methyl (2S)-3-[4-({(2R,5S)-5-[(4-amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl)methyl]-2-oxo-1,4,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl}oxy)phenyl]-2-[(2S)-2-amino-3-ethylbutanamido]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[4-({(2R,5S)-5-[(4-amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl)methyl]-2-oxo-1,4,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl}oxy)phenyl]-2-[(2S)-2-amino-3-ethylbutanamido]propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-[4-[[(2R,5S)-5-[(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)methyl]-2-oxo-1,4,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]oxy]phenyl]propanoate；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-[4-[[(2R,5S)-5-[(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)methyl]-2-oxo-1,4,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl]oxy]phenyl]propanoate
• 化学式: C₂₃H₃₂N₅O₈P
• 分子量: 537.51
• InChiKey: OKFFKQZKPDLNFD-WYWLERJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[4-({(2R,5S)-5-[(4-amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl)methyl]-2-oxo-1,4,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl}oxy)phenyl]-2-[(2S)-2-amino-3-ethylbutanamido]propanoate 在 水 作用下， 反应 1.1h， 生成 、 环-1-(3-羟基-2-膦酰基甲氧基丙基)胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  TYROSINE-BASED PRODRUGS OF ANTIVIRAL AGENTS

  摘要：

  提供了一种基于酪氨酸的（磷酰甲氧基烷基）嘌呤或嘧啶共轭物。在某些实施例中，该共轭物包括（S）-9-（3-羟基-2-磷酰甲氧基丙基）腺嘌呤或其胞嘧啶类似物的酪氨酸基氨基酸或二肽基团。还提供了一种基于Boc保护氨基酸或二肽合成这种共轭物的方法。此外，提供了一种通过包括酯交换的过程将（S，S）-对映异构体异构化为氨基酸或二肽基共轭物的（S，R）-对映异构体的方法。还提供了一种基于（磷酰甲氧基烷基）嘌呤或嘧啶共轭物来抑制病毒感染和治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  US20110263535A1