N-benzyl-N,N'-bis(2-dihydroxyborylbenzyl)-N'-pyren-1-ylmethyl-1,6-diaminohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N-benzyl-N,N'-bis(2-dihydroxyborylbenzyl)-N'-pyren-1-ylmethyl-1,6-diaminohexane
• 英文别名: N-benzyl-N,N'-bis(2-dihydroxyborylbenzyl)-N'-pyren-1-ylmethylhexane-1,6-diamine；N-benzyl-N,N'-bis-(2-boronobenzyl)-N'-pyren-1-ylmethyl-hexane-1,6-diamine；[2-[[6-[benzyl-[(2-boronophenyl)methyl]amino]hexyl-(pyren-1-ylmethyl)amino]methyl]phenyl]boronic acid
• 化学式: C₄₄H₄₆B₂N₂O₄
• 分子量: 688.482
• InChiKey: FTQIACJTTMMEGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 、 N-benzyl-N,N'-bis(2-dihydroxyborylbenzyl)-N'-pyren-1-ylmethyl-1,6-diaminohexane 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用模块化二硼酸荧光传感器进行选择性糖类识别

  摘要：

  合成了模块化二硼酸受体 R-1 和 S-1，发现它们是糖类的选择性荧光化学传感器。由于分子内 1:1 环状复合物的形成，R-1 和 S-1 的荧光强度随着糖类的加入而增加。通常，与 S-1 相比，R-1 具有更高的结合常数，并且对糖类产生更高的荧光响应。由于分子内 1:1 环状复合物的形成，受体 R-1 和 S-1 的荧光强度随着糖类的加入而增加。通常，与 S-1 相比，R-1 具有更高的结合常数，并且对糖类产生更高的荧光响应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101633
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-1,3-己二胺 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-benzyl-N,N'-bis(2-dihydroxyborylbenzyl)-N'-pyren-1-ylmethyl-1,6-diaminohexane
  参考文献：
  名称：

  用于糖类的模块化荧光传感器

  摘要：

  模块化和模块化聚合物支持的荧光光诱导电子转移 (PET) 传感器 2 和 3 具有两个硼酸受体单元、一个 pyren-1-yl 荧光团和六亚甲基连接体，在 pH 8.21 的甲醇水溶液中显示出选择性糖结合。

  DOI：

  10.1039/b105994g

文献信息

• Modular fluorescence sensors for saccharides
  作者：Susumu Arimori、Karine A. Frimat、Tony D. James、Michael L. Bell、Chan S. Oh

  DOI：10.1039/b105994g

  日期：——

  Modular and modular polymer supported fluorescence photoinduced electron transfer (PET) sensors 2 and 3 with two boronic acid receptor units, a pyren-1-yl fluorophore, and hexamethylene linker show selective saccharide binding in aqueous methanolic solution at pH 8.21.

  模块化和模块化聚合物支持的荧光光诱导电子转移 (PET) 传感器 2 和 3 具有两个硼酸受体单元、一个 pyren-1-yl 荧光团和六亚甲基连接体，在 pH 8.21 的甲醇水溶液中显示出选择性糖结合。
• Photo-induced electron transfer fluorescent sensor molecules
  申请人：Beckman Coulter, Inc.

  公开号：US06740257B2

  公开（公告）日：2004-05-25

  Disclosed is a modular fluorescence sensor having the following general formula: Where Fl is a fluorophore, N is a nitrogen atom, Bd1 and Bd2 are independently selected binding groups, Sp is an aliphatic spacer, and An is an anchor group for attaching the sensor to solid substrates. n=1 or 2, m=1 or 2, x is an integer, and y=1 or 2. The binding groups are capable of binding an analyte molecule to form a stable 1:1 complex. In a preferred embodiment, the Bd1 is R1—B(OH)2 and Bd2 is R2—B(OH)2. R1 and R2 are aliphatic or aromatic functional groups selected independently from each other and B is a boron atom. The present invention also provides methods of synthesizing a modular fluorescence sensor and its use in labeling solid substrates.

  本发明公开了一种模块化荧光传感器，其具有以下一般式：其中Fl是荧光团，N是氮原子，Bd1和Bd2是独立选择的结合基团，Sp是脂肪族间隔物，An是将传感器附着到固体基质的锚定基团。n=1或2，m=1或2，x是整数，y=1或2。结合基团能够结合分析物分子形成稳定的1:1复合物。在优选实施例中，Bd1是R1-B(OH)2，Bd2是R2-B(OH)2。R1和R2是独立选择的脂肪族或芳香族官能团，B是硼原子。本发明还提供了合成模块化荧光传感器的方法及其在标记固体基质中的应用。
• Selective Saccharide Recognition Using Modular Diboronic Acid Fluorescent Sensors
  作者：Zhitao Xing、Hui-Chen Wang、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu、Tony D. James、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201101633

  日期：2012.2

  Modular diboronic acid receptors R-1 and S-1 were synthesized and found to be selective fluorescent chemosensors for saccharides. The fluorescence intensity of R-1 and S-1 increased on addition of saccharides due to the formation of intramolecular 1:1 cyclic complexes. In general, R-1 has higher binding constants and produces a higher fluorescent response with saccharides than S-1. The fluorescence

  合成了模块化二硼酸受体 R-1 和 S-1，发现它们是糖类的选择性荧光化学传感器。由于分子内 1:1 环状复合物的形成，R-1 和 S-1 的荧光强度随着糖类的加入而增加。通常，与 S-1 相比，R-1 具有更高的结合常数，并且对糖类产生更高的荧光响应。由于分子内 1:1 环状复合物的形成，受体 R-1 和 S-1 的荧光强度随着糖类的加入而增加。通常，与 S-1 相比，R-1 具有更高的结合常数，并且对糖类产生更高的荧光响应。
• Tuning saccharide selectivity in modular fluorescent sensors
  作者：Susumu Arimori、Giuseppe A. Consiglio、Marcus D. Phillips、Tony D. James

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00942-0

  日期：2003.6

  Five modular photoinduced electron-transfer (PET) sensors bearing two phenylboronic acid receptors with different fluorophores have been prepared. The sensors’ interaction with saccharides was assessed via fluorescence spectroscopy. It was shown that monosaccharide selectivity is influenced by the choice of fluorescent moiety.

  已经准备了五个带有两个带有不同荧光团的苯基硼酸受体的模块化光致电子转移（PET）传感器。传感器与糖类的相互作用是通过荧光光谱法评估的。结果表明，单糖的选择性受荧光部分的选择影响。