N-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)acetamide | 330467-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 330467-51-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• mdl: MFCD01213008
• 分子量: 247.337
• InChiKey: OUQSDJMKYLLVED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到N-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  芳基/苄基卤化物和伪卤化物与碳二亚胺的镍催化还原加成反应合成酰胺

  摘要：

  描述了使用碳二亚胺作为酰胺化剂直接酰胺化苄基和芳基卤化物的镍催化还原方法。此外，芳基和苄基 C-O 亲电试剂，如三氟甲磺酸酯、乙酸酯、甲苯磺酸酯、三苯甲基醚和新戊酸酯，使用该方法转化为酰胺。原位生成的 NiO 充当室温下苄基底物和 70°C 芳基亲电试剂反应的催化剂。这种新的镍催化还原偶联方案为使用碳二亚胺合成各种酰胺提供了一种通用且操作简单的方法。带有大取代基的酰胺可以通过这种策略以高产率合成，这证明了其在酰胺合成中的有效性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501349
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯甲醚 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 N-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)acetamide 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二甲基磷杂环戊烷)苯(1,5-环辛二烯)三氟甲磺酸铑(I) 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbbpy)PF₆ 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以8%的产率得到1-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)-H 键与异氰酸酯的光诱导氨基甲酰化

  摘要：

  在铱光氧化还原催化剂、溴化物阴离子和镍催化剂存在下，在可见光照射下，烷基苯与苄基位置的异氰酸酯偶联，生成N-取代的 α-芳基酰胺。当使用紫外光和二芳基酮代替可见光和铱络合物时，烷烃的脂肪族 C-H 键发生类似的氨基甲酰化反应。本反应提供了一种直接且原子经济的方法，用于从具有单碳延伸的碳氢化合物开始合成羧酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.210333

文献信息

• Inhibitors for the Soluble Epoxide Hydrolase
  申请人：HAMMOCK BRUCE D.

  公开号：US20110021448A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) are provided that incorporate multiple pharmacophores and are useful in the treatment of diseases.

  提供了可用于治疗疾病的可溶性环氧酶（sEH）抑制剂，其中包含多个药效团。
• Optimization of Amide-Based Inhibitors of Soluble Epoxide Hydrolase with Improved Water Solubility
  作者：In-Hae Kim、Fenton R. Heirtzler、Christophe Morisseau、Kosuke Nishi、Hsing-Ju Tsai、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1021/jm0500929

  日期：2005.5.1

  Soluble epoxide hydrolase (sEH) plays an important role in the metabolism of endogenous chemical mediators involved in the regulation of blood pressure and inflammation. 1,3-Disubstituted ureas with a polar group located on the fifth atom from the carbonyl group of urea function are active inhibitors of sEH both in vitro and in vivo. However, their limited solubility in water and relatively high melting point lead to difficulties in formulating the compounds and poor in vivo efficacy. To improve these physical properties, the effect of structural modification of the urea pharmacophore on the inhibition potencies, water solubilities, octanol/water partition coefficients (log P), and melting points of a series of compounds was evaluated. For murine sEH, no loss of inhibition potency was observed when the urea pharmacophore was modified to an amide function, while for human sEH 2.5-fold decreased inhibition was obtained in the amide compounds. In addition, a NH group on the right side of carbonyl group of the amide pharmacophore substituted with an adamantyl group (such as compound 14) and a methylene carbon present between the adamantyl and amide groups were essential to produce potent inhibition of sEH. The resulting amide inhibitors have 10-30-fold better solubility and lower melting point than the corresponding urea compounds. These findings will facilitate synthesis of sEH inhibitors that are easier to formulate and more bioavailable.
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：RANBAXY LABORATORIES, LTD.

  公开号：EP1948164A1

  公开（公告）日：2008-07-30
• US7662910B2
  申请人：——

  公开号：US7662910B2

  公开（公告）日：2010-02-16
• US8476043B2
  申请人：——

  公开号：US8476043B2

  公开（公告）日：2013-07-02