diphosphopantetine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diphosphopantetine
• 英文别名: D-Pantethin-4',4'-diphosphat；D-Pantethein-4'-phosphat-disulfid；4'-Phosphat-D-pantethein；[(3R)-3-hydroxy-4-[[3-[2-[2-[3-[[(2R)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-phosphonooxybutanoyl]amino]propanoylamino]ethyldisulfanyl]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]-2,2-dimethyl-4-oxobutyl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₂₂H₄₄N₄O₁₄P₂S₂
• 分子量: 714.689
• InChiKey: MQADSHRZGLDQRM-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  341
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphosphopantetine 、 5’-三磷酸腺苷 在 phosphopantetheine adenyltransferase 、 potassium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 3'-dephospho-coenzym A disulfide
  参考文献：
  名称：

  辅酶A及其二硫键的化学合成

  摘要：

  我们已经开发出一种化学酶促途径来合成辅酶A（CoASH）及其二硫化物，该酶可以使用标准实验室设备进行克级合成。通过合成泛胺的对称二硫键（泛胺），我们避免了掩盖反应性巯基的需要，还避免了硫的氧化副产物。在我们的泛硫氨酸合成路线中无需进行色谱分离，这有助于扩大规模。此外，我们发现CoASH挽救途径的所有三种酶（泛素激酶，磷酸泛素腺苷酸转移酶和脱磷酸辅酶A激酶）都接受天然底物的二硫键并使分子的两个末端官能化。这产生了作为酶促级联反应产物的CoA二硫化物，它是稳定得多的辅因子形式。可以通过原位S–S还原来制备免费的CoASH。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00059
• 作为产物：
  描述：

  泛硫乙胺 在 pantetheine kinase 、 potassium chloride 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diphosphopantetine
  参考文献：
  名称：

  辅酶A及其二硫键的化学合成

  摘要：

  我们已经开发出一种化学酶促途径来合成辅酶A（CoASH）及其二硫化物，该酶可以使用标准实验室设备进行克级合成。通过合成泛胺的对称二硫键（泛胺），我们避免了掩盖反应性巯基的需要，还避免了硫的氧化副产物。在我们的泛硫氨酸合成路线中无需进行色谱分离，这有助于扩大规模。此外，我们发现CoASH挽救途径的所有三种酶（泛素激酶，磷酸泛素腺苷酸转移酶和脱磷酸辅酶A激酶）都接受天然底物的二硫键并使分子的两个末端官能化。这产生了作为酶促级联反应产物的CoA二硫化物，它是稳定得多的辅因子形式。可以通过原位S–S还原来制备免费的CoASH。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00059

文献信息

• Synthetic Studies on Phosphorylating Reagent. V. A Convenient Synthesis of 2′,3′-Cyclic Coenzyme A
  作者：Yoshihiko Taguchi、Noriyuki Nishimura、Toshio Kakimoto、Yoshitaka Mushika

  DOI：10.1246/bcsj.49.1122

  日期：1976.4

  preparation of 2′,3′-cyclic Coenzyme A (5). It was readily prepared in a good yield from the reaction of adenosine-5′ 2-dimethylamino-4-nitrophenyl phosphate (3) with D-pantethine-4′,4″-diphosphate (4) in the presence of acetic acid in pyridine. Compound 3 and the diphosphate 4 were prepared in a good yield from the condensation of adenosine (1) with 2-dimethylamino-4-nitrophenyl phosphate (2) in the presence

  已开发出一种方便的方法来制备 2',3'-环状辅酶 A (5)。在乙酸存在下，在吡啶中，通过腺苷-5' 2-二甲氨基-4-硝基苯基磷酸酯 (3) 与 D-泛硫乙胺-4',4"-二磷酸酯 (4) 的反应，很容易以良好的收率制备. 在二环己基碳二亚胺 (DCC) 存在下，通过腺苷 (1) 与 2-二甲氨基-4-硝基苯基磷酸酯 (2) 的缩合反应和 D-泛硫乙胺与 2 的磷酸化，以良好的收率制备了化合物 3 和二磷酸酯 4分别。磷酸盐 5 用 0.1 M 盐酸水解，随后用 2-巯基乙醇还原以确认其结构 5。其中一种产物辅酶 A（还原形式）（6）显示出 102% 的磷酸转乙酰酶活性。
• Chemical synthesis of coenzyme A analogs of a modified cysteamine moiety
  作者：M. Shimizu、O. Nagase、Y. Hosokawa、H. Tagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88434-9

  日期：1968.1

  Some coenzyme A analogs, such as α-methyl-(IVc), β-methyl-(IVd), and α-carboxy-coenzyme A (IVe), have been synthesized from the nitrile compound (Ib) and cysteamine derivatives (IIc–e) via the respective thiazoline intermediates (IIIc–e). Homo-coenzyme A (XII) has been synthesized by a combination of the methods of Moffatt and Khorana, for the formation of pyrophosphate, and Michelson, for 2′, 3′-cyclic

  已从腈化合物（Ib）和半胱胺衍生物（IIc– e）通过各自的噻唑啉中间体（IIIc-e）。已通过Moffatt和Khorana（用于形成焦磷酸盐）和Michelson（用于2'，3'-环磷酸盐裂变）方法的组合合成了同型辅酶A（XII）。
• Investigations on Pantothenic Acid and Its Related Compounds. IV. Chemical Studies. (3). Syntheses of D-Pantetheine 4'-Phosphate and N-D-Pantothenoyl-L-cysteine 4'-Phosphate
  作者：Osamu Nagase

  DOI：10.1248/cpb.15.648

  日期：——

  D-Pantetheine 4'-phosphate (VIa) and D-pantothenoyl-L-cysteine 4'-phosphate (VIb) was prepared by two different routes. The first involved reaction of D-pantothenonitrile 4'-dibenzyl phosphate (II) with cysteamine or L-cysteine followed by acid hydrolysis and then reduction with sodium in liquid ammonia. In the second route, D-pantothenonitrile 4'-phosphate (VII) was treated with cysteamine or L-cysteine to form thiazoline (VIII), which was then hydrolyzed.

  D-泛酰巯基乙胺 4'-磷酸盐（VIa）和 D-泛酰基-L-半胱氨酸 4'-磷酸盐（VIb）通过两种不同的途径制备。第一种方法涉及 D-泛酰腈 4'-二苄基磷酸盐（II）与半胱胺或 L-半胱氨酸反应，然后进行酸水解，最后在液氨中用钠还原。在第二种方法中，D-泛酰腈 4'-磷酸盐（VII）与半胱胺或 L-半胱氨酸反应形成噻唑啉（VIII），然后进行水解。
• Investigations in the field of coenzyme A. V. Synthesis of 4'-phosphate-D-pantetheine
  作者：V. M. Kopelevich、E. S. Zhdanovich、N. A. Preobrazhenskii

  DOI：10.1007/bf00760822

  日期：1967.11
• EXTERNAL PREPARATION CONTAINING PANTETHINE PHOSPHATE ESTER
  申请人：Wada Koichi

  公开号：US20120189566A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  A pantethine phosphate ester represented by the following formula (1) or formula (2) exhibits superior tyrosinase inhibitory effect and melanin production inhibitory effect.