octyl cyclic cidofovir

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: octyl cyclic cidofovir
• 英文别名: 4-amino-1-[[(5S)-2-octoxy-2-oxo-1,4,2lambda5-dioxaphosphinan-5-yl]methyl]pyrimidin-2-one；4-amino-1-[[(5S)-2-octoxy-2-oxo-1,4,2λ5-dioxaphosphinan-5-yl]methyl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₈N₃O₅P
• 分子量: 373.389
• InChiKey: YUKLHOZANFVHQT-GQBYZMJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl cyclic cidofovir 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以46%的产率得到octyl cidofovir sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the Antiviral Activities of Alkoxyalkyl and Alkyl Esters of Cidofovir against Human and Murine Cytomegalovirus Replication In Vitro

  摘要：

  摘要 西多福韦（CDV）的烷氧基烷基酯在体外对疱疹病毒和正疱疹病毒的抗病毒活性和选择性大大高于未改性的 CDV。当环状 CDV 与烷氧基烷醇酯化时，抗病毒活性也会增强。与 CDV 相比，最活跃的类似物对人类巨细胞病毒（HCMV）和正痘病毒的体外抗病毒活性分别提高了 1000 倍和 200 倍。烷基链长度和连接体结构是抗病毒活性和选择性的重要潜在调节剂。在这项研究中，我们合成了一系列 CDV 烷氧基烷基酯或环 CDV 烷氧基烷基酯，其烷基链长度为 8 至 24 个原子，链接分子为甘油、丙二醇和乙二醇。我们还合成了缺少连接基的 CDV 烷基酯，以确定烷氧基烷基连接基是否为活性所必需。我们对这些新化合物进行了抗 HCMV 和小鼠 CMV (MCMV) 的体外评估。含有或不含连接基的 CDV 或环状 CDV 类似物对 HCMV 和 MCMV 都具有很高的活性，而且它们的活性与链长密切相关。活性最强的化合物有 20 个原子酯化到 CDV 的膦酸盐上。CDV 的烷氧基丙基酯和烷基酯都能在体外增强对 CMV 的抗病毒活性。因此，增强活性并不需要氧丙基连接分子。烷基醚与甘油或乙二醇连接基连接的 CDV 类似物也显示出更强的抗 CMV 活性。

  DOI：

  10.1128/aac.49.2.656-662.2005
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 环-1-(3-羟基-2-膦酰基甲氧基丙基)胞嘧啶 在 N,N'-二环己基-4-吗啉脒 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到octyl cyclic cidofovir
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the Antiviral Activities of Alkoxyalkyl and Alkyl Esters of Cidofovir against Human and Murine Cytomegalovirus Replication In Vitro

  摘要：

  摘要 西多福韦（CDV）的烷氧基烷基酯在体外对疱疹病毒和正疱疹病毒的抗病毒活性和选择性大大高于未改性的 CDV。当环状 CDV 与烷氧基烷醇酯化时，抗病毒活性也会增强。与 CDV 相比，最活跃的类似物对人类巨细胞病毒（HCMV）和正痘病毒的体外抗病毒活性分别提高了 1000 倍和 200 倍。烷基链长度和连接体结构是抗病毒活性和选择性的重要潜在调节剂。在这项研究中，我们合成了一系列 CDV 烷氧基烷基酯或环 CDV 烷氧基烷基酯，其烷基链长度为 8 至 24 个原子，链接分子为甘油、丙二醇和乙二醇。我们还合成了缺少连接基的 CDV 烷基酯，以确定烷氧基烷基连接基是否为活性所必需。我们对这些新化合物进行了抗 HCMV 和小鼠 CMV (MCMV) 的体外评估。含有或不含连接基的 CDV 或环状 CDV 类似物对 HCMV 和 MCMV 都具有很高的活性，而且它们的活性与链长密切相关。活性最强的化合物有 20 个原子酯化到 CDV 的膦酸盐上。CDV 的烷氧基丙基酯和烷基酯都能在体外增强对 CMV 的抗病毒活性。因此，增强活性并不需要氧丙基连接分子。烷基醚与甘油或乙二醇连接基连接的 CDV 类似物也显示出更强的抗 CMV 活性。

  DOI：

  10.1128/aac.49.2.656-662.2005

文献信息

• Pharmacologically active agents containing esterified phosphonates and methods for use thereof
  申请人：Hostetler Y. Karl

  公开号：US20050192246A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Compounds and compositions are provided for treatment, prevention, or amelioration of a variety of medical disorders associated with viral infections, cell proliferation and bone metabolism. The compounds provided herein are alkyl esters of phosphonates.

  提供了用于治疗、预防或改善与病毒感染、细胞增殖和骨代谢相关的各种医学疾病的化合物和组合物。本文提供的化合物是磷酸酯的烷基酯。