1,1-diphenyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1,1-diphenyl-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butyn-1-ol；4-(Oxan-2-yloxy)-1,1-diphenylbut-2-yn-1-ol
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: JSYKLKGJXVMHCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-ol 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到1-hydroxy-4,4-diphenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transformatiom of Propargylic Alcohols into Enones

  摘要：

  α,α-二取代的丙炔醇在温和条件下通过Ag(I)或Ag(I)–Me3SiCl催化转化为烯酮。该方法提供了一种从2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成α′位具有氧功能的α,β-不饱和酮的新合成途径。通过四氯化锡或氯化铝催化，4-乙氧基-1,1,4-三苯基-2-丁炔-1-醇转化为3-乙氧基-1,4,4-三苯基-3-丁烯-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2594
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 哌喃 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以89%的产率得到1,1-diphenyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  银和布朗斯台德酸催化Nazarov型环化生成苯并富烯

  摘要：

  简单易用：描述了方便地使用芳基取代的苯并呋喃酮的方法。在室温下，通过使用三氟甲磺酸银作为催化剂或布朗斯台德酸，可将在C1（红色圆圈）带有两个芳基的α-羟基丙二烯1直接转化为这些产物。该转化涉及脱烷氧基化和随后的4π电环化（Nazarov反应）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903675

文献信息

• Metal-free synthesis of chlorinated and brominated phosphinoyl 1,3-butadiene derivatives and its synthetic applications
  作者：Teng Liu、Yun-Tao Xia、Jie Zhu、Ai-Min Lu、Lei Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.029

  日期：2015.11

  We report here an efficient and transition-metal free strategy for the synthesis of chlorinated and brominated phosphinoyl 1,3-butadienes and derivatives. Pre-prepared HCl/HBr solutions enabled the in situ rearrangement of phosphinoyl-α-allenic alcohols to conjugated vinyl cations, which afforded various novel polysubstituted phosphinoyl 1,3-butadienes in medium to excellent yields. The resulting products

  我们在这里报告了一种有效且无过渡金属的策略，用于合成氯化和溴化的膦酰基1,3-丁二烯及其衍生物。预先制备的HCl / HBr溶液可将膦酰基-α-烯丙醇原位重排为共轭乙烯基阳离子，从而以中等至优异的收率提供了各种新型的多取代膦酰基1,3-丁二烯。所得产物可以转化为多官能化的烯丙基膦氧化物。此外，它们与缺电子的芳基硼酸的偶联提供了一种合成缺电子的膦酰基1，3-丁二烯的有效方法。
• Transformatiom of Propargylic Alcohols into Enones
  作者：Yoshihiro Shigemasa、Hiroshige Oikawa、Shin-ichiro Ohrai、Hitoshi Sashiwa、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.2594

  日期：1992.10

  α,α-Disubstituted propargylic alcohols were transformed into enones by the catalysis with Ag(I) or Ag(I)–Me3SiCl under the mild conditions. This procedure provides a new synthetic method of α,β-unsaturated ketones having an oxygen function at α′ position from 2-butyne-1,4-diol derivatives. 3-Acetoxy-1,4,4-triphenyl-3-buten-2-one was obtained from 4-acetoxy-1,1,4-triphenyl-2-butyn-1-ol by the catalysis with tin(IV) chloride or aluminium chloride.

  α,α-二取代的丙炔醇在温和条件下通过Ag(I)或Ag(I)–Me3SiCl催化转化为烯酮。该方法提供了一种从2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成α′位具有氧功能的α,β-不饱和酮的新合成途径。通过四氯化锡或氯化铝催化，4-乙氧基-1,1,4-三苯基-2-丁炔-1-醇转化为3-乙氧基-1,4,4-三苯基-3-丁烯-2-酮。
• Silver and Brønsted Acid Catalyzed Nazarov-Type Cyclizations To Generate Benzofulvenes
  作者：Pierre Cordier、Corinne Aubert、Max Malacria、Emmanuel Lacôte、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/anie.200903675

  日期：2009.11.2

  Easy as pie: Expedient access to aryl‐substituted benzofulvenes is described. α‐Hydroxyallenes 1 that bear two aryl groups at C1 (red circle) are directly transformed into these products at room temperature by using silver triflate as a catalyst or Brønsted acids. The transformation involves dealkoxylation and subsequent 4π electrocyclization (Nazarov reaction).

  简单易用：描述了方便地使用芳基取代的苯并呋喃酮的方法。在室温下，通过使用三氟甲磺酸银作为催化剂或布朗斯台德酸，可将在C1（红色圆圈）带有两个芳基的α-羟基丙二烯1直接转化为这些产物。该转化涉及脱烷氧基化和随后的4π电环化（Nazarov反应）。
• Gold(I)-Catalyzed Rearrangement of Propargylic Alcohols to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Young Chung、Sang Lee、Ji Baek、So Sim

  DOI：10.1055/s-2007-983725

  日期：——

  We have developed a gold(I)-catalyzed rearrangement of propargylic alcohols to α,β-unsaturated ketones. The reaction might proceed through a dehydration of an alkynol, followed by an addition of water to a cumulene intermediate. The substituents of the alkynol play an important role in the rearrangement.

  我们开发了金 (I) 催化的炔丙醇重排为 α,β-不饱和酮。该反应可以通过炔醇的脱水进行，然后将水加入枯草烯中间体。炔醇的取代基在重排中起重要作用。