methylrhodol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methylrhodol
• 英文别名: MeRho；3'-Amino-6'-methoxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one；3'-amino-6'-methoxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₄
• 分子量: 345.354
• InChiKey: SMMKOBRIMCSYNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylrhodol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  外部辐射诱导的局部羟基化使得能够远程释放肿瘤中的功能分子。

  摘要：

  辐射诱导的体内控制释放的裂解尚待确定。我们证明了使用3,5-二羟基苄基氨基甲酸酯（DHBC）作为掩蔽基团，该掩蔽基团可通过体外和体内的外部辐射选择性地和有效地去除。DHBC主要与辐射产生的羟基自由基反应，在对位/邻位提供羟基化位置，然后进行1,4或1,6消除，以拯救客户分子的功能。该反应是快速的并且可以在生理条件下释放功能性分子。这种控释平台与活体系统兼容，如在细胞和肿瘤异种移植物中释放的Rhodol荧光团衍生物所证明。健壮的笼封基团，良好的释放产量以及渗透深度的独立性的综合优势，使DHBC衍生物成为用于化学生物学和前药活化的有吸引力的化学笼封基团。

  DOI：

  10.1002/anie.202005612
• 作为产物：
  描述：

  fluorescein disodium salt 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 methylrhodol
  参考文献：
  名称：

  通过合理调整独特的二硫化物结构基序实现硫氧还蛋白的选择性模块化探针

  摘要：

  氧化还原酶的专门细胞网络协调控制代谢、蛋白质调节和氧化还原稳态的二硫醇/二硫化物交换反应。对于对氧化还原酶和效应蛋白（nM 到 μM 浓度）具有选择性的探针，它们还必须能够抵抗由约 非催化细胞单硫醇的 50 mM 背景。然而，还没有建立这样的选择性还原传感系统。在这里，我们使用合理的结构设计来独立改变二硫化物稳定性的热力学和动力学方面，创造了一系列不寻常的二硫化物还原触发单元，旨在稳定一硫醇。我们将这些基序集成到模块化系列的荧光探针中，这些探针在还原时释放和激活任意化学物质，并将它们的性能与文献中已知的二硫化物的性能进行了比较。针对一系列氧化还原效应蛋白和酶，针对生物稳定性和选择性对探针进行了全面筛选。这种设计过程提供了第一个二硫化物探针，它对单硫醇具有出色的稳定性，但对关键的氧化还原活性蛋白效应物硫氧还蛋白具有高选择性。我们预计这些新型二硫键的进一步应用将提供针对细胞硫氧还蛋白的独特探针

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03234

文献信息

• Asymmetric and Reduced Xanthene Fluorophores: Synthesis, Photochemical Properties, and Application to Activatable Fluorescent Probes for Detection of Nitroreductase
  作者：More、Lim、Kang、Yun、Yee、Chang

  DOI：10.3390/molecules24173206

  日期：——

  including fluorescein, rhodol, and rhodamines, are representative classes of fluorescent probes that have been applied in the detection and visualization of biomolecules. “Turn on” activatable fluorescent probes, that can be turned on in response to enzymatic reactions, have been developed and prepared to reduce the high background signal of “always-on” fluorescent probes. However, the development of

  呫吨荧光团，包括荧光素、罗多醇和罗丹明，是已应用于生物分子检测和可视化的荧光探针的代表性类别。“开启”可激活荧光探针可响应酶促反应而开启，已开发并准备好降低“始终开启”荧光探针的高背景信号。然而，用于生物应用的基于活性的荧光探针的开发，使用简单的呫吨染料，由于其低效的合成方法和化学修饰的困难而受到阻碍。因此，我们开发了一种高效、通用的合成路线，以通过连续 Pd 催化的交叉偶联开发基于荧光素、若多醇和罗丹明的化学更稳定的还原呫吨荧光团。通过监测荧光浓度、pH 值和溶剂的变化来评估它们的荧光性质。作为可激活荧光探针的应用，还使用还原的呫吨荧光团开发了硝基还原酶 (NTR) 响应荧光探针，并评估了它们的荧光特性。
• A Fluorogenic Assay: Analysis of Chemical Modification of Lysine and Arginine to Control Proteolytic Activity of Trypsin
  作者：Kunal N. More、Tae-Hwan Lim、Julie Kang、Dong-Jo Chang

  DOI：10.3390/molecules26071975

  日期：——

  chemical modification of specific amino acids using specific chemical agents (blocking or modifying agents) has yet to be sufficiently clarified owing to a lack of suitable assay methodologies. In this study, we examined the utility of a fluorogenic assay method, based on a fluorogenic tripeptide substrate (FP-AA1-AA2-AA3) and the proteolytic enzyme trypsin, in determinations of the extent and chemoselectivity

