(4-amino-2-methyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-amino-2-methyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (4-Amino-2-methyl-phenoxy)-essigsaeure-aethylester；Ethyl (4-amino-2-methylphenoxy)acetate；ethyl 2-(4-amino-2-methylphenoxy)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: WEFMFARZUQZHON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-amino-2-methyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester 、 二碳酸二叔丁酯 在 KHSO4 ether 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield 11.02 g (71%) of (4-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester as a light yellow crystalline residue, MS的产率得到ethyl 4-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino-2-methylphenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Aniline derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents

  摘要：

  本发明涉及以下式子的化合物： 其中，X为N，Y为S或O；或X为S或O，Y为N； R1为氢或C1-7烷基； R2和R3分别独立地选自氢、C1-7烷基和C1-7烷氧基的群； R4、R5、R6和R7分别独立地选自氢、C1-7烷基、C3-7环烷基、卤素、C1-7烷氧基、C1-7烷基-C1-7烷氧基-C1-7烷基、C2-7烯基、C2-7炔基、氟代C1-7烷基和氰基的群； R8选自氢、C1-7烷基、C3-7环烷基和氟代C1-7烷基的群； R9选自氢、C1-7烷基、C2-7炔基、C3-7环烷基和氟代C1-7烷基的群； R10选自氢、C1-7烷基、C2-7炔基、C3-7环烷基和氟代C1-7烷基的群； R11为芳基或杂环芳基； N为0、1或2； 以及它们的所有对映体和药学上可接受的盐和/或酯，并用作PPAR激动剂。

  公开号：

  US07345067B2
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-nitro-2-methylphenoxyacetate 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85.2 %的产率得到(4-amino-2-methyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于 Fedratinib 部分的 Janus 激酶 (JAK) 和组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 双特异性抑制剂的探索，用于治疗血液系统恶性肿瘤和实体癌

  摘要：

  Janus 激酶 (JAK)–STAT 通路的反馈激活导致实体癌对组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂不敏感。在此，设计并合成了一系列基于 fedratinib 部分的新型 2-amino-4-phenylaminopyrimidine JAK/HDAC 双靶点抑制剂。其中，21和30在纳摩尔水平上有效抑制 HDAC3/6 和 JAK1/2，并且对 JAK2 对一组 76 种激酶表现出出色的选择性。21和30在血液恶性肿瘤和实体癌中表现出显着的抗增殖活性，这得到了 JAK-STAT 和 HDAC 通路阻断和促凋亡活性的认可。基于出色的血浆稳定性和口服生物利用度，21和30有效地抑制了HEL和A549异种移植模型的肿瘤生长。综上所述，上述结果证实了JAK/HDAC双靶点抑制剂为血液恶性肿瘤和实体癌的靶向治疗提供了有价值的线索。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00036

文献信息

• Aniline derivatives, their manufacture and use as pharmaceuticals
  申请人：——

  公开号：US20040248951A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein X is N and Y is S or O; or X is S or O and Y is N; R 1 is hydrogen or C 1-7 -alkyl; R 2 and R 3 independently from each other are selected from the group consisting of hydrogen, C 1-7 -alkyl and C 1-7 -alkoxy; R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 independently from each other are selected from the group consisting of hydrogen, C 1-7 -alkyl, C 3-7 -cycloalkyl, halogen, C 1-7 -alkoxy, C 1-7 -alkyl-C 1-7 -alkoxy-C 1-7 -alkyl, C 2-7 -alkenyl, C 2-7 -alkinyl, fluoro-C 1-7 -alkyl and cyano; R 8 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-7 -alkyl, C 3-7 -cycloalkyl and fluoro-C 1-7 -alkyl; R 9 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-7 -alkyl, C 2-7 -alkinyl, C 3-7 -cycloalkyl and fluoro-C 1-7 -alkyl; R 10 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-7 -alkyl, C 2-7 -alkinyl, C 3-7 -cycloalkyl and fluoro-C 1-7 -alkyl; R 11 is aryl or heteroaryl; N is 0, 1 or 2; and all enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof and their use as PPAR activators.

  这项发明涉及以下式的化合物 1 其中 X为N，Y为S或O；或 X为S或O，Y为N； R 1 为氢或C 1-7 -烷基； R 2 和R 3 彼此独立地从氢、C 1-7 -烷基和C 1-7 -烷氧基组成的群中选择； R 4 、R 5 、R 6 和R 7 彼此独立地从氢、C 1-7 -烷基、C 3-7 -环烷基、卤素、C 1-7 -烷氧基、C 1-7 -烷基-C 1-7 -烷氧基-C 1-7 -烷基、C 2-7 -烯基、C 2-7 -炔基、氟代C 1-7 -烷基和氰基中选择； R 8 从氢、C 1-7 -烷基、C 3-7 -环烷基和氟代C 1-7 -烷基中选择； R 9 从氢、C 1-7 -烷基、C 2-7 -炔基、C 3-7 -环烷基和氟代C 1-7 -烷基中选择； R 10 从氢、C 1-7 -烷基、C 2-7 -炔基、C 3-7 -环烷基和氟代C 1-7 -烷基中选择； R 11 为芳基或杂环芳基； N为0、1或2； 以及所有对映体和药学上可接受的盐和/或酯以及它们作为PPAR激动剂的用途。
• Aryl-fused and hetaryl-fused-2,4-diazocine antiarrhythmic agents
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0597540A1

  公开（公告）日：1994-05-18

  Aryl-fused- and hetaryl-fused-2,4-diazepines of formula XXXVI, wherein    A is an aryl, cycloalkyl or hetaryl or substituted aryl ring    R¹ is hydrogen, alkyl, aralkyl, aryl, hetaryl or substituted aryl;    R² is hydrogen, alkyl, aralkyl, aryl or substituted alkyl or aryl;    R³ is alkyl, aryl, aralkyl, hetaryl or heteroatom substituted alkyl, aryl, aralkyl or hetaryl;    R⁴ is hydrogen, alkyl or substituted alkyl;    R⁵ is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, hetaryl or substituted aryl, pharmaceutical compositions containing these and methods of treating cardiac arrhythmia with the compounds of formula XXXVI are disclosed.

  式 XXXVI 的芳基融合-2,4-二氮杂卓和正十八烷基融合-2,4-二氮杂卓、 其中 A 是芳基环、环烷基环、正十八烷基环或取代的芳基环 R¹ 是氢、烷基、芳烷基、芳基、正烷基或取代的芳基； R² 是氢、烷基、芳烷基、芳基或取代的烷基或芳基； R³ 是烷基、芳基、芳烷基、正烷基或杂原子取代的烷基、芳基、芳烷基或正烷基； R⁴ 是氢、烷基或取代的烷基； R⁵ 是氢、烷基、芳基、芳烷基、庚基或取代的芳基、 本发明公开了含有这些化合物的药物组合物以及用式 XXXVI 化合物治疗心律失常的方法。
• FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0912175A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• EP0912175A4
  申请人：——

  公开号：EP0912175A4

  公开（公告）日：1999-09-08
• ANILINE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1636198A1

  公开（公告）日：2006-03-22