methyl 2-cyano-3-furan-2-ylacrylate | 3695-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-furan-2-ylacrylate
• 英文别名: methyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 3695-86-1
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD01205649
• 分子量: 177.159
• InChiKey: KRGNLCAXPGOHQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3-furan-2-ylacrylate 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl 4-azido-2-cyano-4-(furanyl-2-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  γ-叠氮基丁腈的一锅合成及其分子内环加成

  摘要：

  摘要 从市场上可买到的醛和氰基乙酸酯开始，已经开发了有效的克级一锅法制备叠氮基氰基丁酸酯及其酰胺化或脱羧衍生物。这些技术将（1）Knoevenagel缩合，（2）Corey-Chaykovsky环丙烷化和（3）供体-受体环丙烷与叠氮化物离子的亲核开环，以及（4）Krapcho脱羧或（4'）酰胺化。通过分子内（3 + 2）-环加成将它们转化为四唑，证明了所得γ-叠氮腈的合成效用。在这种情况下，揭示了α-取代基的条件依赖性激活作用。热活化的叠氮化物-腈相互作用无法区分γ-叠氮腈中存在α电子吸电子取代基，而路易斯酸介导的（SnCl对于叠氮基氰基丁酸酯，4或TiCl 4）反应更容易进行。这使我们能够开发一种将叠氮基氰基丁酸酯转化为相应的四唑的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706402
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 氰乙酸甲酯 在 polyguanidine PG 2 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到methyl 2-cyano-3-furan-2-ylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Polyguanidine as a Highly Efficient and Reusable Catalyst for Knoevenagel Condensation Reactions in Water

  摘要：

  聚胍是一种新型高效催化剂，可用于醛与活性亚甲基化合物在水中进行克诺文纳格尔反应，生成取代的亲电烯。这种方法适用于多种醛，包括芳香族和杂环基质。聚胍催化剂可通过简单过滤回收，并可多次重复用于水性 Knoevenagel 反应，而不会失去活性。

  DOI：

  10.1071/ch12507

文献信息

• FLUORAPATITE/SODIUM NITRATE AS A SOLID SUPPORT FOR THE KNOEVENAGEL REACTION
  作者：Saïd Sebti、Rachid Nazih、Rachid Tahir、Ahmed Saber

  DOI：10.1081/scc-100103527

  日期：2001.1

  The Knoevenagel reaction is assisted by sodium nitrate/fluorapatite in heterogeneous media. The reaction is carried out between an activated methylene and an aldehyde at room temperature without a solvent. The yields obtained are very high.

  Knoevenagel 反应在非均相介质中由硝酸钠/氟磷灰石辅助。该反应在室温下在没有溶剂的情况下在活化的亚甲基和醛之间进行。获得的产率非常高。
• Natural phosphate doped with potassium fluoride and modified with sodium nitrate: efficient catalysts for the Knoevenagel condensation
  作者：Saı̈d Sebti、Abdellatif Smahi、Abderrahim Solhy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00092-8

  日期：2002.3

  A high yield synthesis of activated alkenes is described using the inexpensive natural phosphate alone, doped with potassium fluoride or modified by sodium nitrate. The Knoevenagel condensation was carried out in mild conditions at room temperature in methanol. The catalytic activity of these phosphates are compared.

  仅使用便宜的天然磷酸盐，掺有氟化钾或经硝酸钠改性的天然磷酸盐描述了高产率的活化烯烃的合成方法。Knoevenagel缩合反应在温和条件下于室温在甲醇中进行。比较了这些磷酸盐的催化活性。
• Diastereoselective Synthesis of Spiro[2.3]hexanes from Methylenecyclopropane and Cyanoalkenes Catalyzed by a Tin-Ate Complex
  作者：Itaru Suzuki、Jun-ya Shimazu、Shinji Tsunoi、Ikuya Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201900518

  日期：2019.6.16

  with cyanoaokenes substituted with ester groups catalyzed by a Sn and Mg ate complex. The diastereoselectivity was affected by the halogen of the catalyst and electron‐withdrawing groups on the cyanoalkene. The transformation of the spirohexane was carried out to afford a cyclopentanoid which has been prepared only by a transition metal catalyst.

  螺环烷是通过亚甲基环丙烷与氰基酮的热环合反应合成的，氰基酮被Sn和Mg配合物催化的酯基取代。非对映选择性受催化剂的卤素和氰基烯烃上吸电子基团的影响。进行螺己烷的转化，得到仅通过过渡金属催化剂制备的环戊烷。
• Chemoselective phosphine-catalyzed cascade annulations between two different activated alkenes: highly diastereoselective syntheses of polysubstituted cyclohexanes and cyclopentenes
  作者：Lingchao Cai、Bo Zhang、Guiping Wu、Haibin Song、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c0cc02817g

  日期：——

  Chemoselective phosphine-catalyzed cascade [2 + 2 + 2] and [2 + 2 + 1] annulations between two molecules of 2-arylmethylidene cyanoacetates or malononitriles and one molecule of α,β-unsaturated ketones have been developed. Under the nucleophilic catalysis of PPh3 or PBu3 (10 mol%), a highly diastereoselective synthesis of polysubstituted cyclohexanes or cyclopentenes has been successfully achieved, respectively.

  化学选择性的膦催化级联[2 + 2 + 2]和[2 + 2 + 1]环化反应已经开发出来，这些反应涉及两分子2-芳甲亚基氰乙酸酯或丙二腈与一分子的α,β-不饱和酮。在PPh3或PBu3（10 mol%）的亲核催化下，分别成功实现了高度对映选择性的多取代环己烷或环戊烯的合成。
• THIENOPYRIMIDINES
  申请人：Hoelzemann Guenter

  公开号：US20110028472A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Novel thienopyrimidines of the formula (I), in which R 1 , R 2 and X have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of TGF-beta receptor kinase, and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  化合物(I)的新噻吩嘧啶类化合物，在其中R1、R2和X具有权利要求书中指示的含义，是TGF-beta受体激酶的抑制剂，可用于治疗肿瘤。