8-bromo-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• 英文别名: 8-Bromopyrido[2,1-b]quinazolin-11-one；8-bromopyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂O
• 分子量: 275.104
• InChiKey: GVPMZBDZOFJEMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one 、 4-(N,N-二甲氨基)苯硼酸频那醇酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以77.2%的产率得到8-((4-dimethylamino)phenyl)-11H-pyrido-[2,1-b]-quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  一种8-取代苯基-喹唑啉酮化合物及其制备方 法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种式(I)结构的8‑取代苯基‑喹唑啉酮化合物及其制备方法和在作为三阶非线性光学材料的应用，制备方法以靛红和二溴吡啶为原料，在Copper(II)试剂催化下反应合成8‑溴喹唑啉酮化合物；8‑溴喹唑啉酮化合物与取代苯基硼酸频哪醇酯在无机碱和Pd(IV)试剂催化下反应合成式(I)所示8‑取代苯基‑喹唑啉酮化合物。本发明所述的制备方法原料易得、工艺简单、路线短、反应条件温和等优点，同时开拓了8‑取代苯基‑喹唑啉酮化合物在三阶非线性光学中的应用，具有较大的实施价值和良好的社会经济效益。

  公开号：

  CN108558872B
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-N-(2-vinylphenyl)pyridin-2-amine 在 水 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到8-bromo-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 C=C 双键裂解对吡啶并[2,1-b]喹唑啉酮

  摘要：

  描述了使用分子碘的不含过渡金属的 C=C 双键断裂反应。在作为碱基的 K 2 CO 3存在下，I 2介导的 C=C 键断裂，随后N -(2-乙烯基芳基)吡啶-2-胺底物的分子内环化产生吡啶并[2,1- b ]喹唑啉酮和相关杂环化合物。该反应可以在克级上完成，并已成功应用于合成具有重要生物学特性的化合物，包括外排泵抑制和抗过敏活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01183

文献信息

• Copper-Mediated Tandem C(<i>sp</i> ² )-H Amination and Annulation of Arenes with 2-Aminopyridines: Synthesis of Pyrido-fused Quinazolinone Derivatives
  作者：Jidan Liu、Jinhui Zou、Jiawei Yao、Guoshu Chen

  DOI：10.1002/adsc.201701286

  日期：2018.2.15

  An efficient and convenient copper‐mediated tandem C(sp2)‐H amination and annulation of arenes with 2‐aminopyridines to provide 11H‐pyrido[2,1‐b]quinazolin‐11‐ones has been developed. A variety of benzamides and 2‐aminopyridines bearing different substituents are compatible with this transformation

  开发了一种高效便捷的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和芳烃与2-氨基吡啶的环化反应，以提供11个H-吡啶并[ 2,1- b ]喹唑啉-11-酮的方法。各种带有不同取代基的苯甲酰胺和2-氨基吡啶与这种转化相容
• 一种由铜化合物催化制备吡啶并喹唑啉酮类 化合物的方法
  申请人：广州大学

  公开号：CN107698586B

  公开（公告）日：2020-02-07

  本发明属于有机合成、金属催化领域，公开了一种由铜化合物催化制备吡啶并喹唑啉酮类化合物的方法。该方法包括以下步骤：将苯甲酰胺衍生物、2‑氨基吡啶衍生物、催化剂、氧化剂和溶剂在空气环境下加入封管中，然后加热反应，反应结束后将所得反应液纯化即得所需的吡啶并喹唑啉酮类化合物。该方法在空气和密闭环境中，在氧化剂的存在下，苯甲酰胺衍生物在铜化合物的催化作用下与2‑氨基吡啶衍生物发生C‑H活化串联反应生成吡啶并喹唑啉酮；该方法可在空气环境下进行，所使用的原料、催化剂和氧化剂简单易得，并且反应操作简单，产率高，有利于工业化生产。
• Synthesis of Pyrido-Fused Quinazolinone Derivatives via Copper-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Meilin Liu、Miaomiao Shu、Chaochao Yao、Guodong Yin、Dunjia Wang、Jinkun Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00113

  日期：2016.2.19

  simple and efficient synthesis of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones by Cu(OAc)2·H2O-catalyzed reaction of easily available substituted isatins and 2-bromopyridine derivatives has been developed. The reaction involves C–N/C–C bond cleavage and two C–N bond formations in a one-pot operation. This methodology is complementary to previously reported synthetic procedures, and two plausible reaction mechanisms

  通过Cu（OAc）2 ·H 2 O催化易得的取代的靛红与2-溴吡啶衍生物的反应，可以简单，有效地合成11 H-吡啶并[ 2,1 - b ]喹唑啉-11-酮。该反应在一锅操作中涉及C–N / CC键断裂和两个C–N键形成。该方法是对先前报道的合成方法的补充，并讨论了两个合理的反应机理。
• Palladium/Silver Synergistic Catalysis in Direct Aerobic Carbonylation of C(sp²)<i>−</i>H Bonds Using DMF as a Carbon Source: Synthesis of Pyrido-Fused Quinazolinones and Phenanthridinones
  作者：D. Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01292

  日期：2016.7.1

  An unprecedented Pd/Ag synergistic catalysis in the direct carbonylation of C(sp2)–H bonds utilizing DMF as the carbon source under oxygen is described and demonstrated in the synthesis of pyrido-fused quinazolinone and phenanthridinone scaffolds. Control experiments indicated that the “C” of the carbonyl group is derived from the methyl group of DMF and “O” originates from oxygen as in the case of

  在吡啶基-稠合的喹唑啉酮和菲啶酮支架的合成中，描述并证明了空前的Pd / Ag协同催化C（sp 2）-H键直接羰基化（利用DMF作为碳源）。对照实验表明，羰基的“ C”源自DMF的甲基，而“ O”源自氧，与Ge的最新研究一样。这种转变为“不含CO”的羰基化提供了另一种途径。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Fused Quinazolinones by Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Pyridylindoles
  作者：Alankrita Garia、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01170

  日期：2019.8.2

  believed to proceed via an in situ generated 2-hydroxy-1-(pyridin-2-yl)indolin-3-one as the key reaction intermediate, which undergoes a C–C bond cleavage to produce an electrophilic C-3 site in N-pyridyl indole. Subsequent nucleophilic attack by pyridyl nitrogen results in its cyclization.

  报道了在氧化条件下使用（二乙酰氧基碘）苯和K 2 S 2 O 8的组合，从N-吡啶基吲哚空前合成稠合的喹唑啉酮的报道。该反应是无金属的，具有广泛的底物范围，操作简单且反应时间短，并且以中等至高产率提供了11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11酮衍生物。据信它是通过原位生成的2-羟基-1-（吡啶-2-基）吲哚-3-酮作为关键反应中间体进行的，该中间体经历CC键裂解产生亲电C-3位点在N-吡啶基吲哚中。吡啶氮随后的亲核攻击导致其环化。