ethyl (3SR,5RS)-3-(diethoxyphosphoryl)-2-methyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-pyrimidin-1(2H)-yl)isoxazolidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3SR,5RS)-3-(diethoxyphosphoryl)-2-methyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-pyrimidin-1(2H)-yl)isoxazolidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S,5R)-3-diethoxyphosphoryl-2-methyl-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1,2-oxazolidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₆N₃O₈P
• 分子量: 419.371
• InChiKey: QDJITGLPFCUQTK-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(acetyloxy)-3-(diethoxyphosphoryl)-2-methyl-isoxazolidine-5-carboxylate 、 胸腺嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (3SR,5RS)-3-(diethoxyphosphoryl)-2-methyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-pyrimidin-1(2H)-yl)isoxazolidine-5-carboxylate 、 ethyl (3RS,5RS)-3-(diethoxyphosphoryl)-2-methyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-pyrimidin-1(2H)-yl)isoxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  截短的磷酸化的C-1'-分支的N，O-核苷：一类新的抗病毒药

  摘要：

  截短的膦酸化的C-1'-支链N，O-核苷都在良好的产率通过1,3-偶极环加成的方法被合成，从开始Ñ甲基Ç - （二乙氧基磷酰基）硝酮7。初步的生物学分析表明，β-端基异构体能够以微摩尔范围的浓度抑制HIV体外感染。相对于AZT，较高的SI值表明该化合物具有低细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.047

文献信息

• Truncated phosphonated C-1′-branched N,O-nucleosides: A new class of antiviral agents
  作者：Roberto Romeo、Caterina Carnovale、Salvatore V. Giofrè、Giovanni Romeo、Beatrice Macchi、Caterina Frezza、Francesca Marino-Merlo、Venerando Pistarà、Ugo Chiacchio

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.047

  日期：2012.6

  Truncated phosphonated C-1′-branched N,O-nucleosides have been synthesized in good yields by 1,3-dipolar cycloaddition methodology, starting from N-methyl-C-(diethoxyphosphoryl)nitrone 7. Preliminary biological assays show that β-anomers are able to inhibit HIV in vitro infection at concentrations in the micromolar range. Higher SI values with respect to AZT indicated that the compounds were endowed

  截短的膦酸化的C-1'-支链N，O-核苷都在良好的产率通过1,3-偶极环加成的方法被合成，从开始Ñ甲基Ç - （二乙氧基磷酰基）硝酮7。初步的生物学分析表明，β-端基异构体能够以微摩尔范围的浓度抑制HIV体外感染。相对于AZT，较高的SI值表明该化合物具有低细胞毒性。