4-amino-L-tryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-L-tryptophan
• 英文别名: L-4-aminotryptophan；(2S)-2-amino-3-(4-amino-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: JUDQOTGDEFNIKF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 4-amino-L-tryptophan 在 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二甲基烯丙基色氨酸合酶对 4-取代色氨酸进行多位点异戊二烯化

  摘要：

  麦角菌中的芳香族异戊二烯基转移酶二甲基烯丙基色氨酸合酶在麦角生物碱生物合成的第一个关键步骤中催化吲哚核 C4 处色氨酸的正常异戊二烯化。4-甲基色氨酸是该酶的竞争性抑制剂，已用于动力学研究。通过研究 4-甲基色氨酸与二甲基烯丙基二磷酸孵育期间的背景活性，我们发现该类似物是替代底物，可产生四种产物。通过 (1)H NMR 和 2D NMR 研究确定了其中三种化合物的结构，并揭示二甲基烯丙基色氨酸合酶催化吲哚环 C3 处的正异戊烯化和 N1 的正异戊二烯化。类似地，4-甲氧基色氨酸是替代底物，在 C5 处产生正常异戊二烯化作为主要产物。另一种替代底物 4-氨基色氨酸在 C5 和 C7 处产生正常的异戊二烯化。二甲基烯丙基色氨酸合酶在吲哚核上五个不同位点异戊二烯化的能力，其中一个位点具有正常和反向异戊二烯化，与吲哚环的解离亲电烷基化一致，其中底物在活性位点和取代基内的方向电子效应决定异戊二烯化的

  DOI：

  10.1021/ja310734n
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吲哚 、 L-丝氨酸 在 tryptophan synthase from Salmonella typhimurium cell lysate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-amino-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  从头开始生物合成“非天然”催产素植物毒素

  摘要：

  thaxtomins是由链霉菌ab疮和其他放线菌植物病原体产生的二酮哌嗪植物毒素，它们会抑制植物中的纤维素生物合成。由于其强大的生物活性和新颖的作用方式，人们对开发作为植物保护用除草剂的地索菌素有相当大的兴趣。为了满足对更稳定的衍生物的需求，我们已经开发了一种新的方法来使他克索菌素结构多样化。在异源宿主链霉菌（Streptomyces albus）中组装了编码来自sc疮沙门氏菌的Thaxtomin NRPS的基因，以及编码来自鼠伤寒沙门氏菌的混杂色氨酸合酶（TrpS）的基因。将吲哚衍生物喂入工程化的沙门氏菌后菌株中，具有可替代取代基的色氨酸中间体被生物合成，并被NRPS掺入，以递送一系列具有不同功能的邻苯二甲酰胺代替硝基。本文描述的方法展示了如何将来自不同途径和不同细菌起源的基因结合在异源宿主中，从而创建从头开始的生物合成途径，以实现“非天然”产物目标化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201801525

文献信息

• [EN] HIGHLY ACTIVE SELF-SUFFICIENT NITRATION BIOCATALYSTS<br/>[FR] BIOCATALYSEURS DE NITRATION AUTO-SUFFISANTS HAUTEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018081456A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the disclosure relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.

  该披露涉及融合蛋白的领域。在某些方面，该披露涉及人工融合蛋白，其中包括与还原酶酶相连的细胞色素P450酶，并其用途。在某些方面，该披露涉及由人工细胞色素P450酶产生的化合物。
• A convenient one-step synthesis of l-aminotryptophans and improved synthesis of 5-fluorotryptophan
  作者：Michael Winn、Abhijeet Deb Roy、Sabine Grüschow、Raj S. Parameswaran、Rebecca J.M. Goss

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.053

  日期：2008.8

  A one-pot biotransformation for the generation of a series of L-aminotryptophans using a readily prepared protein extract containing tryptophan synthase is reported. The extract exhibits remarkable stability upon freeze-drying, and may be stored and used for long periods after its preparation without significant loss of activity.

