乙基6-甲基-2-氧代-4-戊基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸酯 | 363138-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 乙基6-甲基-2-氧代-4-戊基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸酯
• 英文名称: 4-n-pentyl-5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-methyl-4-pentyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-pentylpyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-4-pentyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl-6-methyl-2-oxo-4-pentyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate；5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-pentyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；ethyl 6-methyl-2-oxo-4-pentyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-4-pentyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 363138-52-7
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 254.329
• InChiKey: STRXJRVLYNVEIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基6-甲基-2-氧代-4-戊基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸酯 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到6-methyl-2-oxo-4-pentyl-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biginelli 反应产物的氧化：2-未取代的 1,4-二氢嘧啶、嘧啶和 2-羟基嘧啶的合成

  摘要：

  我们设计了一条从 Biginelli 产物二氢嘧啶-2(1H)-硫酮获得 2-未取代嘧啶衍生物的新途径，分两步进行： 在湿氧化铝或过氧化氢存在下使用 oxone 氧化二氢嘧啶-2(1H)-硫酮催化量的硫酸氧钒提供1,4-二氢嘧啶，通过KMnO 4 的处理将其进一步氧化为2-未取代的嘧啶。KMnO 4 氧化二氢嘧啶-2(1H)-酮以优异的产率形成2-羟基嘧啶，而尝试通过KMnO 4 直接脱硫二氢嘧啶-2(1H)-硫酮导致形成2-羟基嘧啶，相同的产物由二氢嘧啶-2(1H)-one氧化得到。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087920
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-oxo-4-pentyl-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以60%的产率得到乙基6-甲基-2-氧代-4-戊基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  镁/甲醇：一种化学选择性还原嘧啶-2（1 H）-ones的有效还原剂

  摘要：

  甲醇中的镁是化学选择性还原嘧啶2（1 H）-ones的有效试剂。其他可还原的官能团，例如烯胺酯和乌里多羰基的酯和烯烃，不受影响。这构成了通过嘧啶-2（1 H）-one的还原形成Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）one的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.165

文献信息

• A One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones from Primary Alcohols Promoted by Bi(NO3)3·5H2O in Two Different Media: Organic Solvent and Ionic Liquid
  作者：Ahmad Reza Khosropour、Ahmad R. Khosropour、Mohammd M. Khodaei、Mojtaba Beygzadeh、Mahbubeh Jokar

  DOI：10.3987/com-04-10257

  日期：——

  A new, simple and efficient procedure for the one-pot conversion of alcohols instead of aldehydes to the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) with Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O as a commercially available, inexpensive, stable and non-toxic reagent in two media, acetonitrile (as an organic solvent) and tetrabutylammonium bromide (as an ionic liquid) is described. This one-pot oxidation-cyclocondensation

  一种新的、简单且有效的方法，用于将醇而不是醛一锅转化为相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM)，其中 Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O 作为商业应用描述了在乙腈（作为有机溶剂）和四丁基溴化铵（作为离子液体）这两种介质中可获得、廉价、稳定和无毒的试剂。这种一锅氧化-环缩合反应无需分离任何中间体（醛）即可进行，从而缩短了时间，节省了能源和原材料。另一方面，用这种新的一锅法处理伯醇产生的脱氢嘧啶酮的产率高于传统方法中的产率。
• New environmentally friendly solvent free synthesis of dihydropyrimidinones catalysed by N-butyl-N,N-dimethyl-α-phenylethylammonium bromide
  作者：K. Rosi Reddy、Ch. Venkateshwar Reddy、M. Mahesh、P.V.K. Raju、V.V. Narayana Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.030

  日期：2003.10

  N-Butyl-N,N-dimethyl-α-phenylethylammonium bromide catalyzes efficiently the three component condensation reaction of an aromatic aldehyde, a β-keto ester and urea/thiourea under solvent free conditions at 100°C to afford the corresponding dihydropyrimidinone in high yield.

  N-丁基-N，N-二甲基-α-苯基乙基溴化铵可在无溶剂条件下于100°C下有效催化芳族醛，β-酮酸酯和脲/硫脲的三组分缩合反应，从而得到相应的二氢嘧啶酮屈服。
• α-Zirconium Sulfophenylphosphonate as a Catalyst for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-One Derivatives Under Solvent Free Conditions
  作者：Ornelio Rosati、Massimo Curini、Francesca Montanari、Morena Nocchetti、Salvatore Genovese

  DOI：10.1007/s10562-011-0604-4

  日期：2011.6

  4-Dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives were synthesized using layered α-zirconium sulfophenylphosphonate as a recyclable heterogeneous catalyst. Several classes of reagents, such as functionalized aromatic and aliphatic aldehydes, β-dicarbonyl derivatives and 2-aminobenzimidazole, were used to synthesize different 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives under solvent free conditions.Graphical Abstract

  摘要 以层状 α-磺基苯基膦酸锆为可回收的多相催化剂，合成了 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物。几类试剂，如官能化的芳香醛和脂肪醛、β-二羰基衍生物和 2-氨基苯并咪唑，用于在无溶剂条件下合成不同的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物。图形摘要
• One-pot synthesis of dihydropyrimidinones catalysed by lithium bromide: an improved procedure for the Biginelli reaction
  作者：Gourhari Maiti、Pradip Kundu、Chandrani Guin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02859-9

  日期：2003.3

  LiBr catalyses efficiently the three component condensation reaction of an aldehyde, a β-ketoester and urea in refluxing acetonitrile to afford the corresponding dihydropyrimidinones in high yield.

  LiBr在回流的乙腈中有效催化醛，β-酮酸酯和脲的三组分缩合反应，以高收率提供相应的二氢嘧啶酮。
• One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones Using Polyaniline-Bismoclite Complex. A Facile and Reusable Catalyst for the Biginelli Reaction
  作者：Srinivasan Palaniappan、Banda Gangadasu、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1055/s-2004-822925

  日期：——

  Polyaniline-bismoclite complex was used as an efficient catalyst for the three-component condensation reaction of an aldehyde, β-ketoester, and urea in ethanol to afford the dihydropyrimidinones in excellent yields. Furthermore, after completion of reaction the catalyst could be easily recovered and reused without affecting its activity.

  聚苯胺-铋矿物复合物被用作高效催化剂，在乙醇中催化醛、β-酮酯和尿素的三组分缩合反应，良好地生成了二氢嘧啶酮。此外，反应完成后，催化剂可以轻松回收并重复使用，而不影响其活性。