(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2-(phenylamino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2-(phenylamino)acetate
• 英文别名: [(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-anilinoacetate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: VWXHTADNWYJLIR-JCKWVBRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-((1-tosylpiperidin-4-yl)oxy)ethoxy)isoindoline-1,3-dione 、 (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2-(phenylamino)acetate 在 [Cu(4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)]BF4 、 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-phosphoric acid 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 以75%的产率得到(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2-(4-(2-hydroxyethoxy)-1-tosylpiperidin-4-yl)-2-(phenylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺的可见光诱导的自由基易位，可调节位点可调的C sp 3 -H键

  摘要：

  C（sp 3）–H键的位点可调功能已通过自由基易位和交叉偶联完成。在可见光照射下，铜基光催化剂[Cu（Xantphos）（dmp）] BF 4使N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺与氨基酸酯或氨基酸交叉偶联，从而提供δ-C（sp 3）-H烷基化醇（ 31个实例，添加BNDHP或α-C（sp 3）–H烷基化醇类添加剂（高达92％产率）（18个实例，高达86％产率），具有添加剂DABCO，具有高度区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03524
• 作为产物：
  描述：

  冰片 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2-(phenylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺的可见光诱导的自由基易位，可调节位点可调的C sp 3 -H键

  摘要：

  C（sp 3）–H键的位点可调功能已通过自由基易位和交叉偶联完成。在可见光照射下，铜基光催化剂[Cu（Xantphos）（dmp）] BF 4使N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺与氨基酸酯或氨基酸交叉偶联，从而提供δ-C（sp 3）-H烷基化醇（ 31个实例，添加BNDHP或α-C（sp 3）–H烷基化醇类添加剂（高达92％产率）（18个实例，高达86％产率），具有添加剂DABCO，具有高度区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03524