2-methyl-4-(toluene-4-sulfonyl)biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(toluene-4-sulfonyl)biphenyl
• 英文别名: 2-Methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylbenzene
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂S
• 分子量: 322.428
• InChiKey: IVEXBNNQWVCTQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(toluene-4-sulfonyl)biphenyl 在 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 以84%的产率得到2-(p-氯苯氧基)-2-甲基丙酸盐二异丙基铵
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of functionalized p-terphenyl derivatives

  摘要：

  A one-pot synthetic route for preparing functionalized p-terphenyl derivatives 1 and 4 is developed. The route is easily carried from the treatment of cinnamyl aldehydes 2 with substituted allylsulfones 3 in good yields via the tandem intermolecular aldol condensation/intramolecular electrocyclization/oxidative dehydrogenation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.023
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-3-(p-tolylsulfonyl)propene 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 2-methyl-4-(toluene-4-sulfonyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯环构建方法：（1 E，3 E，5 E）-1-氯-3-（对甲苯磺酰基）-1,3,5-链烷烃的轻松闭环反应

  摘要：

  （1 E，3 E，5 E）-1-氯-3-（对甲苯磺酰基）-1,3,5-链烷酮（1）进行简单的闭环反应，然后自发除去氯化氢形成苯环。该反应序列在相对较低的温度下发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00022-3

文献信息

• One-pot synthesis of aryl biaryl sulfones
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu、Chieh-Kai Chan、Shin-Ying Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.067

  日期：2013.12

  Synthesis of aryl biaryl sulfones 3 with good yields is described. The one-pot efficient synthetic route is carried by the NaH-mediated tandem [C3+C3] annulations of cinnamaldehydes 1 and propargylic sulfones 2 under the boiling THF conditions.

  描述了具有良好产率的芳基联芳基砜3的合成。一锅高效的合成路线是由NaH介导的肉桂醛1和炔丙基砜2的串联[C3 + C3]环状反应在沸腾的THF条件下进行的。
• One-pot synthesis of functionalized p-terphenyl derivatives
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.023

  日期：2013.9

  A one-pot synthetic route for preparing functionalized p-terphenyl derivatives 1 and 4 is developed. The route is easily carried from the treatment of cinnamyl aldehydes 2 with substituted allylsulfones 3 in good yields via the tandem intermolecular aldol condensation/intramolecular electrocyclization/oxidative dehydrogenation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel method for the construction of a benzene ring: a facile ring-closing reaction of (1E,3E,5E)-1-chloro-3-(p-tolylsulfonyl)-1,3,5-alkatrienes
  作者：Katsuyuki Ogura、Mineko Takeda、Jian R Xie、Motohiro Akazome、Shoji Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00022-3

  日期：2001.3

  (1E,3E,5E)-1-Chloro-3-(p-tolylsulfonyl)-1,3,5-alkatrienes (1) underwent facile ring-closure followed by spontaneous removal of hydrogen chloride to form a benzene ring. This reaction sequence occurred at relatively low temperature.

  （1 E，3 E，5 E）-1-氯-3-（对甲苯磺酰基）-1,3,5-链烷酮（1）进行简单的闭环反应，然后自发除去氯化氢形成苯环。该反应序列在相对较低的温度下发生。