6-bromo-2,3-dihydro-2-(hydroxyimino)indene-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-bromo-2,3-dihydro-2-(hydroxyimino)indene-1-one
• 英文别名: 6-Bromo-indan-1,2-dione 2-oxime；6-bromo-2-hydroxyimino-3H-inden-1-one
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: OBGXSQRBOZZBGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dihydro-2-(hydroxyimino)indene-1-one 在 lithium carbonate 、 三乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 S-(4-chlorophenyl) 5-bromo-2-(cyanomethyl)benzothioate
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-catalyzed coupling of acyl oxime acetates with thiophenols to give arylthioesters in water at room temperature

  摘要：

  在水中，通过光催化醯肟乙酸酯与硫苯酚的自由基偶联，方便地合成了有价值的芳基硫酯。

  DOI：

  10.1039/d2gc02438a
• 作为产物：
  描述：

  6-溴茚酮 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-bromo-2,3-dihydro-2-(hydroxyimino)indene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-catalyzed coupling of acyl oxime acetates with thiophenols to give arylthioesters in water at room temperature

  摘要：

  在水中，通过光催化醯肟乙酸酯与硫苯酚的自由基偶联，方便地合成了有价值的芳基硫酯。

  DOI：

  10.1039/d2gc02438a

文献信息

• Cu-catalyzed coupling of indanone oxime acetates with thiols to 2,3-difunctionalized indenones
  作者：Yuanyuan Fu、Xueyan Zhao、Dengfeng Chen、Jinyue Luo、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/d1cc04167c

  日期：——

  A Cu-catalyzed coupling reaction of indanone oxime acetates with thiols has been developed for the synthesis of 2,3-functionalized 1-indenones. This protocol has several features including easy mild reaction conditions, stabilized enamine products, good tolerance of functional groups, and no external oxidants. This reaction enables direct derivatization on the indanone ring to provide valuable functionalized

  茚满酮肟乙酸酯与硫醇的 Cu 催化偶联反应已被开发用于合成 2,3-功能化 1-茚酮。该协议有几个特点，包括容易温和的反应条件、稳定的烯胺产品、良好的官能团耐受性和无外部氧化剂。该反应能够在茚满酮环上直接衍生化，从而在室温下提供有价值的官能化茚酮。
• Synthesis of 2-(Cyanomethyl)benzoic Esters via Carbon–Carbon Bond Cleavage of Indanones
  作者：Xiangtai Meng、Dengfeng Chen、Rui Liu、Ping Jiang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01131

  日期：2021.8.6

  A novel synthesis of 2-(cyanomethyl)benzoic esters from indanone derivatives has been established. This reaction proceeds via a deprotonation of alcohols with a chemical base, followed by a nucleophilic addition to indanones and Beckmann fragmentation. In addition, this reaction could also work under electrochemical conditions, and no external chemical bases were needed. This mild method offers a novel

  已经建立了一种从茚满酮衍生物合成 2-(氰甲基) 苯甲酸酯的新方法。该反应通过醇与化学碱的去质子化进行，然后是茚满酮的亲核加成和贝克曼断裂。此外，该反应还可以在电化学条件下进行，不需要外部化学碱。这种温和的方法为各种天然醇的后期功能化提供了一种新策略。
• Investigations of the Reaction Mechanisms of 1,2-Indanediones with Amino Acids
  作者：Olga Petrovskaia、Bruce M. Taylor、Diane B. Hauze、Patrick J. Carroll、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo0105179

  日期：2001.11.1

  The reaction mechanisms of amino acids with a new class of fluorogenic reagents were investigated. The structures of colored and fluorescent species formed in these reactions were partially confirmed by experimental evidence. Reaction intermediates, C-N-C 1,3-dipoles derived from imines, were trapped with dipolarophiles in 3 + 2 cycloadditions to form spiropyrrolidines.

  研究了氨基酸与新型荧光试剂的反应机理。在这些反应中形成的有色和荧光物质的结构被实验证据部分证实。反应中间体，亚胺衍生的CNC 1,3-偶极，在3 + 2个环加成物中被偶极亲和剂捕获，形成螺吡咯烷。
• New blue-violet emitters based on an indenopyrazine core for OLEDs: Effects of the position of m-terphenyl side group substitution on optical and electroluminescence properties
  作者：Youngil Park、Sookang Kim、Ji-Hoon Lee、Dong Hyun Jung、Chung-Chih Wu、Jongwook Park

  DOI：10.1016/j.orgel.2010.01.030

  日期：2010.5

  m-terphenyl side groups in the ortho, meta, or para positions. There are larger blue shifts in the UV–visible absorption and PL spectra of the synthesized ortho- and para-substituted derivatives than in those of the meta-substituted derivative. Molecular calculations verified that these differences are due to the variation in the π-conjugation length of the derivatives with the position at which the

  基于新的功能性核心，indenopyrazine基团A类有希望的蓝紫色发射器，已经成功地合成了在第一次通过用笨重取代米的三联苯侧基的邻位，间位，或对位的位置。合成的邻位和对位取代衍生物的紫外可见吸收光谱和PL光谱中的蓝移比间位衍生物的蓝移大取代的衍生物。分子计算证实了这些差异是由于衍生物的π-共轭长度随侧基连接到茚并吡嗪核上的位置而变化。当将合成的化合物用作非掺杂的OLED器件中的发光层时，观察到它们的光学性质相关的趋势。特别地，发现包含对位取代的衍生物的OLED具有优异的特性，具有423nm的最大EL发射，42nm的半峰全宽，具有CIE坐标（0.173，0.063）的纯紫光发射。外部量子效率为1.88％。
• Isoquinoline aminopyrazole derivatives
  申请人：Chen Li

  公开号：US20070179151A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present invention relates to the compounds of formula I: their pharmaceutically acceptable salts or esters, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and their manufacture, as well as the use of such compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.

  本发明涉及式I的化合物：其药学上可接受的盐或酯，对映体形式，非对映异构体和外消旋体，以及制备这些化合物，含有它们的制药组合物和其制造，以及在控制或预防癌症等疾病中使用这些化合物的用途。