3-(5-oxo-2-phenylamino-4,5-dihydro-imidazol-1-yl)-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-oxo-2-phenylamino-4,5-dihydro-imidazol-1-yl)-propionamide
• 英文别名: 3-(2-anilino-5-oxo-4H-imidazol-1-yl)propanamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: YGIUMNRRWAGIEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 FMOC-beta-丙氨酸 、 硫代异氰酸苯酯 以95%的产率得到3-(5-oxo-2-phenylamino-4,5-dihydro-imidazol-1-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助DIC促进的分子内环化反应用于固相合成三取代的咪唑烷酮和嘧啶酮

  摘要：

  描述了一种方便的固相合成方法，该方法通过微波辅助DIC促进的分子内环化反应，实现三取代的咪唑烷酮和嘧啶酮的固相合成。在微波下用DIC快速促进通过二肽与异硫氰酸芳基酰化制备的树脂结合的硫脲的分子内环化，从而以良好的收率和纯度提供咪唑烷酮和四氢嘧啶酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.041

文献信息

• Microwave assisted DIC-promoted intramolecular cyclization for solid phase synthesis of trisubstituted imidazolidinones and pyrimidinones
  作者：Xiaobing Wang、Seth Dixon、Nianhuan Yao、Mark J. Kurth、Kit S. Lam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.041

  日期：2005.8

  A convenient solid phase synthesis of trisubstituted imidazolidinones and pyrimidinones via microwave assisted DIC-promoted intramolecular cyclization is described. Intramolecular cyclization of a resin-bound thiourea prepared by acylation of a dipeptide with an aryl isothiocyanate was rapidly promoted with DIC under microwave to afford imidazolidinones and tetrahydropyrimidinones in good yield and

  描述了一种方便的固相合成方法，该方法通过微波辅助DIC促进的分子内环化反应，实现三取代的咪唑烷酮和嘧啶酮的固相合成。在微波下用DIC快速促进通过二肽与异硫氰酸芳基酰化制备的树脂结合的硫脲的分子内环化，从而以良好的收率和纯度提供咪唑烷酮和四氢嘧啶酮。