O-Phenylcarbamatequinidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: O-Phenylcarbamatequinidine
• 英文别名: [(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] N-phenylcarbamate
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₃
• 分子量: 443.546
• InChiKey: WAGNPFQJAGQEKD-CBJYTOFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 奎尼丁 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到O-Phenylcarbamatequinidine
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic β-Lactones via Intramolecular NCAL Reactions with Cinchona Alkaloids: Effect of the C9-Substituent on Enantioselectivity and Catalyst Conformation

  摘要：

  C9-酰化金鸡纳生物碱可促进分子内亲核催化醛内酯化（NCAL）反应，从而生成具有光学活性的双环δ-内酯。本文提出了这一催化不对称过程的机理方案。在奎尼丁 C9 位置的各种酯、氨基甲酸酯和碳酸酯中，只观察到对映体选择性的微小变化。结合耦合常数（3 J H8、H9）和 nOe 数据，我们为这些衍生物确定了主要的溶液构象。有趣的是，一种硬度更高的奎尼丁衍生物在对映体选择的意义上出现了完全逆转。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16746

文献信息

• Bicyclic β-Lactones via Intramolecular NCAL Reactions with Cinchona Alkaloids: Effect of the C9-Substituent on Enantioselectivity and Catalyst Conformation
  作者：Guillermo S. Cortez、Seong Ho Oh、Daniel Romo

  DOI：10.1055/s-2001-16746

  日期：——

  C9-Acylated cinchona alkaloids promote an intramolecular, nucleophile-catalyzed aldol-lactonization (NCAL) reaction leading to optically active bicyclic β-lactones. A mechanistic scheme is proposed for this catalytic, asymmetric process. Only small variations in enantioselectivity were observed for a variety of esters, a carbamate, and a carbonate at the C9 position of quinidine. A combination of coupling constants (3 J H8,H9) and nOe data was used to assign predominant solution conformations for these derivatives. Interestingly, a more rigid quinidine derivative gave a complete reversal in the sense of enantioselection.

  C9-酰化金鸡纳生物碱可促进分子内亲核催化醛内酯化（NCAL）反应，从而生成具有光学活性的双环δ-内酯。本文提出了这一催化不对称过程的机理方案。在奎尼丁 C9 位置的各种酯、氨基甲酸酯和碳酸酯中，只观察到对映体选择性的微小变化。结合耦合常数（3 J H8、H9）和 nOe 数据，我们为这些衍生物确定了主要的溶液构象。有趣的是，一种硬度更高的奎尼丁衍生物在对映体选择的意义上出现了完全逆转。