辛-7-烯-1,5-二醇 | 7310-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 辛-7-烯-1,5-二醇
• 英文名称: oct-7-ene-1,5-diol
• 英文别名: 7-octene-1,5-diol；7-octen-1,5-diol；octane-1,5-diol；Hept-6-en-1,4-diol；Oct-7-en-1,5-diol
• CAS: 7310-51-2
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: ZHZUUUXZIMHEKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-7-烯-1,5-二醇 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-formyloxy-9-oxa-bicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  双环内酰胺醚的合成

  摘要：

  双环内酰胺醚，3-aza-10-oxabicyclic[4.3.1]decane-4-one 已尝试通过 9-oxabicyclo[3.3.1]nonane-3-one 肟的贝克曼重排合成；这种重排通过在酸性介质中醚基的裂解引起聚合。因此，可以推测内酰胺醚在路易斯酸存在下的阳离子聚合通过醚键的打开进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.1556
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯氧基吡喃 在 palladium diacetate 三丁基膦 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到辛-7-烯-1,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基，2-四氢呋喃基和2-四氢吡喃基醚作为有用的C3-，C4-和C5-碳源：钯催化的醛基烯丙基化。

  摘要：

  钯二乙基锌或钯三乙基硼烷催化促进环上的2-（烯丙氧基）四氢呋喃，2-（烯丙氧基）四氢吡喃及其羟基衍生物（核糖，葡萄糖，甘露糖，脱氧核糖，脱氧葡萄糖）的自烯丙基化。所有反应均在室温下进行，并提供多羟基产物，它们具有均烯丙基醇的结构基序，并具有良好的收率和优异的立体选择性。证明了有用的C3-单元伸长，其充分利用了烯丙基醚作为保护基和亲核烯丙基化剂。讨论了将烯丙基醚转化为烯丙基阴离子的烯丙基化反应的机理以及与醛的烯丙基化相关的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500450

文献信息

• Selective allylation of carbonyl compounds in aqueous media
  作者：Cathy Einhorn、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85005-2

  日期：1987.3

  The use of aqueous neutral media leads to excellent yields of homoallylic alcohols from reaction sof allyl halides with carbonyl compounds in the presence of tin or zinc. The stereochemical course and range of application of this reaction have been investigated.

  在锡或锌的存在下，使用水性中性介质可导致烯丙基卤化物与羰基化合物的反应，使烯丙基卤化物与羰基化合物反应，均一醇的收率极高。已经研究了该反应的立体化学过程和应用范围。
• Triphosgene–Amine Base Promoted Chlorination of Unactivated Aliphatic Alcohols
  作者：Andrés Villalpando、Caitlan E. Ayala、Christopher B. Watson、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/jo400341n

  日期：2013.4.19

  Unactivated α-branched primary and secondary aliphatic alcohols have been successfully transformed into their corresponding alkyl chlorides in high yields upon treatment with a mixture of triphosgene and pyridine in dichloromethane at reflux. These mild chlorination conditions are high yielding, stereospecific, and well tolerated by numerous sensitive functionalities. Furthermore, no nuisance waste

  在回流的二氯甲烷中用三光气和吡啶的混合物处理后，未活化的α-支化伯和仲脂肪醇已成功转化为相应的烷基氯化物，产率高。这些温和的氯化条件具有高产量、立体特异性，并且对许多敏感功能具有良好的耐受性。此外，在反应过程中不会产生有害废物。
• Pd-catalyzed nucleophilic allylic alkylation of aliphatic aldehydes by the use of allyl alcohols
  作者：Masanari Kimura、Masamichi Shimizu、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.005

  日期：2005.4

  Under catalysis of Pd(OAc)2-(P-n-Bu)3, Et2Zn promotes a variety of allyl alcohols to undergo nucleophilic allylation of aliphatic aldehydes and ketones at room temperature and provides homoallyl alcohols in 60–90 and ca. 60% isolated yield, respectively. The reaction is irreversible and kinetically controlled, and unique regio- and stereoselectivities observed for the allylation with unsymmetrically

  在Pd（OAc）2-（P- n- Bu）3的催化下，Et 2 Zn促进各种烯丙醇在室温下经历脂肪族醛和酮的亲核烯丙基化反应，并在60-90和90内提供均烯丙基醇。分离产率分别为60％。该反应是不可逆的并且是动力学控制的，并且讨论了用不对称取代的烯丙醇进行烯丙基化时观察到的独特的区域选择性和立体选择性。
• Organometallic reactions in aqueous media with indium
  作者：C.J. Li、T.H. Chan

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85028-4

  日期：1991.11

  Allylation reactions of aldehydes and ketones occurred smoothly with indium metal in aqueous media. Compared to similar reactions with zinc and tin, the reaction with indium proceeds without the need of any promoter. The reaction can be extended to the synthesis of 2-methylene-γ-lactone 6 via the condensation of carbonyl compounds with 2-bromomethylacrylate 4.

  醛和酮的烯丙基化反应与铟金属在水性介质中的反应平稳进行。与与锌和锡的类似反应相比，与铟的反应无需任何促进剂即可进行。该反应可扩展到2-亚甲基γ内酯的合成6通过羰基化合物的缩合与2- bromomethylacrylate 4。
• Indium Trichloride-Catalyzed Indium-Mediated Allylation of Dihydropyrans and Dihydrofurans in Water
  作者：Shen Qi、Teck-Peng Loh、Song Juan、Zhi-Hao Hua、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2004-820030

  日期：——

  A one-pot indium trichloride-catalyzed indium-mediated allylation of dihydropyrans and dihyfrofurans has been found to be feasible. This catalytic system afforded the allylated diols in moderate to high yields.

  已经发现一锅三氯化铟催化的铟介导的二氢吡喃和二氢呋喃烯丙基化是可行的。该催化体系以中等至高产率提供烯丙基化二醇。