn、Jonathan Kelly、Peter Löwenhielm、Michael Malkoch

  DOI：10.1039/c3cc42084a

  日期：——

  Orthogonally functionalized PEGs displaying alkenes and azides have been prepared and their dual-purpose scaffolding potential was exploited via click chemistry for controlled insertion of biorelevant moieties as well as facile fabrication of soft, non-toxic and degradable hydrogels.

  我们制备了显示烯类和叠氮化物的正交官能化 PEG，并通过点击化学利用其两用支架潜力来控制生物相关分子的插入，以及方便地制造柔软、无毒和可降解的水凝胶。