L-β-(thieno[3,2-b]pyrrolyl)alanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-β-(thieno[3,2-b]pyrrolyl)alanine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(4H-thieno[3,2-b]pyrrol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: GPXADDYPZQJQGD-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯 在 喹啉 、 磷酸吡哆醛 、 S_. typhimurium tryptophan synthase 、 银 、 sodium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 L-β-(thieno[3,2-b]pyrrolyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  细菌蛋白质组的化学进化

  摘要：

  我们通过进化能够在合成非规范氨基酸L -β-(噻吩并[3,2- b ]吡咯基)丙氨酸 ([3,2]Tpa) 上生长的培养物，改变了大肠杆菌遗传密码的氨基酸组作为经典氨基酸L-色氨酸 (Trp) 的唯一替代品。在特定合成培养基中进行的长期培养实验导致细胞进化出能够在其蛋白质组中的 Trp→[3,2]Tpa 取代中存活的细胞，以响应大肠杆菌W3110 基因组的 20 899 个 TGG 密码子。这些具有新的氨基酸组成的进化细菌在完全缺乏色氨酸的情况下表现出强劲的生长。我们的实验结果说明了一种使用替代生化构件进化合成细胞的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201502868

文献信息

• Tryptophan-Analoga in Proteinen, Peptiden und peptidischen Leitstrukturen
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP1219603A2

  公开（公告）日：2002-07-03

  Die Erfindung betrifft Proteine, Peptide und peptidische Leitstrukturen, die aufgrund des Einbaus von Tryptophan-Aminosäureanaloga, insbesondere von Chalkogen- und/oder Halogen-Analoga, neue kristallographische, spektrale und/oder pharmakologische Eigenschaften aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Markierung von Proteinen, Peptiden und peptidischen Leitstrukturen, bei dem diese durch den Einbau von Aminosäure-Analoga mit neuen kristallographischen und/oder spektralen Eigenschaften versehen werden. Des Weiteren betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bestimmung der dreidimensionalen Struktur von Proteinen, Peptiden oder peptidischen Leitstrukturen mittels Kristallstrukturanalyse. Schließlich betrifft die Erfindung pharmazeutische Zusammensetzungen, die als Wirkstoff mindestens ein Tryptophan-Analogon umfassen, das in einen Träger, beispielsweise ein Protein, ein Peptid oder eine peptidische Leitstruktur, eingebaut ist.

  本发明涉及蛋白质、肽和多肽先导结构，由于加入了色氨酸类似物，特别是卤素和/或卤素类似物，这些蛋白质、肽和多肽先导结构具有新的晶体学、光谱和/或药理学特性。此外，本发明还涉及一种标记蛋白质、肽和多肽先导结构的工艺，通过加入氨基酸类似物，使这些结构具有新的晶体学和/或光谱特性。此外，本发明还涉及一种通过晶体结构分析确定蛋白质、肽或肽先导结构三维结构的方法。最后，本发明涉及药物组合物，其活性成分包括至少一种掺入载体（例如蛋白质、肽或多肽先导结构）中的色氨酸类似物。
• Chemical Evolution of a Bacterial Proteome
  作者：Michael Georg Hoesl、Stefan Oehm、Patrick Durkin、Elise Darmon、Lauri Peil、Hans‐Rudolf Aerni、Juri Rappsilber、Jesse Rinehart、David Leach、Dieter Söll、Nediljko Budisa

  DOI：10.1002/anie.201502868

  日期：2015.8.17

  synthetic media resulted in the evolution of cells capable of surviving Trp→[3,2]Tpa substitutions in their proteomes in response to the 20 899 TGG codons of the E. coli W3110 genome. These evolved bacteria with new‐to‐nature amino acid composition showed robust growth in the complete absence of Trp. Our experimental results illustrate an approach for the evolution of synthetic cells with alternative

  我们通过进化能够在合成非规范氨基酸L -β-(噻吩并[3,2- b ]吡咯基)丙氨酸 ([3,2]Tpa) 上生长的培养物，改变了大肠杆菌遗传密码的氨基酸组作为经典氨基酸L-色氨酸 (Trp) 的唯一替代品。在特定合成培养基中进行的长期培养实验导致细胞进化出能够在其蛋白质组中的 Trp→[3,2]Tpa 取代中存活的细胞，以响应大肠杆菌W3110 基因组的 20 899 个 TGG 密码子。这些具有新的氨基酸组成的进化细菌在完全缺乏色氨酸的情况下表现出强劲的生长。我们的实验结果说明了一种使用替代生化构件进化合成细胞的方法。