(3'RS,5'RS)-1-[3'-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5'-ethoxycarbonyl-2'-methyl-1',2'-isoxazolidin-5'-yl]thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3'RS,5'RS)-1-[3'-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5'-ethoxycarbonyl-2'-methyl-1',2'-isoxazolidin-5'-yl]thymine
• 英文别名: ethyl (3R,5R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1,2-oxazolidine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₆Si
• 分子量: 551.715
• InChiKey: JTSGKMHQNTYUAI-KPURRNSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'RS,5'RS)-1-[3'-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5'-ethoxycarbonyl-2'-methyl-1',2'-isoxazolidin-5'-yl]thymine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(3R,5R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,2-oxazolidin-5-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  修饰的核苷。N，O- psiconucleosides的一般和非对映选择性方法

  摘要：

  向新的类的一种有效的反应路线Ñ，ö -psiconucleosides已被设计，基于所述1,3-偶极环加成Ç - [（叔-butyldiphenylsilyl）氧基]甲基ñ -甲基硝酮与2- acetyloxyacrylate，然后进行核苷化。该方法已成功应用于所有嘧啶和嘌呤核苷碱基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01161-9
• 作为产物：
  描述：

  D-mannitol 1,6-di-(tert-butyldiphenylsilyl) ether 在 lead(IV) acetate 、 牛血清白蛋白 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3'RS,5'RS)-1-[3'-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5'-ethoxycarbonyl-2'-methyl-1',2'-isoxazolidin-5'-yl]thymine
  参考文献：
  名称：

  修饰的核苷。N，O- psiconucleosides的一般和非对映选择性方法

  摘要：

  向新的类的一种有效的反应路线Ñ，ö -psiconucleosides已被设计，基于所述1,3-偶极环加成Ç - [（叔-butyldiphenylsilyl）氧基]甲基ñ -甲基硝酮与2- acetyloxyacrylate，然后进行核苷化。该方法已成功应用于所有嘧啶和嘌呤核苷碱基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01161-9