2-acetylfuran hydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-acetylfuran hydrazone
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)ethylidenehydrazine
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: MTYFPTVSNAEVKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylfuran hydrazone 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 1-(tert-butyl) 3-(1-(furan-2-yl)ethyl) azetidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用连续流技术安全，便捷地获得不稳定的重氮烷烃。

  摘要：

  尽管不稳定的重氮化合物具有很高的合成潜力，但其使用一直受到稳定性，毒性和安全性问题的阻碍。本方法打开了反应性最强的不稳定的重氮烷烃的途径。在重氮化合物中，不稳定的烷基重氮化合物代表最少，因为它们在制备过程中易于降解。oxide在氧化银柱上的连续流动氧化过程提供了不含碱和金属的纯重氮二氯甲烷溶液的输出物流。从无毒的酮和醛开始，这种方法可以以优异的收率生产各种前所未有的重氮烷烃化合物，同时突出了其合成潜力和安全大规模重氮生产的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802092
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-acetylfuran hydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型含哌啶腙衍生物作为胆碱酯酶抑制剂的设计、合成、分子建模和体外评价

  摘要：

  为了开发新的有效的阿尔茨海默病治疗剂，设计并合成了一系列带有哌啶环的腙衍生物。通过各种光谱技术表征了化合物的化学结构。评估了化合物的体外抗氧化和胆碱酯酶活性。在所有方法（CUPRAC、FRAP、DPPH、ABTS）中，N12 在化合物中表现出最强的抗氧化活性。化合物的体外乙酰胆碱酯酶（AChE）活性结果显示出良好的IC 50获得的值在 14.124 ± 0.084 和 49.680 ± 0.110 µM 之间（IC 50 = 38.842 ± 0.053 µM（多奈哌齐）。其中，N7和N6是比IC标准化合物多奈哌齐更有效的衍生物50值分别为 14.124 ± 0.084 和 17.968 ± 0.072 µM。体外，化合物的丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制值在13.505±0.025至52.230±0.027μm之间。在这些化合物中，N6 对 BChE 的抑制作用最高，IC 值最高50该系列中的值为13

  DOI：

  10.1002/ddr.22240

文献信息

• Non-stabilized diazoalkane synthesis <i>via</i> the oxidation of free hydrazones by iodosylbenzene and application in <i>in situ</i> MIRC cyclopropanation
  作者：Emmanuelle M. D. Allouche、André B. Charette

  DOI：10.1039/c8sc05558k

  日期：——

  powerful reagents in organic synthesis, but the risks associated with their toxicity and instability often limit their uses. Herein we describe an efficient, easy-to-handle and safe batch protocol for the in situ generation and cyclopropanation of these highly reactive non-stabilized diazoalkanes through the oxidation of free hydrazones using iodosylbenzene. Numerous substituted cyclopropanes have been

  富电子烷基重氮化合物是有机合成中的强大试剂，但与其毒性和不稳定性相关的风险往往限制其使用。在此，我们描述了一种高效、易于操作且安全的批量方案，用于通过使用碘酰苯氧化游离腙来原位生成和环丙烷化这些高反应性的非稳定重氮烷。使用这种方法已经合成了许多取代的环丙烷，包括在药物化学中特别感兴趣的各种偕二甲基环丙烷。
• Iron-catalyzed intermolecular cycloaddition of diazo surrogates with hexahydro-1,3,5-triazines
  作者：Pei Liu、Chenghao Zhu、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c7ob02115a

  日期：——

  We report here an unprecedented iron-catalyzed cycloaddition reaction of diazo surrogates with hexahydro-1,3,5-triazines, providing five-membered heterocycles in moderate to high yields under mild reaction conditions. This cycloaddition features C–N and C–C bond formation using a cheap iron catalyst. Importantly, different to our former report on a gold-catalyzed system, both donor/donor and donor/acceptor

  我们在这里报告了前所未有的铁催化重氮代孕酸酯与六氢-1,3,5-三嗪的铁催化环加成反应，在温和的反应条件下以中等至高收率提供了五元杂环。这种环加成反应使用廉价的铁催化剂可形成C–N和C–C键。重要的是，与我们先前关于金催化体系的报告不同，在该铁催化方案中，供体/供体和供体/受体重氮底物都可以耐受。
• Facile Synthesis of Isoindolinones via Rh(III)-Catalyzed One-Pot Reaction of Benzamides, Ketones, and Hydrazines
  作者：Yan Zhang、Dahai Wang、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01016

  日期：2015.5.15

  A Rh(III)-catalyzed one-pot reaction of benzamides, ketones, and hydrazines for facile access to isoindolinones is reported. In this method, various ketones are transformed into donor–donor diazo compounds, which sequentially engage in insertion with benzamides under Rh(III) catalysis to generate N-substituted quaternary isoindolinones.

