N¹-2′-methylallyl-thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N¹-2′-methylallyl-thymine
• 英文别名: 5-Methyl-1-(2-methylprop-2-enyl)pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: HGJSAZDJXDDRBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[(S)-[allyl(phenoxy)phosphoryl]amino]propanoate 、 N¹-2′-methylallyl-thymine 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到(E)-N¹-(4′-O-phenyl-(benzyloxy-L-alanine)-phosphinyl-2′-methylbut-2′-enyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  烯基无环核苷膦酸酯前药的便捷合成及生物学评价

  摘要：

  替诺福韦艾拉酚胺富马酸酯获批用于治疗 HIV 和 HBV 感染凸显了无环核苷膦酸酯 (ANPs) 的膦酰胺酸酯前药 (ProTides) 的重要性。在本论文中，我们报告了一种方便的、一锅法、两步合成烯丙基膦酰胺和二酰胺的方法，与文献方法相比，它提供了一种节省时间的策略。报道了这些底物在与烯基官能化胸腺嘧啶和尿嘧啶核碱基的交叉复分解反应中的用途。通过这种方法合成的 ANPs 前药对它们对 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性进行了评估。预计使用 5,6,7,8-四氢-1-萘基作为芳氧基部分能够在一系列其他无活性的尿嘧啶 ProTides 中赋予抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.034
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 胸腺嘧啶 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 以100%的产率得到N¹-2′-methylallyl-thymine
  参考文献：
  名称：

  烯基无环核苷膦酸酯前药的便捷合成及生物学评价

  摘要：

  替诺福韦艾拉酚胺富马酸酯获批用于治疗 HIV 和 HBV 感染凸显了无环核苷膦酸酯 (ANPs) 的膦酰胺酸酯前药 (ProTides) 的重要性。在本论文中，我们报告了一种方便的、一锅法、两步合成烯丙基膦酰胺和二酰胺的方法，与文献方法相比，它提供了一种节省时间的策略。报道了这些底物在与烯基官能化胸腺嘧啶和尿嘧啶核碱基的交叉复分解反应中的用途。通过这种方法合成的 ANPs 前药对它们对 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性进行了评估。预计使用 5,6,7,8-四氢-1-萘基作为芳氧基部分能够在一系列其他无活性的尿嘧啶 ProTides 中赋予抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.034