  氨基酸的化学修饰在蛋白质或肽的调节中起着重要作用，并且在酶的激活和稳定、化学生物学、鸟枪蛋白质组学和肽类药物的生产中具有有用的应用。尽管通过插入各自的化学部分（如柠康酸酐和苯基乙二醛）对赖氨酸和精氨酸等氨基酸进行化学选择性修饰对于实现所需的应用目标很重要，并且已被广泛报道，但使用特定氨基酸的化学修饰的程度和化学选择性由于缺乏合适的测定方法，具体的化学试剂（封闭剂或修饰剂）尚未得到充分澄清。在本研究中，我们检查了基于荧光三肽底物 (FP-AA1-AA2-AA3) 和蛋白水解酶胰蛋白酶的荧光测定方法在测定赖氨酸或精氨酸化学修饰的程度和化学选择性中的实用性。作为底物，我们使用两种荧光三肽探针MeRho-Lys-Gly-Leu(Ac)（赖氨酸特异性底物）和MeRho-Arg-Gly-Leu(Ac)（精氨酸特异性底物），它们是设计、合成的，并使用荧光测定评估特定氨基酸（赖氨酸和精氨酸）的化学选择性修饰。结果以修饰程度的半最大抑制浓度
• Compounds for carbonyl sulfide/carbon disulfide/hydrogen sulfide release and methods of making and using the same
  申请人：University of Oregon

  公开号：US10725055B1

  公开（公告）日：2020-07-28

  Disclosed herein are embodiments of donor compounds that can be used to produce H2S from COS or CS2 released from the donor compounds. In some embodiments, the donor compounds can indirectly produce H2S after being exposed to a reactive component in a triggering event. In other embodiments, the donor compounds can indirectly regenerate H2S after reacting with an H2S analyte. The donor compounds disclosed herein can be used for analytical techniques, disease diagnostics, and/or therapeutic applications. Methods of making and using the donor compounds also are provided herein.

  本文揭示了一些供体化合物的实施例，这些化合物可用于从供体化合物释放的COS或CS2产生H2S。在一些实施例中，供体化合物在暴露于触发事件中的反应组分后可以间接产生 。在其他实施例中，供体化合物可以在与 分析物反应后间接再生 。本文所揭示的供体化合物可用于分析技术、疾病诊断和/或治疗应用。本文还提供了制备和使用供体化合物的方法。
• Desilylation Induced by Metal Fluoride Nanocrystals Enables Cleavage Chemistry In Vivo
  作者：Dongban Duan、Hao Dong、Zhiyu Tu、Chunhong Wang、Qunfeng Fu、Junyi Chen、Haipeng Zhong、Ping Du、Ling-Dong Sun、Zhibo Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c10399

  日期：2021.2.10

  equilibrium concentrations of fluoride are often <1 mM. Here we make good use of this minimum amount of fluoride and unveil that metal fluoride nanocrystals could effectively induce desilylation cleavage chemistry, enabling controlled release of fluorophores and drug molecules in test tubes, living cells, and tumor-bearing mice. Biocompatible PEG (polyethylene glycol)-coated CaF2 nanocrystals have been

  金属氟化物纳米晶体由于其独特的物理化学性质而被广泛用于生物医学研究。由于溶解度平衡，金属离子和氟化物从纳米晶体的释放是固有的。它曾经被认为是一个缺点，因为它与金属氟化物纳米晶体的分解和功能有关。已经开发了许多策略来稳定纳米晶体，氟化物的平衡浓度通常 <1 mM。在这里，我们充分利用了这种最少量的氟化物，并揭示了金属氟化物纳米晶体可以有效地诱导脱甲硅烷基裂解化学，从而能够在试管、活细胞和荷瘤小鼠中控制释放荧光团和药物分子。生物相容性 PEG（聚乙二醇）涂层 CaF 2已经制备了纳米晶体来测定脱甲硅烷化诱导的功能分子受控释放的效率。我们将该策略应用于单甲基 auristatin E (MMAE) 的前药激活，显示出显着的抗癌作用，而副作用几乎可以忽略不计。总之，这种去甲硅烷基化诱导的裂解化学利用了赋予金属氟化物纳米晶体新的扰动或激活功能以用于进一步生物应用的缺点。
• Compound
  申请人：Kingston Uninversity Higher Education Corporation

  公开号：US20150240283A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention concerns rhodamine based fluorescent probes which have use in detecting coagulase-producing bacterial strains. In particular, wherein the bacterial strain is MRSA or MSSA.

  本发明涉及基于罗丹明的荧光探针，其用于检测凝血酶原产生的细菌菌株。特别是，其中细菌菌株为MRSA或MSSA。