tetramethyl-rhodamine-carbonylazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tetramethyl-rhodamine-carbonylazide
• 英文别名: [9-(4-Carbonazidoyl-2-carboxyphenyl)-6-(dimethylamino)xanthen-3-ylidene]-dimethylazanium；[9-(4-carbonazidoyl-2-carboxyphenyl)-6-(dimethylamino)xanthen-3-ylidene]-dimethylazanium
• 化学式: C₂₅H₂₂N₅O₄
• 分子量: 456.481
• InChiKey: SARCHUXACQTAGH-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl-rhodamine-carbonylazide 、 维生素 B2 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 riboflavin-rhodamine conjugate
  参考文献：
  名称：

  Involvement of Endocytic Organelles in the Subcellular Trafficking and Localization of Riboflavin

  摘要：

  我们实验室之前的研究表明，受体介导的内吞作用成分在核黄素（维生素 B2）的细胞易位中具有潜在作用。为了描绘核黄素内化所涉及的细胞内区室和事件，我们合成了罗丹明标记的核黄素缀合物，以通过荧光显微镜监测其运动。 BeWo 细胞的细胞摄取研究表明，罗丹明-核黄素缀合物对假定的核黄素转运系统表现出与 [3H]核黄素相似的配体亲和力，而罗丹明不会显着干扰其内化机制。显微镜分析揭示了罗丹明-核黄素缀合物通过核黄素特异性过程快速内化到整个细胞的酸性囊泡区室中。细胞内点状分布与异硫氰酸荧光素 (FITC)-转铁蛋白（一种已充分表征的受体介导的内吞作用底物）的分布相当。双标记荧光显微镜研究进一步证实，内化 10 分钟后，罗丹明-核黄素缀合物基本上集中在与网格蛋白、rab5、FITC-转铁蛋白和促酸标记物 LysoTracker Blue 相关的囊泡结构内。总之，我们的研究首次提供了内吞机制参与核黄素细胞内运输的直接形态学证据。罗丹明-核黄素缀合物的亚细胞定位表明，在本研究的实验条件下，核黄素的内化遵循经典的受体介导的内吞途径。

  DOI：

  10.1124/jpet.103.051581