乙基5-羟基吡唑并[1,5-a]喹唑啉-3-羧酸酯 | 25468-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 乙基5-羟基吡唑并[1,5-a]喹唑啉-3-羧酸酯
• 中文别名: 8-氧代-2,3,7-三氮杂三环[7.4.0.0{2,6}]三苯甲基-1（9），3,5,10,12-戊烯-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-oxo-4,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4,5-dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylate；Ethyl 5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylate；ethyl 5-oxo-4H-pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylate
• CAS: 25468-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00173921
• 分子量: 257.249
• InChiKey: IIXIEYBXSSHPQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid	25468-55-7	C11H7N3O3	229.195
  ——	4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid ethyl ester	69196-15-2	C14H13N3O3	271.276
  ——	4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid	69196-31-2	C12H9N3O3	243.222
  ——	7-bromo-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid ethyl ester	69196-27-6	C14H12BrN3O3	350.172
  ——	7-amino-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid ethyl ester	69196-29-8	C14H14N4O3	286.29
  ——	4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester	69196-50-5	C18H19N3O5	357.366
  ——	4-methyl-7-nitro-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid ethyl ester	69196-28-7	C14H12N4O5	316.273

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-羟基吡唑并[1,5-a]喹唑啉-3-羧酸酯 在 aluminum nickel sodium nitrate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-amino-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  4,5-二氢-5-氧代吡唑并[1,5-a]喹唑啉-3-羧酸及其酯和碱金属盐，可用作抗炎、抗过敏和抗寄生虫剂。其制备方法为将4-或5-R.sub.3-2-羧基苯肼与较低烷基乙氧甲基丙烯腈酸酯反应，如有需要，则皂化酯基，如有需要，则在酸受体的存在下通过与R.sub.2-卤代物反应对产物进行N-烷基化。

  公开号：

  US04105766A1
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基苯甲酸盐酸盐 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 乙基5-羟基吡唑并[1,5-a]喹唑啉-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  鉴定为有效的聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂的取代吡唑并[1,5- a ]喹唑啉-5（4 H）-one

  摘要：

  一系列新颖的吡唑并[1，5 - a ]喹唑啉-5（4 H）-一衍生物被证明是一种有效的PARP-1抑制剂。支架中吡唑3位附近的广泛SAR导致发现了酰胺衍生物作为低纳摩尔PARP-1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.113

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：HADDACH Mustapha

  公开号：US20110065712A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention provides compounds that inhibit CK2 and/or Pim kinases and compositions containing such compounds. These tricyclic compounds and compositions containing them are useful for treating proliferative disorders such as cancer, as well as other kinase-associated conditions including inflammation, pain, pathogenic infections, and certain immunological disorders.

  本发明提供了抑制CK2和/或Pim激酶的化合物和含有这些化合物的组合物。这些三环化合物及其含量有用于治疗增殖性疾病，如癌症，以及其他激酶相关疾病，包括炎症，疼痛，病原体感染和某些免疫性疾病。
• Pyrazolo[1,5-a]quinazoline scaffold as 5-deaza analogue of pyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine system: synthesis of new derivatives, biological activity on GABA_A receptor subtype and molecular dynamic study
  作者：Gabriella Guerrini、Giovanna Ciciani、Samuele Ciattini、Letizia Crocetti、Simona Daniele、Claudia Martini、Fabrizio Melani、Claudia Vergelli、Maria Paola Giovannoni

  DOI：10.3109/14756366.2015.1014475

  日期：2016.3.3

  subtype, new pyrazolo [1,5-a]quinazolines were designed, synthesized, and in vitro evaluated. These compounds, 5-deaza analogues of pyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine derivatives which were already studied in our research group, permit us to evaluate the relevance of the nitrogen or the oxygen atom at 5-position of the tricyclic scaffold. Molecular dynamic study was done on a set of the new and known

  为了研究GABA A受体亚型，新吡唑并的结合亲和力[1,5-A]喹唑啉，设计，合成和体外评价。这些化合物，吡唑并5-脱氮类似物并[5,1-C]，其已经在我们的研究小组研究了[1,2,4]苯并三嗪衍生物，允许我们评估氮的相关性或在5-氧原子三环支架的位置。分子动力学研究的一组新的和已知的配体的完成的合理化和解释在4-或5-取代的新衍生物的缺乏亲和力。事实上，从生物的结果，可以发现，只5-未取代的新衍生物，化合物15，具有受体识别（KI = 834.7纳米）。
• 10.3390/molecules29112421
  作者：Crocetti, Letizia、Khlebnikov, Andrei I.、Guerrini, Gabriella、Schepetkin, Igor A.、Melani, Fabrizio、Giovannoni, Maria Paola、Quinn, Mark T.

  DOI：10.3390/molecules29112421

  日期：——

  5-a]quinazoline-3-carboxamide). Pharmacophore mapping of potential targets predicted that 13i and 16 may be ligands for three mitogen-activated protein kinases (MAPKs), including extracellular signal-regulated kinase 2 (ERK2), p38α, and c-Jun N-terminal kinase 3 (JNK3). Indeed, molecular modeling supported that these compounds could effectively bind to ERK2, p38α, and JNK3, with the highest complementarity to

  慢性炎症会导致多种疾病。因此，控制炎症反应是重要的治疗目标。为了鉴定新型抗炎化合物，我们合成并筛选了 80 种吡唑并[1,5-a]喹唑啉化合物和相关衍生物的库。筛选这些化合物抑制人 THP-1Blue 单核细胞中脂多糖 (LPS) 诱导的核因子 κB (NF-κB) 转录活性的能力，鉴定出 13 种在细胞中具有抗炎活性的化合物 (IC50 < 50 µM)。基于测试系统，其中两种最有效的是化合物 13i (5-[(4-氨磺酰基苄基)氧基]吡唑并[1,5-a]喹唑啉-3-甲酰胺) 和 16 (5-[(4-(甲基亚磺酰基))潜在靶标的药效团图谱预测 13i 和 16 可能是三种丝裂原激活蛋白激酶 (MAPK) 的配体，包括细胞外信号调节激酶 2 (ERK2)。事实上，分子模型支持这些化合物可以有效地结合 ERK2、p38α 和 JNK3，与 JNK3 具有最高的互补性。此外，化合物 13i 和
• US4105766A
  申请人：——

  公开号：US4105766A

  公开（公告）日：1978-08-08
• Identification of substituted pyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one as potent poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1) inhibitors
  作者：Federica Orvieto、Danila Branca、Claudia Giomini、Philip Jones、Uwe Koch、Jesus M. Ontoria、Maria Cecilia Palumbi、Michael Rowley、Carlo Toniatti、Ester Muraglia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.113

  日期：2009.8

  A novel series of pyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one derivatives proved to be a potent class of PARP-1 inhibitors. An extensive SAR around the 3-position of pyrazole in the scaffold led to the discovery of amides derivatives as low nanomolar PARP-1 inhibitors.

  一系列新颖的吡唑并[1，5 - a ]喹唑啉-5（4 H）-一衍生物被证明是一种有效的PARP-1抑制剂。支架中吡唑3位附近的广泛SAR导致发现了酰胺衍生物作为低纳摩尔PARP-1抑制剂。