N-benzyl-1H-indole-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: N-benzylindole-1-carboxamide；N-benzylaminoformyl indole
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: IOTHEEHPRHDZLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1H-indole-1-carboxamide 在 aluminum (III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-3-[2-[3-(4-methoxyphenyl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a highly selective FLT3 kinase inhibitor from phenotypic cell viability profiling

  摘要：

  我们从基于表型的存活率分析和假设驱动的解析中发现了一种新颖的异双芳基吡唑吡啶骨架作为选择性FLT3抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2md20169k
• 作为产物：
  描述：

  N'-benzyl-N-(2-ethynylphenyl)urea 在 三苯基膦氯金 、 水 、 silver carbonate 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到N-benzyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子内 加氢胺化 终端的 炔烃 在水性介质中：吲哚-1-甲酰胺的高效和区域选择性合成

  摘要：

  使用[Au（PPh 3）] Cl / Ag 2 CO 3催化的5 -endo-dig环化反应水在微波辐射下，我们开发了一种快速，绿色的路线，由N'-取代的N-（2-炔基苯基）脲制备吲哚-1-甲酰胺。所述方法可耐受多种官能团，包括N'-芳基，烷基，杂环，各种N-（取代的-2-乙炔基苯基）和N-（2-乙炔基吡啶-3-基）脲，并提供中等至高产率的所需产物。

  DOI：

  10.1039/b904044g

文献信息

• Highly Stereoselective Ruthenium(II)-Catalyzed Direct C2-<i>syn</i>-Alkenylation of Indoles with Alkynes
  作者：Wei Zhang、Jun Wei、Shaomin Fu、Dongen Lin、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/ol503618m

  日期：2015.3.20

  ruthenium-catalyzed C2-hydroindolation of alkynes has been described. This transformation provides a rapid access to free (N–H) C2-syn-alkenylated indole derivatives with the assistance of copper(II) salts, in which the directing group is removed via a one-pot process.

  已经描述了碳酰胺定向的钌催化的炔烃的C 2-氢吲哚化。这种转变可借助铜（II）盐快速获得游离的（NH ）C2-顺链烯基化的吲哚衍生物，其中导向基团通过一锅法除去。
• Ruthenium/Iridium-Catalyzed C-2 Activation of Indoles with Bicyclic Olefins: An Easy Access to Functionalized Heterocyclic Motifs
  作者：K. Radhakrishnan、P. Aparna、Ajesh Vijayan、Saran Raveendran、E. Suresh、R. Varma

  DOI：10.1055/s-0036-1588676

  日期：——

  Selective C-2 functionalization of N-protected and free indoles is reported. The ruthenium-catalyzed C-2 activation of indoles provided an easy access to cyclopentenylated indoles. Hydroheteroarylated bicyclic motifs were synthesized via iridium-catalyzed C-2 activation of NH indoles. The methodology was extended to different bicyclic adducts such as diaza- or urea-derived bicyclic olefins.

  报道了 N 保护和游离吲哚的选择性 C-2 功能化。钌催化的吲哚的 C-2 活化为获得环戊烯化吲哚提供了便利。氢杂芳基化双环基序是通过铱催化的 NH 吲哚的 C-2 活化合成的。该方法被扩展到不同的双环加合物，例如二氮杂或脲衍生的双环烯烃。
• Neutral acylation (protection) of the indole nitrogen: A simple synthesis of indole-1-carboxylates, indole-1-thiocarboxylates and indole-1-carboxamides
  作者：John E. Macor、Alison Cuff、Lyndon Cornelius

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00352-4

  日期：1999.4

  A simple synthesis of indole-1-carboxylates, indole-1-thiocarboxylates and indole-1-carboxamides () under neutral conditions is described.

  描述了在中性条件下吲哚-1-羧酸盐，吲哚-1-硫代羧酸盐和吲哚-1-羧酰胺的简单合成。
• AlMe₃-Mediated Regio- and Chemoselective Reactions of Indole with Carbamoyl Electrophiles
  作者：A. Velavan、S. Sumathi、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1002/ejoc.201300085

  日期：2013.5

  we report the regio- and chemoselective reactions of indole with carbamoyl electrophiles in presence of AlMe3. Indole-3-carboxamide was prepared in one-step from a reaction of indole with tertiary carbamoylimidazole in the presence AlMe3. Under conditions for the formation of an aluminium ate complex, the reaction was diverted to the indole nitrogen. Secondary carbamoyl electrophiles in the presence

  在此，我们报告了在 AlMe3 存在下吲哚与氨基甲酰基亲电试剂的区域选择性和化学选择性反应。Indole-3-carboxamide 是在 AlMe3 存在下由吲哚与叔氨基甲酰基咪唑反应一步制备的。在形成铝酸盐络合物的条件下，反应转向吲哚氮。二级氨基甲酰基亲电子试剂在 AlMe3 存在下区域特异性地产生三取代的脲。还研究了吲哚氮对酯和叔氨基甲酰基咪唑官能团的区域特异性和化学选择性。
• 一种嘧啶并[1,6-a]吲哚杂环衍生物的制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN105481865B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明公开了一种嘧啶并[1,6‑a]吲哚杂环衍生物的制备方法。该方法是在铑催化剂、添加剂银盐和添加剂酸存在的条件下，N‑甲酰胺吲哚化合物和a‑羰基重氮化合物在有机溶剂中发生串联反应，反应结束后分离纯化得到嘧啶并[1,6‑a]吲哚杂环衍生物。该制备方法反应条件温和，不需无水无氧条件，操作简便；而且反应原料容易制备，底物的适用范围广。同时，该方法的反应中的副产物只有氮气和水，为嘧啶并[1,6‑a]吲哚杂环衍生物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。