(E)-N'-(1-(furan-2-yl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(1-(furan-2-yl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-1-(furan-2-yl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: YULWGTFKDFCAEO-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2,2-dibromovinyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 (E)-N'-(1-(furan-2-yl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd催化2-gem-二溴乙烯基苯胺和N-Tosylhydrazones的串联偶联反应构建2-（1-苯基乙烯基）-吲哚

  摘要：

  一种新颖的钯（0）催化的分子间2-偶联反应宝石-dibromovinylanilines和Ñ报道-tosylhydrazones构建2-（1-苯基乙烯基）有效地-indoles。一步法，反应时间短，产率高，底物范围广，可得到带有吲哚的1，1-二取代烯烃。形成的吲哚衍生物很容易转化为更有价值的分子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900230
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-N'-(1-(furan-2-yl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的代孕代孕酮中的Pd催化可切换脱羧化C-N / C-S键形成的面向多样性的立体选择性合成。

  摘要：

  反应物的可转换催化转化可能是从易于获得的分子合成子转向以多样性为导向的合成的强大方法。本文中，内源性配体控制的，Pd催化的烯丙基取代可使用碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）和N选择性地形成CN或CS键已经开发了磺酰hydr作为偶联伙伴。这种通用的方法为功能性烯丙基砜或磺酰肼的高度化学和立体选择性合成提供了一条简便，多样化的途径。新开发的方案具有广泛的底物范围（将近80个实例），广泛的官能团耐受性和生物活性化合物后期功能化的潜力。对具有催化作用的π-烯丙基钯络合物的分离和晶体学分析表明，导致烯丙基产物的途径通过了先前提出的使用亲核试剂对VEC进行功能化的不同歧管。

  DOI：

  10.1002/chem.201805295

文献信息

• I₂–TBHP-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of <i>N</i>-Sulfonyl Hydrazones and Isocyanides to 5-Aminopyrazoles
  作者：Gopal Chandru Senadi、Wan-Ping Hu、Ting-Yi Lu、Amol Milind Garkhedkar、Jaya Kishore Vandavasi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00398

  日期：2015.3.20

  I-2-TBHP-catalyzed oxidative cross coupling of N-sulfonyl hydrazones with isocyanides has been realized for the synthesis of 5-aminopyrazoles through formal [4 + 1] annulation via in situ azoalkene formation. Notable features are the metal/alkyne-free strategy, C-C and C-N bond formation, atom economy, catalytic I-2, broad functional group tolerance, good reaction yields, shorter time, and also applicability to one-pot methodology.
• Pd‐Catalyzed Tandem Coupling Reaction of 2‐ <i>gem</i> ‐Dibromovinylanilines and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones to Construct 2‐(1‐phenylvinyl)‐indoles
  作者：Jian Song、Xiaochen Chi、Long Meng、Pingping Zhao、Fenggang Sun、Daopeng Zhang、Luyang Jiao、Qing Liu、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900230

  日期：2019.8.5

  A novel palladium(0)‐catalyzed intermolecular coupling reaction of 2‐gem‐dibromovinylanilines and N‐tosylhydrazones was reported to construct 2‐(1‐phenylvinyl)‐indoles efficiently. The indole bearing 1, 1‐disubstituted alkenes were obtained in one step with short reaction time, in high yields and broad substrate scope. The formed indole derivates could be easily transformed into much more valuable

  一种新颖的钯（0）催化的分子间2-偶联反应宝石-dibromovinylanilines和Ñ报道-tosylhydrazones构建2-（1-苯基乙烯基）有效地-indoles。一步法，反应时间短，产率高，底物范围广，可得到带有吲哚的1，1-二取代烯烃。形成的吲哚衍生物很容易转化为更有价值的分子。
• Diversity‐Orientated Stereoselective Synthesis through Pd‐Catalyzed Switchable Decarboxylative C−N/C−S Bond Formation in Allylic Surrogates
  作者：Lei Deng、Arjan W. Kleij、Weibo Yang

  DOI：10.1002/chem.201805295

  日期：2018.12.20

  diversity‐orientated synthesis from easily available molecular synthons. Herein, an endogenous ligand‐controlled, Pd‐catalyzed allylic substitution allowing for either selective C−N or C−S bond formation using vinylethylene carbonates (VECs) and N‐sulfonylhydrazones as coupling partners has been developed. This versatile methodology provides a facile, divergent route for the highly chemo‐ and stereoselective

  反应物的可转换催化转化可能是从易于获得的分子合成子转向以多样性为导向的合成的强大方法。本文中，内源性配体控制的，Pd催化的烯丙基取代可使用碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）和N选择性地形成CN或CS键已经开发了磺酰hydr作为偶联伙伴。这种通用的方法为功能性烯丙基砜或磺酰肼的高度化学和立体选择性合成提供了一条简便，多样化的途径。新开发的方案具有广泛的底物范围（将近80个实例），广泛的官能团耐受性和生物活性化合物后期功能化的潜力。对具有催化作用的π-烯丙基钯络合物的分离和晶体学分析表明，导致烯丙基产物的途径通过了先前提出的使用亲核试剂对VEC进行功能化的不同歧管。