(2S,3R)-2,3-epoxy-phenyl butyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-epoxy-phenyl butyrate
• 英文别名: phenyl (2S,3R)-3-methyloxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LFYYQNIUGDOBFO-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-epoxy-phenyl butyrate 、 丙酮 在 zinc dibromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-acetonide-phenyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIZING SAPROPTERIN DIHYDROCHLORIDE

  摘要：

  揭示了一种合成盐酸氢七氢生物蝶啶的方法。本公开减少了盐酸氢七氢生物蝶啶的合成路径，采用不对称合成方式在一个含有钐催化剂的四氢呋喃溶液中引入手性中心作为催化剂，并通过选择性催化获得具有高对映异构体值的目标化合物。产率提高，原料廉价且易得，成本显著降低，从而为盐酸氢七氢生物蝶啶的大规模工业生产提供了有效的方案。

  公开号：

  US20150105555A1
• 作为产物：
  描述：

  phenyl (2E)-but-2-enoate 在 双氧水 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到(2S,3R)-2,3-epoxy-phenyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIZING SAPROPTERIN DIHYDROCHLORIDE

  摘要：

  揭示了一种合成盐酸氢七氢生物蝶啶的方法。本公开减少了盐酸氢七氢生物蝶啶的合成路径，采用不对称合成方式在一个含有钐催化剂的四氢呋喃溶液中引入手性中心作为催化剂，并通过选择性催化获得具有高对映异构体值的目标化合物。产率提高，原料廉价且易得，成本显著降低，从而为盐酸氢七氢生物蝶啶的大规模工业生产提供了有效的方案。

  公开号：

  US20150105555A1

文献信息

• US9365573B2
  申请人：——

  公开号：US9365573B2

  公开（公告）日：2016-06-14
• METHOD FOR SYNTHESIZING SAPROPTERIN DIHYDROCHLORIDE
  申请人：ASYMCHEM LABORATORIES (TIANJIN) CO., LTD.

  公开号：US20150105555A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed is a method for synthesizing sapropterin dihydrochloride. The present disclosure reduces a synthesis route of the sapropterin dihydrochloride, introduces a chiral center in an asymmetric synthesis manner, in which a tetrahydrofuran solution containing a samarium catalyst is adopted as a catalyst, and obtains a target compound having a high antimer isomerism value by means of selective catalysis. The yield is improved, raw materials are cheap and readily available, and the cost is significantly reduced, hence providing an effective scheme for mass industrial production of the sapropterin dihydrochloride.

  揭示了一种合成盐酸氢七氢生物蝶啶的方法。本公开减少了盐酸氢七氢生物蝶啶的合成路径，采用不对称合成方式在一个含有钐催化剂的四氢呋喃溶液中引入手性中心作为催化剂，并通过选择性催化获得具有高对映异构体值的目标化合物。产率提高，原料廉价且易得，成本显著降低，从而为盐酸氢七氢生物蝶啶的大规模工业生产提供了有效的方案。