ethyl 2-(2-ethoxycarbonyl-5-methoxyindol-3-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-ethoxycarbonyl-5-methoxyindol-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 3-[1-(ethoxycarbonyl)vinyl]-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: DOKLJERJMHEUJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 5-甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯 在 3-(1,1-dioxido-4-(3-(3-(3-sulfopropyl)-1H-imidazol-3-ium-1-yl)propyl)thiomorpholino-4-ium)propane-1-sulfonate trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到ethyl 2-(2-ethoxycarbonyl-5-methoxyindol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用布朗斯台德酸离子液体催化剂和乙酸丁酯溶剂合成 α-吲哚丙烯酸酯作为潜在的抗癌剂

  摘要：

  在这项研究中，使用布朗斯台德酸离子液体催化剂在乙酸丁酯溶剂中，2-取代的吲哚与各种丙酮酸盐反应合成了新的 α-吲哚丙烯酸酯衍生物。这是关于丙酮酸化合物在合成丙烯酸吲哚酯中的应用的第一篇报道。可以以良好至极好的产率获得丙烯酸酯衍生物。初步生物学评估揭示了它们有希望的抗癌活性（化合物4l的 IC 50 = 9.73 μM ），并表明吲哚核心和丙烯酸酯部分都有望用于开发新型抗癌药物。对新合成的衍生物评估了 Lipinski 规则和 Veber 参数。

  DOI：

  10.1039/d0ra00990c

文献信息

• Substituent Effects in the Fischer Indolization of (2-Sulfonyloxyphenyl)hydrazones (Fischer Indolization and Related Compounds. XXX).
  作者：Yasuoki MURAKAMI、Hiroshi YOKOO、Yuusaku YOKOYAMA、Toshiko WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.47.791

  日期：——

  The effects of a variety of additional substituents of ethyl pyruvate 2-(2-methanesulfonyloxy)phenylhydrazone (7) in Fischer indolization were examined, When the substituent was a methyl group at the 3-, 4-, or 5-position, the yields of normal 7-methanesulfonyloxyindoles depended upon the position. The hydrazones having a methyl group at the position nearer to the methanesulfonyloxy group tended to give normal 7-methanesulfonyloxyindole in a higher percentage to total indolic products. In a series of 4-substituted phenylthydrazones (7d, e, f), more electron-withdrawing substituents tended to give normal 7-methanesulfonyloxyindole in a higher percentage to total indolic products than electron-donating ones. A hydrazone with a strong electron-withdrawing subsitiuent at the 4-position (7f) underwent intramolecular aromatic nucleophilic substitution by the enehydrazine moiety to give the cinnoline derivative.

  研究了丙酮酸乙酯 2-（2-甲磺酰氧基）苯基腙（7）的各种附加取代基在费舍尔吲哚化反应中的影响，当取代基为 3-、4-或 5-位的甲基时，正常 7-甲磺酰氧基吲哚的产量取决于位置。在靠近甲烷磺酰氧基的位置上具有甲基的酰肼往往能生成正常的 7-甲烷磺酰氧基吲哚，其生成量占吲哚类总产物的比例较高。在一系列 4-取代苯基肼（7d、e、f）中，与提供电子的取代基相比，提供更多电子的取代基倾向于生成正常的 7-甲烷磺酰氧基吲哚，在吲哚类总产物中所占的比例更高。在 4 位（7f）上具有强夺电子取代基的腙发生了分子内芳香亲核取代烯肼的反应，生成了噌啉衍生物。
• Synthesis of α-indolylacrylates as potential anticancer agents using a Brønsted acid ionic liquid catalyst and the butyl acetate solvent
  作者：Ahmed El-Harairy、Mennatallah Shaheen、Jun Li、Yuzhou Wu、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d0ra00990c

  日期：——

  study, new α-indolylacrylate derivatives were synthesized by the reaction of 2-substituted indoles with various pyruvates using a Brønsted acid ionic liquid catalyst in butyl acetate solvent. This is the first report on the application of pyruvate compounds for the synthesis of indolylacrylates. The acrylate derivatives could be obtained in good to excellent yields. A preliminary biological evaluation

  在这项研究中，使用布朗斯台德酸离子液体催化剂在乙酸丁酯溶剂中，2-取代的吲哚与各种丙酮酸盐反应合成了新的 α-吲哚丙烯酸酯衍生物。这是关于丙酮酸化合物在合成丙烯酸吲哚酯中的应用的第一篇报道。可以以良好至极好的产率获得丙烯酸酯衍生物。初步生物学评估揭示了它们有希望的抗癌活性（化合物4l的 IC 50 = 9.73 μM ），并表明吲哚核心和丙烯酸酯部分都有望用于开发新型抗癌药物。对新合成的衍生物评估了 Lipinski 规则和 Veber 参数。

表征谱图