  据报道，使用容易制备的含有色氨酸合酶的蛋白质提取物，进行了一锅式生物转化以产生一系列的L-氨基色氨酸。该提取物在冷冻干燥后表现出显着的稳定性，并且可以在制备后长期保存和使用，而不会显着降低活性。
• METHOD FOR PRODUCTION OF PROTEIN HAVING NON-NATURAL TYPE AMINO ACID INTEGRATED THEREIN
  申请人：Riken

  公开号：EP1961817A1

  公开（公告）日：2008-08-27

  This invention provides a method for producing proteins into which non-natural amino acids have been incorporated at desired positions involving the use of either prokaryote-derived or eukaryote-type aaRS* and prokaryotic cells or eukaryote-type as host cells, the method comprising steps of: (a) introducing genes encoding prokaryote-derived aminoacyl tRNA synthetase mutants having enhanced specificity to non-natural amino acids similar to given natural amino acids (compared with specificity to the natural amino acids) and tRNA genes for non-natural amino acids capable of binding to the non-natural amino acids in the presence of the prokaryote-derived aminoacyl tRNA synthetase mutants into prokaryotic cells that express genes encoding eukaryote-type aminoacyl tRNA synthetase having specificity to the given natural amino acids and tRNA genes capable of binding to the natural amino acids in the presence of eukaryote-type aminoacyl tRNA synthetase; and (b) knocking out genes encoding aminoacyl tRNA synthetase having specificity to the natural amino acids, which are inherent in the prokaryotic cells, and inherent tRNA genes capable of binding to the natural amino acids in the presence of the inherent aminoacyl tRNA synthetase.

  本发明提供了一种生产蛋白质的方法，该蛋白质在所需位置加入了非天然氨基酸，涉及使用原核生物或真核生物型 aaRS* 和原核细胞或真核生物型作为宿主细胞，该方法包括以下步骤：(a) 导入编码原核生物衍生的氨基酰 tRNA 合成酶突变体的基因，该突变体对类似于给定天然氨基酸的非天然氨基酸具有增强的特异性（与对天然氨基酸的特异性相比），以及编码在原核生物衍生的氨基酰 tRNA 合成酶存在时能够与非天然氨基酸结合的非天然氨基酸的 tRNA 基因(a) 在原核细胞中加入衍生的氨基酰 tRNA 合成酶突变体，这些突变体表达对特定天然氨基酸具有特异性的真核细胞型氨基酰 tRNA 合成酶编码基因，以及在真核细胞型氨基酰 tRNA 合成酶存在时能与天然氨基酸结合的 tRNA 基因；(b) 敲除原核细胞中固有的编码对天然氨基酸具有特异性的氨基酰 tRNA 合成酶的基因，以及在固有氨基酰 tRNA 合成酶存在时能与天然氨基酸结合的固有 tRNA 基因。
• Amino acid substituted molecules
  申请人：Allozyne, Inc.

  公开号：EP2395099A2

  公开（公告）日：2011-12-14

  The invention provides compositions and methods of identifying, modifying and producing modified target molecules, including therapeutic molecules by modification with non-natural amino acids. Certain aspects of the invention include methods of adding a chemical moiety to a target molecule, and the compositions resulting therefrom. Certain aspects of the invention also relate to kits for identifying, modifying and producing modified target molecules described herein.

  本发明提供了识别、修饰和生产修饰目标分子的组合物和方法，包括通过非天然氨基酸修饰的治疗分子。本发明的某些方面包括向目标分子添加化学分子的方法，以及由此产生的组合物。本发明的某些方面还涉及用于鉴定、修饰和生产本文所述修饰靶分子的试剂盒。
• Non-natural amino acid substituted polypeptides
  申请人：Allozyne, Inc.

  公开号：EP2581450A2

  公开（公告）日：2013-04-17

  The invention provides compositions and methods of identifying, modifying and producing modified target molecules, including therapeutic molecules by modification with non-natural amino acids. Certain aspects of the invention include methods of adding a chemical moiety to a target molecule, and the compositions resulting therefrom. Certain aspects of the invention also relate to kits for identifying, modifying and producing modified target molecules described herein.

  本发明提供了识别、修饰和生产修饰目标分子的组合物和方法，包括通过非天然氨基酸修饰的治疗分子。本发明的某些方面包括向目标分子添加化学分子的方法，以及由此产生的组合物。本发明的某些方面还涉及用于鉴定、修饰和生产本文所述修饰靶分子的试剂盒。