(4S)-6-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-6-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO₂
• 分子量: 356.219
• InChiKey: BUWFXXWONXBWJX-MYJWUSKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 (4S)-6-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbonitrile 、 叔丁胺 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体选择性顺序有机级联和多组分方法，用于制备四氢吡啶和嵌合衍生物†

  摘要：

  描述了导致一类新的五取代的四氢吡啶类的立体选择性多组分方法。组分的变化使得能够结合肽，糖和类固醇部分来获得嵌合衍生物。DFT计算提供了有关MCR前所未有的高非对映选择性的见解。

  DOI：

  10.1039/c8cc06871b
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 4-溴苯甲酰乙腈 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 3,5-二硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S)-6-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  立体选择性顺序有机级联和多组分方法，用于制备四氢吡啶和嵌合衍生物†

  摘要：

  描述了导致一类新的五取代的四氢吡啶类的立体选择性多组分方法。组分的变化使得能够结合肽，糖和类固醇部分来获得嵌合衍生物。DFT计算提供了有关MCR前所未有的高非对映选择性的见解。

  DOI：

  10.1039/c8cc06871b

文献信息

• The efficient enantioselective synthesis of dihydropyrans via organocatalytic Michael addition reactions
  作者：Zhiqiang Niu、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.04.014

  日期：2014.5

  An asymmetric Michael addition of α-cyanoketones to α,β-unsaturated aldehydes to form chiral dihydropyrans catalyzed by l-diphenylprolinol trimethylsilyl ether is presented. A series of 3,4-dihydropyrans were obtained in excellent yields (up to 91%) and enantioselectivities (up to 98% ee). A plausible mechanism for this process is proposed.

  不对称迈克尔加成α-cyanoketones的α，β不饱和醛以形成由1- diphenylprolinol三甲基甲硅烷醚催化的手性二氢吡喃被呈现。在良好的产率（高达91％）和对映选择性（高达98％ee）的条件进行，得到一系列的3,4-二氢吡喃。提出了这一进程的一个可行的机制。
• A stereoselective sequential organocascade and multicomponent approach for the preparation of tetrahydropyridines and chimeric derivatives
  作者：Radell Echemendía、Gustavo P. da Silva、Meire Y. Kawamura、Alexander F. de la Torre、Arlene G. Corrêa、Marco A. B. Ferreira、Daniel G. Rivera、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c8cc06871b

  日期：——

  A stereoselective multicomponent approach leading to a novel class of pentasubstituted tetrahydropyridines is described. Variation of the components enabled the incorporation of peptide, sugar and steroid moieties to access chimeric derivatives. DFT calculations provide insights about the unprecedented high diastereoselectivity of the MCR.

  描述了导致一类新的五取代的四氢吡啶类的立体选择性多组分方法。组分的变化使得能够结合肽，糖和类固醇部分来获得嵌合衍生物。DFT计算提供了有关MCR前所未有的高非对映选择性的见解。