AISF | 2172794-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: AISF
• 英文别名: [4-(acetylamino)phenyl]imidodisulfuryl difluoride；(4-acetamidophenyl)(fluorosulfonyl)sulfamoyl fluoride；(4-Acetamidophenyl)(fluorosulfonyl)sulfamoyl fluoride；N-(4-acetamidophenyl)-N-fluorosulfonylsulfamoyl fluoride
• CAS: 2172794-56-6
• 化学式: C₈H₈F₂N₂O₅S₂
• 分子量: 314.291
• InChiKey: SMMIWAIOWMUFCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AISF 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4-acetamidophenyl)(fluorosulfonyl)sulfamoyl [¹⁸F]fluoride
  参考文献：
  名称：

  后期18 F / 19 F同位素交换，用于合成18 F-标记的氨磺酰氟

  摘要：

  氨磺酰基[ 18 F]氟化物的合成由于氨磺酰基衍生物的亲核放射性氟化效率低而成为一个具有挑战性的话题。本文中，我们报道了一种18 F / 19 F同位素交换方法，可合成各种氨磺酰基[ 18 F]氟化物，否则无法通过直接从胺类合成而获得，其放射化学收率高达97％（30个示例）。通过在含氮硫（VI）框架中通过亲核18 F掺入使具有氨磺酰基功能的化学文库多样化，该后期标记方案提供了一种有效的途径来生产官能化分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00671
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 lithium bis(fluorosulfonyl)imide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到AISF
  参考文献：
  名称：

  引入一种结晶，可稳定储存的试剂来合成氟化硫（VI）

  摘要：

  描述了[4-（乙酰氨基）苯基]亚氨基二硫基二氟化物（AISF）的设计，合成和应用，AISF是一种耐贮存的合成硫（VI）氟化物的结晶试剂。AISF的效用在温和条件下合成了多种芳基氟硫酸盐和氨磺酰氟得到了证明。此外，开发了AISF的单步制备方法，该方法利用氧化的C–H官能化方案将双（氟磺酰基）酰亚胺基团安装在乙酰苯胺上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03950
• 作为试剂：
  描述：

  苯硼酸 、 2-methoxy-4-pyrazol-1-yl-phenol 在 四(三苯基膦)钯 、 AISF 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以58 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶鎓-铱双光催化胺化苯酚和卤代酚

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一种光化学方法，通过涉及 Ir(III) 光催化和苯酚-吡啶鎓电子供体-受体络合的双重催化途径促进苯酚 (C–H) 和卤代苯酚 ( SN Ar) 的胺化。通过加入吡啶鎓添加剂，我们在酚类和多种芳香氮亲核试剂之间实现了高效的 C-N 偶联，在多种底物（包括药物和天然产物）中实现了高产率（高达 99%）。我们通过实验和计算技术的结合来研究反应选择性和底物兼容性/限制。此外，我们强调了胺化产物通过各种后期功能化的合成多功能性，包括将两种不同的杂芳烃接枝到一个苯酚支架上。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02797

文献信息

• REAGENTS FOR FLUOROSULFATING ALCOHOLS OR AMINES
  申请人：BIODURO, LLC

  公开号：US20190047950A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  Disclosed herein are compounds of formula Ar—N(SO 2 F) 2 , wherein Ar is selected from an optionally substituted aryl, an optionally substituted five-membered heteroaryl, or an optionally substituted six-membered heteroaryl. Also disclosed are methods of synthesizing the above compounds by reacting a compound of formula Ar—NH—R 9 with MN(SO 2 F) 2 .

  本文披露了公式Ar—N(SO2F)2的化合物，其中Ar选自可选择取代的芳基、可选择取代的五元杂芳基或可选择取代的六元杂芳基。还披露了通过将公式Ar—NH—R9的化合物与MN(SO2F)2反应来合成上述化合物的方法。
• Introduction of a Crystalline, Shelf-Stable Reagent for the Synthesis of Sulfur(VI) Fluorides
  作者：Hua Zhou、Paramita Mukherjee、Rongqiang Liu、Edelweiss Evrard、Dianpeng Wang、John M. Humphrey、Todd W. Butler、Lise R. Hoth、Jeffrey B. Sperry、Sylvie K. Sakata、Christopher J. Helal、Christopher W. am Ende

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03950

  日期：2018.2.2

  The design, synthesis, and application of [4-(acetylamino)phenyl]imidodisulfuryl difluoride (AISF), a shelf-stable, crystalline reagent for the synthesis of sulfur(VI) fluorides, is described. The utility of AISF is demonstrated in the synthesis of a diverse array of aryl fluorosulfates and sulfamoyl fluorides under mild conditions. Additionally, a single-step preparation of AISF was developed that

  描述了[4-（乙酰氨基）苯基]亚氨基二硫基二氟化物（AISF）的设计，合成和应用，AISF是一种耐贮存的合成硫（VI）氟化物的结晶试剂。AISF的效用在温和条件下合成了多种芳基氟硫酸盐和氨磺酰氟得到了证明。此外，开发了AISF的单步制备方法，该方法利用氧化的C–H官能化方案将双（氟磺酰基）酰亚胺基团安装在乙酰苯胺上。
• Reagents for fluorosulfating alcohols or amines
  申请人：BIODURO, LLC

  公开号：US10836717B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  Disclosed herein are compounds of formula Ar—N(SO2F)2, wherein Ar is selected from an optionally substituted aryl, an optionally substituted five-membered heteroaryl, or an optionally substituted six-membered heteroaryl. Also disclosed are methods of synthesizing the above compounds by reacting a compound of formula Ar—NH—R9 with MN(SO2F)2.

  本文公开了式 Ar-N(SO2F)2 的化合物，其中 Ar 选自任选取代的芳基、任选取代的五元杂芳基或任选取代的六元杂芳基。还公开了通过使式 Ar-NH-R9 的化合物与 MN(SO2F)2 反应合成上述化合物的方法。
• SHP2 phosphatase inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Relay Therapeutics, Inc.

  公开号：US10934302B1

  公开（公告）日：2021-03-02

  The present disclosure relates to novel compounds and pharmaceutical compositions thereof, and methods for inhibiting the activity of SHP2 phosphatase with the compounds and compositions of the disclosure. The present disclosure further relates to, but is not limited to, methods for treating disorders associated with SHP2 deregulation with the compounds and compositions of the disclosure.

  本公开涉及新型化合物及其药物组合物，以及用本公开的化合物和组合物抑制SHP2磷酸酶活性的方法。本公开进一步涉及但不限于用本公开的化合物和组合物治疗与 SHP2 失调相关的疾病的方法。
• WO2019183367A5
  申请人：——

  公开号：WO2019183367A5

  公开（公告）日：2022-03-30