N-(2,4,5-trifluorobenzyl)quinidinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-(2,4,5-trifluorobenzyl)quinidinium bromide
• 英文别名: (S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-[(2,4,5-trifluorophenyl)methyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;bromide
• 化学式: Br*C₂₇H₂₈F₃N₂O₂
• 分子量: 549.431
• InChiKey: LCOFPQNGSNYQST-NJETYLNJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 、 2,4,5-三氟苄基溴 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到N-(2,4,5-trifluorobenzyl)quinidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric trifluoromethylation of aromatic aldehydes by cooperative catalysis with (IPr)CuF and quinidine-derived quaternary ammonium salt

  摘要：

  已经开发了一种针对醛类的通用对映选择性三氟甲基化反应，使用(IPr)CuF和奎宁衍生的四价铵盐作为协同催化剂。因此，广泛的芳香醛被转化为相应的产物，产率高达92%，对映体过剩率（ee）为81%，催化剂用量为2摩尔百分比。显著增强的活性和对映选择性源于活性[(IPr)CuCF3]的初始生成以及其他铜物种的额外配位活化。

  DOI：

  10.1039/c2ob26827b