(+/-)-(2-chlorophenyl)-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyrid-5-yl)acetic acid hydrogen sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2-chlorophenyl)-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyrid-5-yl)acetic acid hydrogen sulfate
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetic acid;sulfuric acid
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂S*H₂O₄S
• 分子量: 405.88
• InChiKey: MMDDFTYVMBRJQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2-chlorophenyl)-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyrid-5-yl)acetic acid hydrogen sulfate 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 氢氯吡格雷
  参考文献：
  名称：

  Process for the recovery of S -(+)-methyl- (2-chlorophenyl)- (6,7-dihydro- 4H-thieno [3,2-c] pyrid-5-yl) acetate hydrogen sulfate (clopidogrel bisulfate) from its (R) and mixture of (R) and (S)- isomers

  摘要：

  一种用于恢复化合物的过程，其化学式为（I），其中X代表氢、氟、氯、溴或碘原子，优选2-氯，包括以下步骤：f. 从相应的萜烯磺酸盐化合物制备化合物（-）或（±）-（2-氯苯基）-（6,7-二氢-4H-噻吩[3,2-c]吡啶-5-基）乙酸甲酯氢硫酸盐。g. 将步骤（a）获得的化合物转化为（2-氯苯基）-（6,7-二氢-4H-噻吩[3,2-c]吡啶-5-基）乙酸。h. 将步骤（b）的化合物转化为消旋化合物（±）-（2-氯苯基）-（6,7-二氢-4H-噻吩[3,2-c]吡啶-5-基）乙酸甲酯氢硫酸盐。i. 将步骤（c）获得的消旋化合物分离为光学活性的（+）-（2-氯苯基）-（6,7-二氢-4H-噻吩[3,2-c]吡啶-5-基）乙酸甲酯萜烯磺酸盐。j. 进一步将步骤（d）中的光学活性（+）形式化合物转化为它们的药用可接受盐。

  公开号：

  US20050059696A1
• 作为产物：
  描述：

  硫酸氢氯吡格雷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以95.6%的产率得到(+/-)-(2-chlorophenyl)-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyrid-5-yl)acetic acid hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  Process for the recovery of S -(+)-methyl- (2-chlorophenyl)- (6,7-dihydro- 4H-thieno [3,2-c] pyrid-5-yl) acetate hydrogen sulfate (clopidogrel bisulfate) from its (R) and mixture of (R) and (S)- isomers

  摘要：

  一种用于恢复化合物的过程，其化学式为（I），其中X代表氢、氟、氯、溴或碘原子，优选2-氯，包括以下步骤：f. 从相应的萜烯磺酸盐化合物制备化合物（-）或（±）-（2-氯苯基）-（6,7-二氢-4H-噻吩[3,2-c]吡啶-5-基）乙酸甲酯氢硫酸盐。g. 将步骤（a）获得的化合物转化为（2-氯苯基）-（6,7-二氢-4H-噻吩[3,2-c]吡啶-5-基）乙酸。h. 将步骤（b）的化合物转化为消旋化合物（±）-（2-氯苯基）-（6,7-二氢-4H-噻吩[3,2-c]吡啶-5-基）乙酸甲酯氢硫酸盐。i. 将步骤（c）获得的消旋化合物分离为光学活性的（+）-（2-氯苯基）-（6,7-二氢-4H-噻吩[3,2-c]吡啶-5-基）乙酸甲酯萜烯磺酸盐。j. 进一步将步骤（d）中的光学活性（+）形式化合物转化为它们的药用可接受盐。

  公开号：

  US20050059696A1

文献信息

• [EN] POLYMORPHS AND AMORPHOUS FORM OF (S) - (+) -CLOPIDOGREL BISULFATE<br/>[FR] POLYMORPHES ET FORME AMORPHE DE BISULFATE DE (S) - (+) -CLOPIDOGREL
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2004081016A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention relates to new polymorphs of S-(+)-Clopidogrel bisulfate and a process for preparing the same.

  本发明涉及S-(+)-氯吡格雷双硫酸盐的新多型体及其制备方法。
• Process to prepare clopidogrel
  申请人：CADILA HEALTHCARE LIMITED

  公开号：US20020177712A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  The present invention relates to a process for the preparation of thieno[3,2-c]pyridine derivatives having pharmacologically significant anti-aggregating and anti-thrombotic properties.

  本发明涉及一种制备具有药理学上重要的抗聚集和抗血栓性质的噻吩[3,2-c]吡啶衍生物的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CLOPIDOGREL<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CLOPIDOGREL
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2002059128A2

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention discloses a process for the preparation of thieno[3,2-c]pyridine derivatives of general formula (I), in either racemic or optically active (+) or (-) forms and their salts, wherein X, the substituent on benzene ring represents either a hydrogen or halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine. The present invention also describes a process for preparing the compounds of general formula (II), in either racemic or optically active (+) or (-) forms and their salts, where X, the substituent on benzene ring represents either a hydrogen or halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine. The compounds represented by formulae (I) and (II) have one asymmetric carbon and hence, the optically active compounds of formula (I) or of formula (ii), may be obtained either by resolving the racemic intermediate/final product or using an optically active intermediate. The compounds of the invention are pharmacologically active and have significant anti-aggregating and anti-thrombotic properties.

  本发明公开了一种制备一般式（I）的噻吩[3,2-c]吡啶衍生物的过程，可以是外消旋或光学活性（+）或（-）形式及其盐，其中苯环上的取代基X表示氢或卤素原子，例如氟、氯、溴或碘。本发明还描述了一种制备一般式（II）的化合物的过程，可以是外消旋或光学活性（+）或（-）形式及其盐，其中苯环上的取代基X表示氢或卤素原子，例如氟、氯、溴或碘。公式（I）和公式（II）所表示的化合物具有一个不对称碳，因此，公式（I）或公式（II）的光学活性化合物可以通过分离外消旋中间体/最终产物或使用光学活性中间体来获得。本发明的化合物具有药理活性，并具有显著的抗聚集和抗血栓性能。
• POLYMORPH AND AMORPHOUS FORM OF (S)-(+)-CLOPIDOGREL BISULFATE
  申请人：LOHRAY Braj B.

  公开号：US20110003846A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to new polymorphs of S-(+)-Clopidogrel bisulfate and a process for preparing the same.

  本发明涉及S-(+)-氯吡格雷双硫酸盐的新多晶形式及其制备方法。
• PROCESS FOR PREPARING CLOPIDOGREL
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD.

  公开号：EP1353928A2

  公开（公告）日：2003-10-22