4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 69196-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-methyl-4,5-dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylate；Ethyl 4-methyl-5-oxopyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylate
• CAS: 69196-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: DFEGFROZDZLXFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 aluminum nickel sodium nitrate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-amino-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  4,5-二氢-5-氧代吡唑并[1,5-a]喹唑啉-3-羧酸及其酯和碱金属盐，可用作抗炎、抗过敏和抗寄生虫剂。其制备方法为将4-或5-R.sub.3-2-羧基苯肼与较低烷基乙氧甲基丙烯腈酸酯反应，如有需要，则皂化酯基，如有需要，则在酸受体的存在下通过与R.sub.2-卤代物反应对产物进行N-烷基化。

  公开号：

  US04105766A1
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基苯甲酸盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  4,5-二氢-5-氧代吡唑并[1,5-a]喹唑啉-3-羧酸及其酯和碱金属盐，可用作抗炎、抗过敏和抗寄生虫剂。其制备方法为将4-或5-R.sub.3-2-羧基苯肼与较低烷基乙氧甲基丙烯腈酸酯反应，如有需要，则皂化酯基，如有需要，则在酸受体的存在下通过与R.sub.2-卤代物反应对产物进行N-烷基化。

  公开号：

  US04105766A1

文献信息

• Anti-Inflammatory Activity of Pyrazolo[1,5-a]quinazolines
  作者：Letizia Crocetti、Andrei I. Khlebnikov、Gabriella Guerrini、Igor A. Schepetkin、Fabrizio Melani、Maria Paola Giovannoni、Mark T. Quinn

  DOI：10.3390/molecules29112421

  日期：——

  5-a]quinazoline-3-carboxamide). Pharmacophore mapping of potential targets predicted that 13i and 16 may be ligands for three mitogen-activated protein kinases (MAPKs), including extracellular signal-regulated kinase 2 (ERK2), p38α, and c-Jun N-terminal kinase 3 (JNK3). Indeed, molecular modeling supported that these compounds could effectively bind to ERK2, p38α, and JNK3, with the highest complementarity to

  慢性炎症会导致多种疾病。因此，控制炎症反应是重要的治疗目标。为了鉴定新型抗炎化合物，我们合成并筛选了 80 种吡唑并[1,5-a]喹唑啉化合物和相关衍生物的库。筛选这些化合物抑制人 THP-1Blue 单核细胞中脂多糖 (LPS) 诱导的核因子 κB (NF-κB) 转录活性的能力，鉴定出 13 种在细胞中具有抗炎活性的化合物 (IC50 < 50 µM)。基于测试系统，其中两种最有效的是化合物 13i (5-[(4-氨磺酰基苄基)氧基]吡唑并[1,5-a]喹唑啉-3-甲酰胺) 和 16 (5-[(4-(甲基亚磺酰基))潜在靶标的药效团图谱预测 13i 和 16 可能是三种丝裂原激活蛋白激酶 (MAPK) 的配体，包括细胞外信号调节激酶 2 (ERK2)。事实上，分子模型支持这些化合物可以有效地结合 ERK2、p38α 和 JNK3，与 JNK3 具有最高的互补性。此外，化合物 13i 和
• US4105766A
  申请人：——

  公开号：US4105766A

  公开（公告）日：1978-08-08