  据报道，Rh（III）催化的苯甲酰胺，酮和肼的一锅反应可轻松获得异吲哚啉酮。在这种方法中，各种酮被转化为供体-供体重氮化合物，它们在Rh（III）催化下与苯甲酰胺顺序插入，生成N-取代的季异吲哚满酮。
• Chemosensing ability of hydroxynaphthylidene derivatives of hydrazine towards Cu 2 + : Experimental and computational studies
  作者：JAYARAMAN DESSINGIOU、JAYSHREE K KHEDKAR、CHEBROLU P RAO

  DOI：10.1007/s12039-014-0648-2

  日期：2014.7

  2-Hydroxynaphthylidene derivatives of hydrazine, namely L 1 , L 2 and L 3 , were synthesized by going through two-step reactions and the products were characterized. The ion recognition properties of these receptors were studied using fluorescence and absorption spectroscopy. The receptors were found to be sensitive and selective towards Cu2+ in methanol solution among the 13 metal ions studied, namely Mn2+, Fe2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+, Cd2+, Hg2+, Pb2+, Na+, K+, Ca2+ and Mg2+, by exhibiting switch off fluorescence. The stoichiometry of the complexed species was found to be 2:1. The fluorescence quenching with Cu2+ is in the order of L 1 > L 2 > L 3 . These conjugates were also found to act as colorimetric sensors for Cu2+ in solution by exhibiting visual colour change. The 2:1 complex shows a centrosymmetric structure based on DFT computations.

  通过两步反应合成了肼的 2-羟基亚萘衍生物，即 L 1、L 2 和 L 3，并对产物进行了表征。利用荧光和吸收光谱对这些受体的离子识别特性进行了研究。在所研究的 13 种金属离子（即 Mn2+、Fe2+、Co2+、Ni2+、Cu2+、Zn2+、Cd2+、Hg2+、Pb2+、Na+、K+、Ca2+ 和 Mg2+）中，这些受体对甲醇溶液中的 Cu2+ 具有敏感性和选择性，表现出开关荧光。络合物种的化学计量为 2:1。与 Cu2+ 的荧光淬灭顺序为 L 1 > L 2 > L 3。研究还发现，这些共轭物可作为溶液中 Cu2+ 的比色传感器，表现出肉眼可见的颜色变化。根据 DFT 计算，2:1 复合物显示出中心对称结构。
• 카르보하이드라지드 스캐폴드를 포함하는 신규 화합물, 이의 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체 또는 약학적으로 허용가능한 염, 및 이를 유효성분으로 함유하는 항바이러스용 조성물
  申请人：Institut Pasteur Korea 재단법인 한국파스퇴르연구소(120080553578) Corp. No ▼ 114422-0006023BRN ▼209-82-08323

  公开号：KR20180036412A

  公开（公告）日：2018-04-09

  본 발명은 카르보하이드라지드 스캐폴드를 포함하는 신규 화합물, 이의 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체 또는 약학적으로 허용가능한 염, 및 이를 유효성분으로 함유하는 항바이러스용 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 신규한 화합물은 인플루엔자 바이러스에 대한 항바이러스 활성이 현저히 우수할 뿐만 아니라, 세포독성이 낮아 인체에 부작용이 적으므로, 이를 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물은 인플루엔자 바이러스 감염에 의해 발병되는 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용할 수 있다.

  本发明涉及一种包含碳酸酰胺支架的新化合物，其手性异构体、部分手性异构体或药学上可接受的盐，以及含有其作为有效成分的抗病毒组合物。根据本发明，化学式1表示的新化合物不仅对流感病毒具有显著的抗病毒活性，而且细胞毒性低，对人体副作用小，因此含有其作为有效成分的药学组合物可用于预防或治疗由流感病毒感染引起的疾病。