N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-6-heptenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-6-heptenamide
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: SLHHNIYMMRUTBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6,7,10,11-tetrahydro-9-methyl-12-(4-pentenyl)amino-7,11-methanocycloocta[b]quinoline 、 N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-6-heptenamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以7%的产率得到(E)-10-[(3-chloro-6,7,10,11-tetrahydro-9-methyl-7,11-methanocycloocta[b]quinolin-12-yl)amino]-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-6-decenamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent Dual Inhibitor of Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase with Antioxidant Activity that Alleviates Alzheimer-like Pathology in Old APP/PS1 Mice

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01775
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 、 香兰素胺盐酸盐 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 以78%的产率得到N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-6-heptenamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent Dual Inhibitor of Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase with Antioxidant Activity that Alleviates Alzheimer-like Pathology in Old APP/PS1 Mice

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01775

文献信息

• A practical synthesis of three aliphatic metabolites of capsaicin: 16-Hydroxycapsaicin, 17-hydroxycapsaicin, and 16,17-dehydrocapsaicin
  作者：Die Li、Lulu Guo、Xiaodong Guo、Jian Mao、Fuqiang Liu、Guobi Chai、Qingzhao Shi、Lingbo Ji、Dingzhong Wang、Qidong Zhang、Wu Fan

  DOI：10.1080/00397911.2023.2195113

  日期：2023.6.3

  Abstract The first straightforward synthesis of 16-hydroxycapsaicin, 17-hydroxycapsaicin and 16,17-dehydrocapsaicin, the major aliphatic metabolites of capsaicin, is reported. The amidation of hept-6-enoic acid with vanillylamine hydrochloride, followed by olefin metathesis using 2-methylbut-3-en-2-ol as partner furnished 16-hydroxycapsaicin in 56.1% overall yield with excellent E-selectivity. The

  摘要 报道了 16-羟基辣椒素、17-羟基辣椒素和 16,17-脱氢辣椒素（辣椒素的主要脂肪族代谢物）的首次直接合成。hept-6-enoic 酸与香草胺盐酸盐的酰胺化，然后使用 2-methylbut-3-en-2-ol 作为合作伙伴进行烯烃复分解，以 56.1% 的总收率和出色的E-选择性提供 16-羟基辣椒素。庚-6-烯酸甲酯与 but-3-en-2-one 的E-选择性烯烃复分解生成 α,β-不饱和酮化合物，该化合物与 Ph 3 P + MeBr -发生 Wittig 反应, 提供相应的 1,3-二烯衍生物。通过水解脱甲基和硼氢化-氧化引入羟基后，该二烯可进一步转化为16,17-脱氢辣椒素和17-羟基辣椒素，总产率分别为35.6%和7.8%。
• Discovery of a Potent Dual Inhibitor of Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase with Antioxidant Activity that Alleviates Alzheimer-like Pathology in Old APP/PS1 Mice
  作者：Elisabet Viayna、Nicolas Coquelle、Monika Cieslikiewicz-Bouet、Pedro Cisternas、Carolina A. Oliva、Elena Sánchez-López、Miren Ettcheto、Manuela Bartolini、Angela De Simone、Mattia Ricchini、Marisa Rendina、Mégane Pons、Omidreza Firuzi、Belén Pérez、Luciano Saso、Vincenza Andrisano、Florian Nachon、Xavier Brazzolotto、Maria Luisa García、Antoni Camins、Israel Silman、Ludovic Jean、Nibaldo C. Inestrosa、Jacques-Philippe Colletier、Pierre-Yves Renard、Diego Muñoz-Torrero

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01775

  日期：2021.1.14