(S)-ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoate
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: BZUUGZRPZPZPCO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 2-(三甲基硅氧基)丙烯 在 PdCl₂[(S)-SEGPHOS] silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoate 、 (S)-ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  手性双阳离子钯(II)配合物对甲硅烷基烯醇醚酮酯-烯反应构建季碳的对映选择性催化

  摘要：

  可以实现双阳离子 SEGPHOS-Pd 配合物催化的酮酯 - 烯与甲硅烷基烯醇醚反应，以高产率和对映选择性生产具有季碳中心的烯产物。甚至可以进行更低的催化剂负载量（高达 0.01 mol%），而不会显着降低产率和对映选择性；这将为手性路易斯酸催化的工业应用打开大门。

  DOI：

  10.1021/ja076539f

文献信息

• Enantioselective direct aldol reaction of α-keto esters catalyzed by (Sa)-binam-d-prolinamide under quasi solvent-free conditions
  作者：Santiago F. Viózquez、Abraham Bañón-Caballero、Gabriela Guillena、Carmen Nájera、Enrique Gómez-Bengoa

  DOI：10.1039/c2ob25224d

  日期：——

  (Sa)-Binam-D-prolinamide (20 mol%), instead of (Sa)-binam-L-prolinamide, in combination with chloroacetic acid (100 mol%) is an efficient organocatalyst for the direct aldol reaction between α-keto esters as electrophiles and alkyl and α-functionalised ketones, under quasi solvent-free conditions, providing access to highly functionalised chiral quaternary γ-keto α-hydroxyesters with up to 92% ee.

  （S a）-Binam- D-脯氨酰胺（20 mol％）代替（S a）-binam- L-脯氨酰胺与氯乙酸（100 mol％）结合使用是一种有效的有机催化剂，用于α之间的直接羟醛反应-酮酯作为亲电子试剂以及烷基和α-官能化的酮，在准无溶剂条件下，可提供ee高达92％的高度官能化的手性季式γ-酮α-羟基酯。
• Enantioselective Catalysis of Ketoester-ene Reaction of Silyl Enol Ether to Construct Quaternary Carbons by Chiral Dicationic Palladium(II) Complexes
  作者：Koichi Mikami、Yuji Kawakami、Katsuhiro Akiyama、Kohsuke Aikawa

  DOI：10.1021/ja076539f

  日期：2007.10.1

  complex-catalyzed ketoester-ene reaction with silyl enol ether can be achieved to produce an ene product with a quaternary carbon center in high yield and enantioselectivity. Even lower catalyst loading (up to 0.01 mol%) can be performed without a significant decrease in yield and enantioselectivity; this will open doors to industrial applications of chiral Lewis acid catalysis.

  可以实现双阳离子 SEGPHOS-Pd 配合物催化的酮酯 - 烯与甲硅烷基烯醇醚反应，以高产率和对映选择性生产具有季碳中心的烯产物。甚至可以进行更低的催化剂负载量（高达 0.01 mol%），而不会显着降低产率和对映选择性；这将为手性路易斯酸催化的工业应用打开大门。